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Acido 2-azetidinacarbossilico, 3,3-dimetil-, (2S)-
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Acido 2-azetidinacarbossilico, 3,3-dimetil-, (2S)-

Model:1860033-50-6
L'acido 2-azetidinacarbossilico, 3,3-dimetil-, (2S)- (CAS 1860033-50-6), noto anche come acido (S)-3,3-dimetilazetidina-2-carbossilico, è un amminoacido α chirale e non proteogenico costruito su un anello di azetidina teso a quattro membri. La molecola presenta un'ammina secondaria all'interno dell'anello, un gruppo acido carbossilico in posizione 2 e due gruppi metilici in posizione 3 che introducono un significativo ostacolo sterico. Questa combinazione unica di deformazione dell'anello e massa sterica crea un'impalcatura altamente rigida e conformazionalmente vincolata che è fondamentalmente diversa dagli amminoacidi naturali. Sintetizzato per la prima volta come bersaglio da De Kimpe, Boeykens e Tourwé nel 1998, questo composto è diventato da allora uno strumento prezioso nella chimica dei peptidi, dove la sua capacità di limitare la flessibilità della spina dorsale lo rende un potente elemento costitutivo per la progettazione di peptidi con maggiore affinità di legame al bersaglio e stabilità metabolica.

2-L'acido azetidinacarbossilico, 3,3-dimetil-, (2S)- è un composto stericamente impedito, non naturaleα-amminoacido che funge da elemento costitutivo conformazionalmente vincolato per la progettazione di peptidi e peptidomimetici. L'anello di azetidina a quattro membri, più piccolo dell'anello a cinque membri degli analoghi della prolina, aumenta significativamente la rigidità della struttura portante, rendendo l'acido 2-azetidinacarbossilico, 3,3-dimetil-, (2S)- estremamente prezioso per le applicazioni di ingegneria peptidica. Essendo un'impalcatura chirale versatile, l'acido 2-azetidinecarbossilico, 3,3-dimetil-, (2S)- consente ai ricercatori di esplorare un nuovo spazio chimico oltre i 20 aminoacidi canonici. L'incorporazione dell'acido 2-azetidinacarbossilico, 3,3-dimetil-, (2S)- nelle sequenze peptidiche limita la flessibilità conformazionale e ha dimostrato di migliorare l'affinità di legame con bersagli come i recettori accoppiati a proteine ​​G (GPCR).

 

Parametri del prodotto



Parametro

Specifica

Nome del prodotto

Acido 2-azetidinacarbossilico, 3,3-dimetil-, (2S)-

Numero CAS

1860033-50-6

Formula molecolare

C₆H₁₁NO₂

Peso Molecolare

129,16 g/mol

Aspetto

Solido bianco

Punto di ebollizione

227,2 ± 33,0 °C

Densità

1,097 ± 0,06 g/cm³

pKa

2.38±0.40

Condizioni di conservazione

Conservare alle 0-8

 

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Quando il tuo programma di ingegneria peptidica o di scoperta di farmaci richiede elementi costitutivi di alta qualità e conformazionalmente vincolati, Cosperpharm fornisce acido 2-azetidinacarbossilico, 3,3-dimetil-, (2S) con la purezza, la documentazione e il servizio richiesti da ricercatori e sviluppatori farmaceutici.

 

Purezza che garantisce l'integrità del peptide. L'impalcatura di azetidina è sensibile alla racemizzazione e alle impurità che possono compromettere l'integrità conformazionale dei peptidi. Il nostro protocollo di rilascio analitico per l'acido 2-azetidinacarbossilico, 3,3-dimetil-, (2S) include la verifica della purezza HPLC (≥97%), la verifica dell'aspetto e la conferma spettroscopica completa, poiché l'attività biologica del peptide vincolato dipende dalla qualità di questo elemento costitutivo.

 

Competenza in aminoacidi non naturali. Cosperpharm comprende le sfide uniche legate al lavoro con amminoacidi stericamente impediti e non naturali. Il nostro team può fornire consulenza sulle condizioni di protezione Fmoc, sulle strategie di accoppiamento e sull'incorporazione dell'acido 2-azetidinacarbossilico, 3,3-dimetil-, (2S)- nelle sequenze peptidiche, perché sappiamo che questi elementi costitutivi specializzati richiedono conoscenze specializzate.

 

Documentazione a supporto della tua ricerca. Ogni spedizione di acido 2-azetidinacarbossilico, 3,3-dimetil-, (2S) include un certificato di analisi (COA) con dati specifici del lotto, una scheda dati di sicurezza del materiale (SDS) e documentazione doganale per la consegna internazionale. Accordi di qualità personalizzati sono disponibili su richiesta.

