L'acido 4-(1-pirrolil)benzoico presenta un anello pirrolico, che è un motivo privilegiato nei prodotti naturali e nei prodotti farmaceutici: appare nelle porfirine, nella clorofilla e in molti farmaci (ad esempio atorvastatina, sunitinib e vari agenti antitumorali). Il collegamento di un gruppo di acido carbossilico nella posizione para dell'anello N‑fenilico dell'acido 4‑(1‑pirrolil)benzoico crea un'impugnatura versatile per un'ulteriore funzionalizzazione. Questo composto viene utilizzato come elemento costitutivo nella sintesi di:
● Inibitori della chinasi (ad esempio, mirati a EGFR, VEGFR o CDK),
● Agenti antimicrobici (i derivati pirrolici mostrano attività contro batteri e funghi resistenti ai farmaci),
● Semiconduttori organici (l'unità coniugata di N‑arilpirrolo può trasportare carica),
● Sonde fluorescenti (la struttura rigida può emettere nella regione visibile).
L'acido 4-(1-pirrolil)benzoico è anche un intermedio per eterocicli più complessi e uno standard di riferimento per l'analisi delle impurità nella produzione farmaceutica. Cosperpharm fornisce acido 4‑(1‑pirrolil)benzoico ad elevata purezza (≥98% mediante HPLC), completamente caratterizzato e confezionato in condizioni di protezione dall'umidità. È classificato come combustibile solido (classe di stoccaggio 11) con categorie di pericolo: categoria 2 di irritazione oculare, categoria 2 di irritazione cutanea e categoria 3 STOT‑SE (irritazione delle vie respiratorie). Si applicano le precauzioni standard.
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Parametro |
Specifica |
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Numero CAS |
22106-33-8 |
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Nome IUPAC |
Acido 4-(1H-pirrol-1-il)benzoico |
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Sinonimi |
1-(4-carbossifenil)-1H-pirrolo; acido 4-(1-pirrolil)benzoico; acido p-(1-pirrolil)benzoico |
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Formula molecolare |
C₁₁H₉NO₂ |
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Peso Molecolare |
187,19 g/mol |
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Punto di fusione |
286–289°C (lett.) |
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Punto di ebollizione (previsto) |
355,5±25,0°C |
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Densità (prevista) |
1,18±0,1 g/cm³ |
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pKa (previsto) |
3,83±0,10 |
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Aspetto |
Polvere bianca |
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Sensibilità |
Sensibile all'umidità: conservare in luogo asciutto |
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Magazzinaggio |
Sigillato in un contenitore asciutto, a temperatura ambiente, protetto dall'umidità |
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SORRISI canonici |
OC(=O)c1ccc(cc1)-n2cccc2 |
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Simboli di pericolo |
Xi (irritante) |
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Codici di rischio |
36/37/38 – Irritante per gli occhi, le vie respiratorie e la pelle |
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Dichiarazioni sulla sicurezza |
26 – In caso di contatto con gli occhi, sciacquare abbondantemente con acqua e consultare un medico; 37/39 – Usare guanti adatti e proteggersi gli occhi/la faccia |
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WGK Germania |
WGK3 (altamente pericoloso per l'acqua) |
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Classe di archiviazione |
11 – Solidi combustibili |
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Categorie di pericolo (CLP) |
Irritazione oculare Categoria2; Irritazione cutanea Categoria2; STOT-SE Categoria 3 (irritazione delle vie respiratorie) |
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Codice SA |
2916399090 |
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Purezza (HPLC) |
≥98,0% |
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Vantaggio |
Cosa significa per la tua ricerca |
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Impalcatura pirrolica privilegiata |
Out contenente pirrolo le molecole si trovano in farmaci di successo (atorvastatina, sunitinib). Questo elemento costitutivo collega la tua chimica a farmacofori comprovati. |
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Sistema N-arilico coniugato |
Il collegamento N diretto consente la comunicazione elettronica tra il pirrolo e l'anello benzenico, utile per ottimizzare le proprietà ottiche ed elettroniche dei materiali. |
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Manico in acido carbossilico |
Il gruppo –COOH consente l'ammidazione, l'esterificazione o la riduzione, fornendo una via diretta a diversi derivati. |
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Elevata stabilità termica |
Fonde sopra i 286°C — stabile nella maggior parte delle condizioni di reazione. |
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Solido cristallino |
Facile da pesare, maneggiare e purificare. |
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Sensibile all'umidità? |
Leggero, ma la conservazione con un essiccante risolve il problema. |
Ogni lotto viene sottoposto a:
● Gascromatografia (GC) – purezza ≥97,0%
● Titolazione non acquosa – purezza ≥97,0%
● Indice di rifrazione – analisi confermativa
● ¹H NMR – verifica strutturale
l Aspetto: liquido trasparente da incolore a giallo chiaro fino ad arancio chiaro
Ogni spedizione è accompagnata da un COA completo, da una scheda di sicurezza di sicurezza (con informazioni GHS complete) e da un certificato di origine.
