4-clorofenilfosforodicloridato

Il 4-clorofenilfosforodicloridato (CAS 772-79-2) è un composto organofosforico aromatico ampiamente riconosciuto come un agente fosforilante versatile nella sintesi organica. La sua formula molecolare è C₆H₄Cl₃O₂P, con un peso molecolare di 245,43 g/mol, e il composto si presenta come un liquido limpido, incolore, con un odore acre e pungente. Il 4-clorofenilfosforodicloridato è estremamente reattivo nei confronti dei nucleofili, in particolare dell'acqua e degli alcoli, e deve essere maneggiato in condizioni rigorosamente anidra.

Come agente fosforilante, il 4-clorofenilfosforodicloridato funge da reagente chiave per la preparazione di agenti antimicrobici, agenti antiossidanti, agenti antitumorali e profarmaci antivirali nucleotidici e svolge un ruolo essenziale nella sintesi di elementi costitutivi nucleotidici e oligonucleotidi introducendo gruppi fosfato nelle molecole organiche. Nella ricerca agrochimica, il 4-clorofenilfosforodicloridato agisce come intermedio nella sintesi di vari insetticidi ed erbicidi, migliorando la protezione delle colture e fungendo da materiale di partenza per i fosforamidati pesticidi. Nella scienza dei materiali, il 4-clorofenilfosforodicloruro viene applicato nella formulazione di ritardanti di fiamma e altri prodotti chimici speciali, migliorando la sicurezza e le prestazioni di polimeri e rivestimenti. In chimica analitica, il 4-clorofenilfosforodicloruro agisce come reagente nei metodi analitici, facilitando il rilevamento e la quantificazione di altre sostanze chimiche in miscele complesse e negli studi ambientali il 4-clorofenilfosforodicloruro viene studiato per il suo impatto ambientale e i percorsi di degradazione.

Il 4-clorofenilfosforodicloridato trova applicazione anche nello sviluppo di materiali per batterie e può fungere da reagente nelle reazioni di accoppiamento incrociato catalizzate dal palladio, compresi gli accoppiamenti Buchwald‑Hartwig, Heck, Hiyama, Negishi, Sonogashira, Stille e Suzuki‑Miyaura. Inoltre, il 4-clorofenil fosforodicloridato viene utilizzato nella sintesi in due fasi di fosforammidati pesticidi (ad esempio, 4-ter-butil-2-clorofenil metil metil fosforammidato), che sono efficaci per il controllo sistemico dei parassiti e come erbicidi e possono essere incorporati in formulazioni per somministrazione orale, iniezione intramuscolare o applicazioni spray, da soli o in miscela con etanolo, acqua, agenti disperdenti tensioattivi o mangimi per animali.

Parametri del prodotto

Raccomandazione per la manipolazione:

PROTOCOLLO CRITICO DI SICUREZZA: il 4-clorofenilfosforodicloridato è una sostanza chimica estremamente pericolosa che deve essere maneggiata con la massima cautela. Maneggiare sempre sotto una cappa aspirante ben ventilata o in un vano portaoggetti con atmosfera inerte. Il composto è sensibile all'umidità e reagisce vigorosamente con l'acqua, rilasciando gas HCl corrosivo. Non consentire mai il contatto con acqua, alcool o solventi protici. Indossare DPI adeguati: guanti resistenti agli agenti chimici (nitrile o neoprene, si consiglia il doppio guanto), occhiali di sicurezza o visiera integrale, camice da laboratorio ignifugo e filtro respiratore di tipo ABEK per la protezione dai gas quando si maneggiano quantità maggiori (>25 g). Utilizzare apparecchiature elettriche antideflagranti poiché il composto è combustibile (punto di infiammabilità 106°C). In caso di contatto con la pelle, togliere immediatamente gli indumenti contaminati e lavare con abbondante acqua per almeno 15 minuti, quindi consultare un medico. In caso di contatto con gli occhi, sciacquare accuratamente con acqua per almeno 15 minuti, rimuovendo le lenti a contatto se presenti e di facile operazione, e continuare a sciacquare durante il trasporto in ospedale. Le postazioni di lavaggio oculare di emergenza e le docce di sicurezza devono essere facilmente accessibili nell'area di lavoro. Dopo la manipolazione, decontaminare tutte le attrezzature e le superfici che potrebbero essere entrate in contatto con il composto. La scheda dati di sicurezza (SDS) è disponibile su richiesta.

