Il 2-(3-bromo-4,5-dimetossifenil)etan-1-ammina cloridrato funge da versatile componente sintetico nell'industria farmaceutica, trovando particolare utilità come intermedio chiave e impurità correlata al processo nella sintesi di baricitinib (Olumiant®), un inibitore selettivo della Janus chinasi (JAK)1/JAK2 approvato per il trattamento dell'artrite reumatoide, della dermatite atopica e dell'alopecia areata. Come impalcatura funzionalizzata di fenetilammina, la 2-(3-bromo-4,5-dimetossifenil)etan-1-ammina cloridrato offre l'atomo di bromo come maniglia per le reazioni di accoppiamento incrociato catalizzate dal palladio, inclusi gli accoppiamenti Suzuki-Miyaura, Buchwald-Hartwig e Sonogashira, consentendo la costruzione di librerie di composti strutturalmente diverse per programmi di scoperta di farmaci. Negli ambienti di ricerca, il 2-(3-bromo-4,5-dimetossifenil)etan-1-ammina cloridrato viene utilizzato principalmente per studiare la farmacologia e i meccanismi di segnalazione della famiglia dei recettori della serotonina, dove la sua interazione con i recettori 5‑HT₂ può fornire informazioni critiche sulla funzione dei recettori, sull'accoppiamento delle proteine G e sulle vie di segnalazione a valle. Come standard di riferimento, il 2-(3-bromo-4,5-dimetossifenil)etan-1-ammina cloridrato viene impiegato nei test di controllo qualità (QC) per baricitinib, dove appare come un'impurità correlata al processo durante la produzione dell'API, rendendolo un indicatore importante per la validazione del metodo, la profilazione delle impurità e l'archiviazione ANDA.
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Parametro |
Specifica |
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Nome del prodotto |
2-(3-bromo-4,5-dimetossifenil)etan-1-ammina cloridrato |
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Numero CAS |
92015-18-4 |
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Formula molecolare |
C₁₀H₁₄BrNO₂ |
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Peso Molecolare (cloridrato) |
296,59 g/mol |
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Purezza (HPLC) |
≥95% – ≥98% (a seconda del grado) |
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Forma fisica |
Solido cristallino |
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Aspetto |
Polvere da bianca a biancastra |
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Punto di fusione |
199,7 – 200,2°C |
Il 2-(3-bromo-4,5-dimetossifenil)etan-1-ammina cloridrato è un elemento fondamentale nella via sintetica verso baricitinib (Olumiant®), un inibitore selettivo JAK1/JAK2 utilizzato a livello globale per l'artrite reumatoide, la dermatite atopica e l'alopecia areata. L’atomo di bromo in posizione 3 fornisce la maniglia per le fasi chiave della formazione dei legami C–C che assemblano l’intera architettura molecolare di baricitinib.
Il sostituente del bromo sulla 2-(3-bromo-4,5-dimetossifenil)etan-1-ammina cloridrato partecipa alle reazioni di accoppiamento incrociato catalizzate dal palladio - Suzuki-Miyaura con gli acidi boronici, Buchwald-Hartwig per la formazione di legami C-N e Sonogashira per l'incorporazione di alchini - consentendo una rapida diversificazione dello scaffold della fenetilammina per l'ottimizzazione hit-to-lead della chimica farmaceutica.
La forma del sale cloridrato offre tre vantaggi pratici rispetto alla base libera: maggiore solubilità in acqua per analisi biologiche e sistemi di reazione acquosi, migliore stabilità di conservazione a lungo termine proteggendo l'ammina primaria dall'ossidazione e un solido cristallino non igroscopico che è comodo da pesare e maneggiare in laboratorio.
Dalle quantità di standard di riferimento da 1 g per lo sviluppo di metodi analitici a lotti da 1 kg+ per la produzione di API commerciali, Cosperpharm fornisce 2-(3-bromo-4,5-dimetossifenil)etan-1-ammina cloridrato su qualsiasi scala richiesta. Sono disponibili campioni di ricerca e sviluppo per l'esplorazione del percorso e l'ottimizzazione della reazione.
Essendo un'impurità correlata al processo di produzione di baricitinib, il 2-(3-bromo-4,5-dimetossifenil)etan-1-ammina cloridrato funge da standard di riferimento certificato per lo sviluppo di metodi analitici, la convalida del metodo (AMV), i test di controllo qualità (QC), gli studi sulla degradazione forzata e la presentazione della domanda di abbreviazione di nuovi farmaci (ANDA). Cosperpharm fornisce pacchetti di documentazione pronti per DMF e supporto per la tracciabilità delle richieste normative.
R: Il cloridrato di 2-(3-bromo-4,5-dimetossifenil)etan-1-ammina ha due applicazioni principali: come intermedio sintetico nella produzione di baricitinib, dove l'atomo di bromo fornisce l'elemento chiave per le principali reazioni di accoppiamento incrociato che formano legami C–C; e come standard di riferimento per le impurità di processo per lo sviluppo di metodi analitici, la convalida del metodo (AMV), i test di controllo qualità (QC), gli studi sulla degradazione forzata e l'archiviazione ANDA per i produttori di baricitinib generici.
R: Il cloridrato n. 2-(3-bromo-4,5-dimetossifenil)etan-1-ammina viene fornito come intermedio chimico per la sintesi farmaceutica e come standard di riferimento analitico solo a fini di controllo di qualità. Non è destinato al consumo umano, alla somministrazione terapeutica o alle applicazioni in vivo.
Pronti a reperire il 2-(3-bromo-4,5-dimetossifenil)etan-1-ammina cloridrato per il vostro programma intermedio su baricitinib, per la profilazione delle impurità o per la ricerca di chimica medicinale? Cosperpharm semplifica il processo di approvvigionamento.
Indirizzo
N. 2 Yangguang 3rd Road, parco industriale del ciclo chimico Duodao, città di Jingmen, provincia di Hubei, Cina
tel
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