Il motivo dell'acido 4-(1-pirrolil)benzoico appare in una varietà di molecole bioattive:
● Inibitori della chinasi: il gruppo pirrolo‑1‑ile può occupare la tasca posteriore idrofobica dei siti di legame dell'ATP. Ad esempio, sunitinib (Sutent®) contiene una struttura indolinone-pirrolica; gli N‑arilpirroli correlati sono stati studiati come inibitori di VEGFR, PDGFR e c‑Kit. L'acido carbossilico fornisce un sito per attaccare gruppi solubilizzanti o prendere di mira i ligandi.
● Agenti antimicrobici: i derivati del pirrolo mostrano attività contro il Mycobacterium tuberculosis, lo Staphylococcus aureus e le specie Candida. Il gruppo carbossilico può essere convertito in ammidi per ottimizzare la potenza e la farmacocinetica.
● Composti antinfiammatori: alcuni N‑arilpirroli inibiscono la COX‑2 o la 5‑lipossigenasi, offrendo un potenziale per il trattamento delle malattie infiammatorie.
L'unità planare e coniugata di N‑arilpirrolo è un eterociclo ricco di elettroni che può agire come materiale di trasporto delle lacune. I ricercatori hanno incorporato questo elemento costitutivo in:
● Transistor organici a effetto di campo (OFET) – come componente di polimeri coniugati.
● Diodi organici a emissione di luce (OLED): l'unità pirrolica può contribuire alla fluorescenza.
● Sensori chimici: l'acido carbossilico può legare ioni metallici o essere utilizzato per immobilizzare la molecola su superfici per rilevare analiti.
L'azoto del pirrolo può coordinarsi ai centri metallici, mentre il carbossilato può ancorare il ligando. Questo composto è stato utilizzato per costruire strutture metallo-organiche (MOF) e polimeri di coordinazione con potenziali applicazioni nello stoccaggio del gas, nella catalisi e nella somministrazione di farmaci. La geometria rigida (il legame N‑arilico impedisce la libera rotazione) porta a topologie di rete prevedibili.
L'acido carbossilico può essere trasformato in una varietà di gruppi funzionali (cloruro acido, estere, ammide, alcol, aldeide). Ulteriori reazioni, come la ciclizzazione di ammidi ortosostituite o l'accoppiamento incrociato sull'anello pirrolico (sostituzione elettrofila nelle posizioni 2 e 5 del pirrolo), consentono l'accesso a eterocicli fusi come indoli, carbazoli e pirrolo‑piridine.
Nella produzione di prodotti farmaceutici contenenti pirrolo, questo composto può apparire come residuo del materiale di partenza o prodotto di degradazione. Cosperpharm lo fornisce come standard di riferimento certificato per lo sviluppo di metodi HPLC e il controllo di qualità.
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Indirizzo
N. 2 Yangguang 3rd Road, parco industriale del ciclo chimico Duodao, città di Jingmen, provincia di Hubei, Cina
tel
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