![4,4,5,5-Tetrametil-2-(2-metil-[1,1'-bifenil]-3-il)-1,3,2-diossaborolano](/upload/8820/4-4-5-5-tetramethyl-2-2-methyl-1-1-biphenyl-3-yl-1-3-2-dioxaborolane-24837.webp "4,4,5,5-Tetrametil-2-(2-metil-[1,1'-bifenil]-3-il)-1,3,2-diossaborolano")
Il 4,4,5,5-tetrametil-2-(2-metil-[1,1'-bifenil]-3-il)-1,3,2-diossaborolano è un intermedio chiave per l'assemblaggio di terfenili e biarileteri altamente sostituiti, dove l'estere boronato si accoppia facilmente con bromuri arilici, ioduri o triflati. L'estere pinacolico del 4,4,5,5-tetrametil-2-(2-metil-[1,1'-bifenil]-3-il)-1,3,2-diossaborolano è molto più resistente alla protodeboronazione rispetto al corrispondente acido boronico, consentendo reazioni in mezzi acquosi-basici a temperature elevate. I chimici utilizzano il 4,4,5,5-tetrametil-2-(2-metil-[1,1'-bifenil]-3-il)-1,3,2-diossaborolano per trasformare rapidamente il nucleo bifenilico in potenziali inibitori della chinasi o precursori di cristalli liquidi. Cosperpharm verifica l'identità di ciascun lotto di 4,4,5,5-Tetrametil-2-(2-metil-[1,1'-bifenil]-3-il)-1,3,2-diossaborolano mediante ¹H NMR e garantisce una purezza che garantisce rese di accoppiamento costanti.
|
Parametro |
Specifica |
|
Nome del prodotto |
4,4,5,5-Tetrametil-2-(2-metil-[1,1'-bifenil]-3-il)-1,3,2-diossaborolano |
|
Numero CAS |
2095412-05-6 |
|
Formula molecolare |
C₁₉H₂₃BO₂ |
|
Peso Molecolare |
294,20 g/mol |
|
Aspetto |
Polvere cristallina da bianca a biancastra o solido a basso punto di fusione |
|
Purezza (HPLC/GC) |
≥98,0% |
|
Solubilità |
Solubile in THF, diclorometano, toluene; scarsamente solubile in esano, acqua |
|
Condizioni di conservazione |
2–8 °C, sigillato sotto gas inerte, protetto dall'umidità |
|
Durata di conservazione |
24 mesi alle condizioni consigliate |
Il 4,4,5,5-tetrametil-2-(2-metil-[1,1'-bifenil]-3-il)-1,3,2-diossaborolano viene preparato mediante borilazione catalizzata da palladio del 3‑bromo‑2‑metil‑1,1'‑bifenile con bis(pinacolato)diboro in presenza di acetato di potassio e Pd(dppf)Cl₂ in diossano anidro. Dopo la lavorazione acquosa, l'estere grezzo viene purificato mediante cromatografia su colonna o ricristallizzazione da pentano.
Q1: Quali sono le condizioni di accoppiamento Suzuki consigliate per questo boronato?
A: 1,1 equiv di boronato, 1,0 equiv di bromuro arilico, 2% in moli di Pd(PPh₃)₄, 2 M Na₂CO₃ in DME/acqua, 85 °C, 12–18 h.
Q2: Questo boronato è stabile in condizioni di base?
R: L'estere pinacolico è moderatamente stabile. Per gli accoppiamenti lenti, l'aggiunta di ulteriori 0,2 equiv dopo 12 ore può compensare una protodeboronazione minore.
|
Categoria |
Informazioni |
|
Classificazione GHS |
Irritazione della pelle. 2 (H315), Irritante per gli occhi. 2 (H319), STOT SE 3 (H335) |
|
Parola di segnalazione |
Avvertimento |
|
Dichiarazioni cautelative |
P261, P280, P305+P351+P338 |
Per esplorare come questo bifenil boronato può semplificare il tuo prossimo accoppiamento terfenilico, contatta lo specialista in organoboro di Cosperpharm: possiamo fornire un campione di valutazione da 1 g e una nota tecnica sulla selezione del ligando entro i tempi richiesti.
Indirizzo
N. 2 Yangguang 3rd Road, parco industriale del ciclo chimico Duodao, città di Jingmen, provincia di Hubei, Cina
tel
![1-[2,3-Bis[(9Z,12Z)-ottadeca-9,12-dien-1-ilossi]propil]pirrolidina](/upload/8820/1-2-3-bis-9z-12z-octadeca-9-12-dien-1-yloxy-propyl-pyrrolidine-349384.webp "1-[2,3-Bis[(9Z,12Z)-ottadeca-9,12-dien-1-ilossi]propil]pirrolidina")
![1,2,4-triazolo[4,3-a]piridin-3(2H)-one](/upload/8820/1-2-4-triazolo-4-3-a-pyridin-3-2h-one-440735.webp "1,2,4-triazolo[4,3-a]piridin-3(2H)-one")
