3-nitro-4-(((tetraidro-2H-piran-4-il)metil)ammino)-benzensolfonammide

La 3-nitro-4-(((tetraidro-2H-piran-4-il)metil)ammino)-benzensolfonammide è un intermedio farmaceutico fondamentale ampiamente riconosciuto come "ABT199 intermedio 2" nella sintesi di Venetoclax (ABT-199), un inibitore BCL-2 primo della classe approvato per la leucemia linfocitica cronica. In quanto elemento chiave della cascata sintetica Venetoclax, la 3-nitro-4-(((tetraidro-2H-piran-4-il)metil)ammino)-benzenesulfonamide fornisce la funzionalità sulfamidica essenziale che contribuisce all'affinità di legame del farmaco per la proteina BCL-2. La 3-nitro-4-(((tetraidro-2H-piran-4-il)metil)ammino)-benzensolfonammide funge anche da reagente per la sintesi degli inibitori BTK, PI3K e JAK-2, dimostrando l'ampia applicabilità di questo scaffold nella scoperta di farmaci. Nei contesti di controllo qualità, la 3-nitro-4-(((tetraidro-2H-piran-4-il)metil)ammino)-benzensolfonammide viene utilizzata come standard di riferimento per le impurità (Venclexta Impurity 2) per lo sviluppo di metodi analitici e i test di controllo qualità delle formulazioni Venetoclax. Il composto viene fornito come solido da giallo a giallo scuro con un punto di fusione di 188–191°C e specifiche di purezza fino al 99,5%. La 3-nitro-4-(((tetraidro-2H-piran-4-il)metil)ammino)-benzensolfonammide rappresenta la convergenza tra accessibilità sintetica e rilevanza biologica, rendendolo un intermedio indispensabile sia per i produttori farmaceutici che per i laboratori di analisi.

Parametri del prodotto

Applicazione

3-nitro-4-(((tetraidro-2H-piran-4-il)metil)ammino)-benzensolfonammide è un reagente utilizzato per la sintesi degli inibitori BTK, PI3K e JAK-2 e viene utilizzato anche come intermedio farmaceutico.

Itinerario sintetico

Sciogliere 4-fluoro-3-nitrobenzenesulfonamide (1,0 g, 4,54 mmol), 4-(amminometil)tetraidropirano (0,6 g, 4,49 mmol) e trietilammina (1,3 g, 6,81 mmol) in 10 mL di tetraidrofurano. Dopo aver agitato la reazione a temperatura ambiente per 5 ore, rimuovere il solvente mediante distillazione a pressione ridotta. Al residuo si aggiungono 20 mL di metanolo e dopo trattamento di essiccamento si ottengono 1,4 g di 3-nitro-4- (((tetraidro-2H-piran-4-il)metil)ammino)benzensolfonammide, con una resa del 97%.

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