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2-(cicloept-1-en-1-il)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-diossaborolano
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2-(cicloept-1-en-1-il)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-diossaborolano

Model: 287944-13-2
Il prodotto è 2-(Cicloept-1-en-1-il)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-diossaborolano, un estere boronico ciclico caratterizzato da un anello di cicloeptene a sette membri direttamente attaccato a un centro di boro stabilizzato con pinacolo. Il frammento cicloept-1-en-1-ile fornisce un legame carbonio-boro ibridato sp² incorporato all'interno di un'olefina ciclica alquanto flessibile ma stericamente definita, mentre la porzione pinacol dioxaborolane conferisce cristallinità, facilità di manipolazione e reattività controllata. Questa combinazione fornisce un reagente che subisce senza problemi l'accoppiamento incrociato Suzuki-Miyaura catalizzato dal palladio, consentendo l'introduzione diretta di un motivo cicloeptene funzionalizzato in architetture molecolari complesse senza interrompere l'integrità del fragile anello a sette membri.

Il 2-(cicloept-1-en-1-il)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-diossaborolano è un nucleofilo specializzato di boro sp² progettato per la costruzione di biarili, olefine e intermedi avanzati contenenti cicloeptene. I chimici farmaceutici si affidano al 2-(Cicloept-1-en-1-il)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-diossaborolano per esplorare un nuovo spazio chimico in cui l'anello a sette membri modula la lipofilicità, la flessibilità conformazionale e l'aggancio del bersaglio in modi che gli anelli a sei o cinque membri non possono fare. Grazie al gruppo protettivo dell'estere pinacol, il 2-(Cyclohept-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane mostra un'eccellente stabilità al banco nelle condizioni di conservazione consigliate e si attiva in modo pulito secondo i protocolli standard di cross-coupling. Nelle impostazioni di sviluppo dei processi, il 2-(Cicloept-1-en-1-il)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-diossaborolano funge da partner di accoppiamento affidabile per la funzionalizzazione in fase avanzata e l'elaborazione di frammenti, consentendo un rapido accesso a scaffold farmaceuticamente rilevanti che trasportano un sostituente cicloeptenile.


Parametri del prodotto

Parametro

Specifica

Nome del prodotto

2-(cicloept-1-en-1-il)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-diossaborolano

Numero CAS

287944-13-2

Formula molecolare

C₁₃H₂₃BO₂

Peso Molecolare

222,13 g/mol

Aspetto

Liquido da incolore a giallo pallido o solido a basso punto di fusione

Purezza (GC/HPLC)

≥98,0%

Solubilità

Solubile nei comuni solventi organici (THF, toluene, diclorometano, acetato di etile)

Condizioni di conservazione

2–8°C, sigillato in atmosfera inerte, protetto dall'umidità

Durata di conservazione

12–24 mesi nelle condizioni consigliate


Perchè Cosperpharm?

Quando il tuo percorso richiede un elemento costitutivo del cicloeptenile che funzioni in modo coerente nell'accoppiamento Suzuki, Cosperpharm fornisce 2-(Cyclohept-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane con una qualità che riduce al minimo le reazioni fallite e semplifica il monitoraggio delle impurità. Il nostro rilascio analitico per ciascun lotto include la determinazione della purezza GC o HPLC, la conferma dell'identità mediante ¹H NMR e l'analisi del palladio residuo, consentendoti di procedere con sicurezza dalla prima prova su scala molecolare alla campagna API finale. Comprendiamo la sensibilità degli esteri boronici verso la protodeboronazione, quindi confezioniamo questo reagente sotto argon in contenitori impermeabili all'umidità e lo spediamo con impacchi di ghiaccio quando necessario, preservando la reattività prevista. Oltre alla fornitura, il nostro team tecnico può discutere la scelta dei ligandi, la compatibilità dei solventi e le condizioni di accoppiamento che massimizzano la resa dei vostri accoppiamenti incrociati cicloeptenile: supporto pratico ricavato da anni di gestione interna dell'organoboro. La consegna globale, i certificati di analisi specifici per lotto e gli ordini flessibili su bilance da 1 g a multi-kg rendono Cosperpharm la scelta semplice per gli esteri boronici avanzati.


Vantaggi del prodotto

1.Su misura per accoppiamenti incrociati sp² – L'estere boronico pinacolo è preattivato per le reazioni Suzuki‑Miyaura, rilasciando frammenti di cicloeptenile con alta fedeltà.

2. Stabile al banco, ma reattivo – Il ligando Pinacol protegge il centro del boro durante lo stoccaggio ma libera il carbonio nucleofilo sotto una blanda catalisi del palladio.

3.Accesso allo spazio dell'anello a sette membri – La porzione cicloeptene è rara nelle collezioni commerciali di blocchi costitutivi; questo reagente lo posiziona a solo un passo di accoppiamento.

4. Elevata purezza = meno reazioni collaterali: una purezza ≥ 98% riduce il sottoprodotto della protodeboronazione e semplifica la purificazione dell'addotto di accoppiamento.

5. Fornitura pronta per il processo: disponibile in quantità, dai campioni di ricerca e sviluppo alla massa, con qualità costante tra i lotti, supportando la ricerca del percorso attraverso lo scale-up.


Domande frequenti

Q1: Qual è l'applicazione principale di questo composto?

R: Viene utilizzato quasi esclusivamente come partner nucleofilo nelle reazioni di accoppiamento incrociato Suzuki-Miyaura per installare un gruppo cicloeptenile su scaffold aromatici o eteroaromatici.

Q2: Come dovrei gestire questo estere boronico?

R: Sebbene l'estere pinacol sia relativamente stabile, è sensibile all'umidità. Pesare rapidamente in aria o, idealmente, maneggiare all'interno di un vano portaoggetti o sotto un flusso di azoto secco. Conservare in frigorifero in una bottiglia ermeticamente chiusa sotto argon.


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Pronto ad aggiungere un elemento costitutivo del cicloeptenile alla tua prossima libreria o campagna? Contatta Cosperpharm per un preventivo, un campione o una consulenza tecnica: in genere spediamo le quantità di ricerca e sviluppo entro 5 giorni lavorativi.


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    N. 2 Yangguang 3rd Road, parco industriale del ciclo chimico Duodao, città di Jingmen, provincia di Hubei, Cina

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