 

Fornitura flessibile per tutte le fasi della ricerca. Cosperpharm fornisce acido 2-azetidinecarbossilico, 3,3-dimetil-, (2S)- dalla scala del milligrammo per lo screening di chimica farmaceutica alla scala del grammo per lo sviluppo di processi e studi preclinici. I campioni di ricerca e sviluppo vengono spediti entro 5-7 giorni lavorativi.

 

Portata globale con prezzi trasparenti. Cosperpharm spedisce in tutto il mondo. Si applicano sconti sulla quantità e comunichiamo in anticipo i tempi di consegna: senza costi nascosti, senza ritardi imprevisti.

 

Vantaggi del prodotto



 Impalcatura di azetidina rigida e conformazionalmente vincolata

L'acido 2-azetidinacarbossilico, 3,3-dimetil-, (2S)- presenta un anello di azetidina a quattro membri che impone vincoli sterici significativi, riducendo l'increspatura dell'anello e stabilizzando conformazioni specifiche. La dimensione dell'anello più piccola rispetto agli analoghi della prolina a cinque membri aumenta la rigidità della dorsale, rendendola estremamente preziosa per l'ingegneria peptidica. L'incorporazione di questo residuo nei peptidi limita la flessibilità della struttura portante, migliorando l'affinità di legame con bersagli come i GPCR.

 

 Amminoacido non naturale per espandere lo spazio chimico

Essendo un α-amminoacido non proteogenico e stericamente impedito, l'acido 2-azetidinacarbossilico, 3,3-dimetil-, (2S)- consente l'esplorazione oltre i 20 amminoacidi canonici. Gruppi di ricerca hanno incorporato con successo derivati ​​di questo composto in varie strutture peptidiche, dimostrando la loro utilità come sostituti degli amminoacidi naturali nelle sequenze bioattive.

 

 Precursore versatile per derivati ​​protetti da Fmoc

L'acido 2-azetidinacarbossilico, 3,3-dimetil-, (2S)- è il precursore immediato dell'acido Fmoc-(S)-3,3-dimetilazetidina-2-carbossilico (CAS 2231665-66-8). Il derivato protetto da Fmoc è compatibile con SPPS standard, facilitando l'assemblaggio di motivi peptidici vincolati.

 

 Affinità di legame migliorata dimostrata

I peptidi contenenti residui dell'acido 2-azetidinacarbossilico e 3,3-dimetil-(2S) hanno dimostrato proprietà farmacologiche significativamente migliorate. Ad esempio, i peptidi contenenti azetidina hanno mostrato un’affinità 10 volte maggiore per i recettori della serotonina rispetto agli analoghi contenenti prolina. I derivati ​​​​hanno anche dimostrato attività antitumorale (IC₅₀ = 12 µM nelle cellule HeLa) e inibizione enzimatica (Kᵢ = 8 nM per l'anidrasi carbonica IX).

 

 Ampia utilità nella scoperta di farmaci

2-L'acido azetidinacarbossilico, 3,3-dimetil-, (2S)- è ampiamente utilizzato nella biologia strutturale e nell'ingegneria proteica per chiarire i meccanismi di ripiegamento delle proteine ​​e ingegnerizzare proteine ​​con le proprietà desiderate. I suoi derivati ​​sono utilizzati nella sintesi di peptidi antitumorali, inibitori enzimatici e altre molecole bioattive.

 

 Condizioni di conservazione


Conservare l'acido 2-azetidinacarbossilico, 3,3-dimetil-, (2S)- in un contenitore ermeticamente chiuso a 0–8 °C. Anche la conservazione a temperatura ambiente è considerata accettabile. Proteggere dall'umidità e dalla luce. Il composto va mantenuto asciutto; i contenitori devono essere aperti solo in un ambiente a bassa umidità. Lasciare che il contenitore sigillato raggiunga la temperatura ambiente prima di aprirlo per ridurre al minimo la condensazione dell'umidità.

 

Validità: Se conservato nelle condizioni raccomandate in un contenitore sigillato e asciutto, protetto dalla luce, l'acido 2-azetidinacarbossilico, 3,3-dimetil-, (2S)- mantiene la stabilità per periodi prolungati.

 

Precauzioni per la manipolazione: utilizzare sotto cappa aspirante. Indossare dispositivi di protezione individuale adeguati: camice da laboratorio, occhiali di sicurezza e guanti resistenti agli agenti chimici. Evitare di generare polvere. Dopo la manipolazione, lavarsi accuratamente le mani. Il composto è classificato con indicazioni di pericolo H302 (Nocivo se ingerito), H315 (Provoca irritazione cutanea), H319 (Provoca grave irritazione oculare) e H335 (Può irritare le vie respiratorie). Avvertenza: Attenzione.

 

 

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    N. 2 Yangguang 3rd Road, parco industriale del ciclo chimico Duodao, città di Jingmen, provincia di Hubei, Cina

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