Misure di primo soccorso:

● In caso di inalazione: trasportare la persona all'aria aperta. Se non respira, praticare la respirazione artificiale. Consultare immediatamente un medico. Non eseguire la rianimazione bocca a bocca senza un'adeguata barriera protettiva.

● In caso di contatto con la pelle: Lavare immediatamente con sapone e abbondante acqua per almeno 15 minuti. Togliere gli indumenti e le scarpe contaminati. Consultare immediatamente un medico. Non applicare unguenti o creme prima della valutazione medica.

● In caso di contatto con gli occhi: Sciacquare abbondantemente con abbondante acqua per almeno 15 minuti, sollevando di tanto in tanto le palpebre superiori e inferiori. Rimuovere le lenti a contatto se presenti ed è facile da fare. Consultare immediatamente un medico. Continuare il risciacquo durante il trasporto in ospedale.

● In caso di ingestione: sciacquare la bocca con acqua. NON indurre il vomito. Non somministrare mai nulla per via orale a una persona priva di sensi. Consultare immediatamente un medico. Indurre il vomito può causare polmonite da aspirazione a causa della natura corrosiva del composto.

● Versamento o perdita: evacuare l'area. Eliminare tutte le fonti di ignizione. Non toccare il materiale versato. Arrestare la perdita se è sicuro farlo. Non permettere all'acqua di entrare in contatto con il materiale versato. Utilizzare sabbia asciutta, vermiculite o altro materiale assorbente non combustibile per contenere la fuoriuscita. Neutralizzare con bicarbonato di sodio o carbonato di sodio. Smaltire in conformità con le normative locali. Indossare DPI completi, incluso un autorespiratore (SCBA) in caso di fuoriuscite di grandi dimensioni.

Precauzioni ambientali:

Impedire l'ingresso in corsi d'acqua, fogne, scantinati o aree confinate. Il composto è dannoso per gli organismi acquatici e può causare effetti negativi a lungo termine nell'ambiente acquatico. In caso di fuoriuscita importante, avvisare le autorità ambientali competenti.

Domande frequenti (FAQ)

Q1: Come deve essere conservato il 4-clorofenilfosforodicloridato?

R: Conservare sotto gas inerte (azoto o argon) a 0–5°C in un contenitore sigillato ermetico. Per la conservazione a lungo termine, conservare in un luogo fresco e asciutto, lontano da umidità, agenti ossidanti, alcoli e basi. Il contenitore deve essere sigillato ermeticamente e spurgato con gas inerte dopo ogni utilizzo. Se conservato correttamente, il 4-clorofenilfosforodicloridato rimane stabile per 12-24 mesi. Il composto è classificato come materiale pericoloso corrosivo combustibile (Classe di stoccaggio 8A).

D2: Qual è il ruolo del sostituente 4-cloro in questo composto?

R: Il sostituente para-cloro sull'anello fenilico influenza le proprietà elettroniche del centro del fosforo ritirando la densità elettronica attraverso effetti induttivi, che modulano la reattività dei legami P–Cl e la capacità del gruppo uscente dell'arilossido. Questa regolazione elettronica consente alla reattività del 4-clorofenilfosforodicloridato di essere bilanciata tra stabilità e utilità sintetica, rendendolo spesso un reagente preferito rispetto all'analogo fenilico non sostituito per trasformazioni specifiche, in particolare nella sintesi nucleotidica profarmaco dove la fosforilazione controllata è fondamentale.

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