Acido 3-Azaspiro[5.5]undec-7-ene-3-carbossilico, 9-osso-, fenilmetil estere

L'acido 3-Azaspiro[5.5]undec-7-ene-3-carbossilico, 9-osso-, fenilmetil estere è un intermedio avanzato nella sintesi di composti spirociclici biologicamente attivi, inclusi alcuni agenti antivirali e inibitori della chinasi. Il chetone α,β‑insaturo dell'acido 3-Azaspiro[5.5]undec-7-ene-3-carbossilico, 9-osso-, fenilmetil estere, fornisce un sito elettrofilo reattivo per le addizioni di Michael con ammine, tioli o carbanioni stabilizzati, consentendo una rapida espansione della complessità molecolare. Deproteggendo il gruppo Cbz dell'acido 3-Azaspiro[5.5]undec-7-ene-3-carbossilico, 9-osso-, fenilmetil estere tramite idrogenolisi, la piperidina libera viene esposta e può essere alchilata o acilata. Cosperpharm fornisce l'acido 3-Azaspiro[5.5]undec-7-ene-3-carbossilico, 9-osso-, fenilmetil estere come singolo enantiomero o racemato ben caratterizzato, a seconda delle necessità, garantendo fedeltà nei programmi farmacologici definiti stereochimicamente.

Parametri del prodotto

Vantaggi del prodotto

1. Nucleo spirociclico – Lo scheletro dello spiro[5.5]undecano conferisce tridimensionalità e moderazione conformazionale, aumentando la selettività del bersaglio.

2. Siti reattivi ortogonali – L'ammina protetta da Cbz e l'enone possono essere affrontati in modo indipendente attraverso un attento ordine di reazione.

3. Michael Accettore Enone – Consente l'addizione coniugata, l'annulazione di Robinson o la riduzione di Luche per creare ulteriore complessità.

4. Solido cristallino – Facile da purificare e maneggiare; la cristallinità costante da lotto a lotto garantisce una dissoluzione riproducibile nei mezzi di reazione.

5. Rispettoso delle normative: il carbammato di benzile è un gruppo protettivo standard; la sua rimozione mediante idrogenolisi è ben consolidata nella produzione di API.

Itinerario sintetico

Una sintesi generale dell'acido 3-Azaspiro[5.5]undec-7-ene-3-carbossilico, 9-osso-, fenilmetil estere prevede la formazione del nucleo spirociclico attraverso una condensazione aldolica intramolecolare o un'anulazione di Robinson di un derivato del 4‑piperidone con metilvinilchetone, seguita dalla protezione Cbz dell'azoto piperidinico. In alternativa, l'anello spiro può essere costruito mediante una doppia addizione di Michael o una strategia Diels-Alder. Il percorso ottimizzato di Cosperpharm garantisce una purezza >98% senza des‑Cbz o sottoprodotti eccessivamente ridotti.

Scenari applicativi

1.Nucleo inibitore della proteasi antivirale

L'enone spirociclico è una testata o un mimo strutturale dei substrati peptidici in alcune proteasi virali.

2. Impalcatura dell'inibitore della chinasi

Il motivo spiro‑piperidina riempie una tasca idrofobica mentre l'enone può essere funzionalizzato con eterocicli che si legano a cerniera.

3.Sintesi di librerie simili a prodotti naturali

Funge da intermedio chiave per la generazione di composti simili agli spiro-alcaloidi per lo screening fenotipico.

4.Michael Addizione Diversificazione

L'enone reagisce con diverse ammine e tioli in modo parallelo per creare librerie di composti.

5.Studi di convalida del processo

Forma solida ben caratterizzata adatta per l'ottimizzazione della spirociclizzazione su scala di chilogrammi.

Contattaci

Se questo enone spirociclico protetto da Cbz si adatta alla tua roadmap di chimica medicinale, contatta il team di intermedi avanzati di Cosperpharm: possiamo organizzare un campione analitico e discutere un piano di espansione personalizzato basato sulla domanda prevista del tuo progetto.