2,6-difluoro-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-diossaborolan-2-il)anilina

La 2,6-difluoro-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-diossaborolan-2-il)anilina è un intermedio aromatico bifunzionale sempre più adottato nella sintesi di inibitori della chinasi e altre terapie mirate agli enzimi. L'anilina libera della 2,6-difluoro-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-diossaborolan-2-il)anilina può essere elaborata tramite formazione di legami ammidici, amminazione riduttiva o accoppiamento Buchwald-Hartwig, mentre l'estere boronato partecipa ortogonalmente alle reazioni di Suzuki-Miyaura per estendere la struttura arilica. Poiché la 2,6-difluoro-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-diossaborolan-2-il)anilina offre due centri reattivi distinti in una disposizione regiochimicamente inequivocabile, appare spesso nelle divulgazioni brevettuali di inibitori BTK, modulatori EGFR e agenti antivirali. Le organizzazioni di produzione a contratto e i chimici di processo apprezzano la 2,6-difluoro-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-diossaborolan-2-il)anilina per la sua qualità costante e la semplicità operativa della sua chimica di accoppiamento.

Parametri del prodotto

Itinerario sintetico

Un approccio comune alla 2,6-difluoro-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-diossaborolan-2-il)anilina inizia dalla 4‑bromo‑2,6‑difluoroanilina o dal corrispondente analogo 4‑iodo. La borilazione di Miyaura catalizzata da palladio con bis(pinacolato)diboro in presenza di una base come l'acetato di potassio produce l'estere boronato target. Dopo la lavorazione estrattiva e la cristallizzazione, si ottiene un prodotto con elevata purezza. La procedura ottimizzata di Cosperpharm riduce al minimo i prodotti collaterali di debromurazione e protodealogenazione per soddisfare le rigorose specifiche dei clienti farmaceutici.

Condizioni di conservazione

Conservare la 2,6-difluoro-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-diossaborolan-2-il)anilina in un contenitore ermeticamente chiuso sotto argon o azoto secco a 2–8°C, al riparo dalla luce. Lasciare che il contenitore chiuso raggiunga la temperatura ambiente prima di aprirlo. Se conservata correttamente, la polvere cristallina rimane chimicamente stabile per almeno 24 mesi.

Scenari di applicazione del prodotto

1.Sintesi dell'inibitore BTK

Intermedio chiave nella costruzione di farmacofori centrali di diversi inibitori BTK irreversibili e reversibili.

2. Modulatori mutanti dell'EGFR

Utilizzato per preparare nuclei contenenti anilina fluorurata per gli inibitori della tirosin chinasi EGFR di terza generazione.

3. Ricerca e sviluppo di agenti antivirali

Partecipa alla sintesi della libreria mirata alle polimerasi e alle proteasi virali in cui i motivi della fluoroanilina sono utili.

4.Chimica dei polimeri

L'estere boronato può essere impiegato nella preparazione di polimeri coniugati e strutture organiche covalenti.

5.Librerie di frammenti personalizzate

Un frammento versatile per la scoperta di farmaci basata su frammenti, che presenta polarità bilanciata e vettori di crescita multipli.

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Cerchi un'anilina funzionalizzata al boro che si inserisca direttamente nella tua chimica medicinale o nel tuo percorso di processo? Rivolgiti al team di vendita di Cosperpharm: forniremo un preventivo in giornata e una tempistica trasparente per la consegna.