5-[(1E)-2-nitroetenil]-1,3-benzodiossolo

Il 5-[(1E)-2-nitroetenil]-1,3-benzodiossolo è uno scaffold versatile per piccole molecole e un intermedio farmaceutico fornito da Cosperpharm sia per la scoperta di farmaci che per applicazioni di sintesi organica. In quanto intermedio chiave per la sintesi dell'antidepressivo di successo paroxetina, il 5-[(1E)-2-nitroetenil]-1,3-benzodiossolo fornisce l'indispensabile struttura 1,3-benzodiossolo che caratterizza l'API finale, consentendo la costruzione efficiente del farmacoforo in una sequenza sintetica a più fasi. Oltre al suo ruolo di elemento sintetico, il 5-[(1E)-2-nitroetenil]-1,3-benzodiossolo (MNS) è una molecola bioattiva ben documentata che agisce come un inibitore selettivo delle tirosin chinasi Syk e Src, esibendo potenti proprietà antipiastriniche, antinfiammatorie e antitumorali. Come molecola frammento, il 5-[(1E)-2-nitroetenil]-1,3-benzodiossolo funge da importante impalcatura per il collegamento, l'espansione e la modifica molecolare, fornendo una base strutturale per la progettazione e lo screening di nuovi farmaci candidati. Presso Cosperpharm, ogni lotto di 5-[(1E)-2-nitroetenil]-1,3-benzodiossolo viene prodotto sotto severi controlli di qualità e fornito con una documentazione analitica completa a supporto sia della ricerca che della produzione.

Parametri del prodotto

Itinerario sintetico

La sintesi del 5-[(1E)-2-nitroetenil]-1,3-benzodiossolo procede tipicamente attraverso una reazione di Henry (nitroaldolo) seguita da disidratazione. Il piperonal (3,4-metilendiossibenzaldeide) viene condensato con nitrometano in presenza di un catalizzatore basico, tipicamente acetato di ammonio in acido acetico o in alternativa utilizzando ammine primarie come organocatalizzatori. La reazione procede attraverso la formazione di un intermedio β-nitrostirene, che subisce disidratazione catalizzata da basi per produrre il prodotto trans-nitroetenile desiderato. L'isomero trans (E) si forma prevalentemente a causa della stabilità termodinamica e può essere isolato mediante ricristallizzazione da etanolo o altri solventi adatti. Il prodotto si ottiene come solido cristallino giallo con punto di fusione caratteristico di 159-163°C. Cosperpharm può fornire dettagli non riservati del processo in base a un accordo di riservatezza reciproca.

Domande frequenti (FAQ)

Q1: Come si confronta questo composto con la paroxetina?

R: Questo composto è un API intermedio, non finale. Fornisce il sistema ad anello 1,3-benzodiossolo che viene infine incorporato nella molecola di paroxetina. Sono necessari diversi passaggi sintetici aggiuntivi per convertire questo intermedio in paroxetina.

Q2: Cos'è la configurazione (E) e perché è importante?

R: La notazione (E) indica che i due sostituenti (l'anello benzodiossolo e il gruppo nitro) si trovano sui lati opposti del doppio legame. Questa configurazione trans è l'isomero termodinamicamente più stabile ed è la forma predominante isolata durante la sintesi. Sia la reattività chimica che l'attività biologica del composto sono influenzate da questa stereochimica.

Applicazioni del prodotto

1.Sintesi API della paroxetina – Un intermedio chiave per la produzione di paroxetina, un inibitore selettivo della ricaptazione della serotonina (SSRI) ampiamente prescritto per il trattamento della depressione, dei disturbi d'ansia e di altre condizioni neurologiche.

2.Ricerca sugli inibitori della chinasi: come MNS, funge da inibitore selettivo della tirosina chinasi Syk e Src per lo studio dell'aggregazione piastrinica, della trombosi, delle risposte infiammatorie e della proliferazione delle cellule tumorali.

3. Scoperta di farmaci basata su frammenti (FBDD) – Il nucleo compatto di 1,3-benzodiossolo funziona come un frammento ideale per il collegamento e l'espansione molecolare, consentendo la progettazione e lo screening di nuovi candidati farmaceutici.

4.Sviluppo di farmaci antipiastrinici – Utilizzato nella ricerca preclinica per valutare l'inibizione dell'aggregazione piastrinica indotta da vari stimolatori tra cui trombina, ADP, collagene e acido arachidonico.

5.Ricerca antinfiammatoria – Studiato per la sua capacità di modulare le vie di segnalazione infiammatoria attraverso l'inibizione della chinasi Syk e Src.

6.Studi SAR di chimica medicinale: funge da impalcatura per sintetizzare derivati ​​del β-nitrostirene con vari modelli di sostituzione per esplorare le relazioni struttura-attività per l'inibizione della chinasi e l'attività antitumorale.

7.Sviluppo di metodi analitici – Utilizzato come standard di riferimento per la convalida dei metodi HPLC e GC nel controllo di qualità dell'API paroxetina e dei relativi intermedi.

8.Ricerca antimicrobica: studiato per potenziali proprietà antibatteriche e antifungine dovute alla natura elettrofila della porzione β-nitrostirene.

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