3-Azaspiro[5.5]undecan-9-one, 3-(fenilmetil)-

Il 3-Azaspiro[5.5]undecan-9-one, 3-(fenilmetil)- funge da elemento costitutivo spirociclico altamente versatile per la chimica medicinale, consentendo l'introduzione di un motivo tridimensionale ben definito nelle strutture di piombo dove i frammenti di fenilpiperidina devono essere sostituiti con un'impalcatura più rigida e metabolicamente stabile. La maniglia chetonica del 3-Azaspiro[5.5]undecan-9-one, 3-(fenilmetil)- subisce facilmente l'amminazione riduttiva, l'addizione di Grignard e la chimica di Wittig, consentendo una rapida diversificazione nella posizione 9 mantenendo intatta l'architettura spiro. 3-Azaspiro[5.5]undecan-9-one, 3-(fenilmetil)- ha trovato applicazione nella sintesi di nuovi antagonisti dei recettori delle chemochine, ligandi dei recettori muscarinici e candidati farmaci per il sistema nervoso centrale dove la regolazione dell'angolo diedro tra l'anello aromatico e l'azoto basico è fondamentale per la potenza e la selettività. Inoltre, il 3-Azaspiro[5.5]undecan-9-one, 3-(fenilmetil)- viene spesso utilizzato come materiale di partenza chiave per la sintesi di librerie parallele volte a esplorare le relazioni struttura-attività attorno alla giunzione spiro, offrendo un'elevata frazione di carboni ibridati sp³ correlata a tassi di successo clinici migliorati.

Parametri del prodotto

Controllo qualità presso Cosperpharm

Ogni lotto viene sottoposto a:

● Gascromatografia (GC) – purezza ≥97,0%

● Titolazione non acquosa – purezza ≥97,0%

● Indice di rifrazione – analisi confermativa

● ¹H NMR – verifica strutturale

● Aspetto – liquido trasparente da incolore a giallo chiaro fino ad arancione chiaro

Ogni spedizione è accompagnata da un COA completo, da una scheda di sicurezza di sicurezza (con informazioni GHS complete) e da un certificato di origine.

Vantaggi del prodotto

1. Architettura spiro conformazionalmente limitata: il nucleo spiro[5.5]undecano blocca l'azoto contenente benzile e l'anello contenente chetoni in un orientamento quasi ortogonale. Questa rigidità elimina la flessibilità conformazionale delle tipiche fenilpiperidine, consentendo ai chimici farmaceutici di sondare i requisiti spaziali precisi di una tasca di legame del bersaglio e spesso determinando una migliore selettività rispetto ai recettori fuori bersaglio.

2. Maniglia chetonica reattiva per la diversificazione in fase avanzata: il 9‑chetone è posizionato idealmente per reazioni di amminazione riduttiva stereoselettiva, addizione organometallica e olefinazione, consentendo una rapida generazione di analoghi con ammine, alcoli o alcheni sostituiti all'estremità distale del sistema spiro senza disturbare il motivo N‑benzilico.

3. Lipofilicità e permeabilità ottimizzate: il gruppo benzilico conferisce una lipofilicità bilanciata (clogP ~2,9) che rientra nell'intervallo favorevole per i candidati farmaci per il sistema nervoso centrale, mentre l'assenza di donatori di legami idrogeno mantiene un basso tPSA, supportando la permeabilità passiva della membrana.

4. Accessibilità sintetica: la struttura può essere costruita in pochi passaggi ad alto rendimento a partire dai derivati ​​del 4-piperidone disponibili in commercio, rendendone conveniente l'ottenimento in quantità da diversi grammi a chilogrammi per le campagne di chimica farmaceutica in fase iniziale.

Domande frequenti

D1: Qual è lo stato fisico del 3-Azaspiro[5.5]undecan-9-one, 3-(fenilmetil)-?

R: Si ottiene comunemente come olio solido o viscoso a basso punto di fusione, dal giallo pallido al marrone chiaro. Se la cristallizzazione è lenta, potrebbe rimanere sotto forma di olio superraffreddato a temperatura ambiente. Un leggero riscaldamento (40–50 °C) solitamente lo converte in un liquido che scorre liberamente e che è più facile da trasferire.

Q2: Qual è il profilo di solubilità?

R: Il composto è facilmente solubile nei comuni solventi organici come diclorometano, tetraidrofurano, acetato di etile e toluene. Mostra una solubilità limitata in esano e acqua. Per le reazioni acquose si consigliano soluzioni madre in DMSO o DMF.

Contattaci

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