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1-(pentan-5-olo)-2-idrossil-3,4-bis(TBDMS-esano)
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1-(pentan-5-olo)-2-idrossil-3,4-bis(TBDMS-esano)

Model: 2256087-31-5
L'architettura molecolare dell'1-(Pentan-5-olo)-2-idrossil-3,4-bis(TBDMS-esano) (C₂₉H₆₄O₄Si₂, peso molecolare 532,99) è costruita attorno a un'impalcatura centrale di 1,5-undecandiolo che è stata funzionalizzata selettivamente per creare un intermedio sintetico multifunzionale altamente differenziato. Nella posizione C1, un gruppo ossidrilico primario libero termina una catena alchilica a cinque atomi di carbonio, fornendo un supporto nucleofilo reattivo per la successiva chimica di esterificazione, eterificazione, ossidazione o fosforilazione. La posizione C2 porta un gruppo ossidrile secondario e terziario che funge da donatore di legami idrogeno stericamente congestionato e da sito reattivo latente. Più caratteristicamente, le posizioni C3 e C4 dello scheletro centrale dell'undecano portano ciascuna una catena spaziatrice esilica a sei atomi di carbonio terminata da un gruppo protettivo terz-butildimetilsilile (TBDMS). Queste due voluminose gabbie di silil etere lipofilo (densità prevista ~0,909 g/cm³) dominano il profilo fisico-chimico della molecola, rendendola liberamente solubile in solventi organici come diclorometano, THF e toluene, schermando efficacemente gli atomi terminali di ossigeno da interazioni nucleofile o protiche indesiderate. Il gruppo TBDMS rimane stabile in un'ampia gamma di condizioni basiche, ossidanti e leggermente acide, ma può essere rimosso selettivamente con protocolli blandi mediati da fluoruro, in genere utilizzando fluoruro di tetrabutilammonio (TBAF) in THF, per liberare il diolo terminale corrispondente per un'ulteriore elaborazione funzionale. Questa combinazione unica di un alcol primario libero, un gruppo idrossilico terziario e due eteri TBDMS protetti ortogonalmente disposti su uno scheletro undecano rende l'1-(Pentan-5-olo)-2-idrossil-3,4-bis(TBDMS-esano) una molecola piattaforma strutturalmente sofisticata per l'assemblaggio convergente di architetture molecolari complesse e polifunzionali.

L'1-(Pentan-5-olo)-2-idrossil-3,4-bis(TBDMS-esano) è un reagente per analisi biochimiche che funge da utile materiale biologico o composto organico per la ricerca correlata alle scienze della vita. I gruppi idrossilici precisamente differenziati del composto in 1-(Pentan-5-olo)-2-idrossil-3,4-bis(TBDMS-esano)—un alcol primario libero in C1, un alcol terziario stericamente gravato in C2 e due alcoli esil-legati con protezione TBDMS alle estremità della catena—offrono ai chimici sintetici una rara tavolozza di reattività ortogonale all'interno di un singolo intermedio. L'utilità dell'1-(Pentan-5-olo)-2-idrossil-3,4-bis(TBDMS-esano) si estende allo studio delle interazioni e reazioni biochimiche, dove è progettato per facilitare l'analisi di sistemi biologici complessi. Al di là del suo ruolo come reagente di ricerca, l'1-(Pentan-5-olo)-2-idrossil-3,4-bis(TBDMS-esano) è stato identificato come un elemento costitutivo del ligando adatto per la costruzione di strutture metallo-organiche (MOF) e strutture organiche covalenti (COF), con i fornitori commerciali che ne notano l'applicazione in questi materiali porosi avanzati dove le funzionalità idrossiliche ed etere protette posizionate con precisione consentono la modifica post-sintetica e la funzionalizzazione della struttura. Il profilo di reattività prevedibile e l'architettura multifunzionale dell'1-(pentan-5-olo)-2-idrossil-3,4-bis(TBDMS-esano) lo hanno reso uno strumento chimico versatile sia nella ricerca accademica che nello sviluppo di processi industriali.


Parametri del prodotto

Parametro

Specifica

Nome del prodotto

1-(Pentan-5-olo)-2-idrossil-3,4-bis(TBDMS-esano)

Numero CAS

2256087-31-5

Formula molecolare

C₂₉H₆₄O₄Si₂

Peso Molecolare

532,99 g/mol

Purezza (HPLC)

>98% (in polvere); ≥95% (specifica del fornitore alternativo)

Punto di ebollizione

554,1 ± 40,0 °C (previsto, 760 Torr)

Densità

0,909 ± 0,06 g/cm³ (previsto, 25 °C)

pKa

15,16 ± 0,29 (Previsto)

Condizioni di conservazione

–20 °C (polvere: 3 anni; soluzione: 6 mesi)


Vantaggi del prodotto

1.Architettura Multifunzionale con Reattività Ortogonale

L'1-(Pentan-5-olo)-2-idrossil-3,4-bis(TBDMS-esano) presenta quattro gruppi idrossilici nettamente differenziati su un singolo scaffold undecano: un alcol primario libero, un alcol terziario e due alcoli primari protetti da TBDMS legati tramite distanziatori esile. Questa rara combinazione di maniglie reattive ortogonali consente strategie di funzionalizzazione sequenziali che altrimenti richiederebbero più manipolazioni del gruppo protettivo attraverso intermedi sintetici separati.


2. Robusta protezione TBDMS per sequenze sintetiche multi-step

Il gruppo protettivo tert-butildimetilsilile (TBDMS) è uno degli eteri sililici più ampiamente adottati nella sintesi organica grazie alla sua eccellente stabilità in condizioni basiche, ossidanti e leggermente acide. Nell'1-(Pentan-5-olo)-2-idrossil-3,4-bis(TBDMS-esano), i due gruppi TBDMS proteggono il diolo terminale pur rimanendo suscettibili alla scissione selettiva mediata dal fluoruro (TBAF in THF) senza influenzare i gruppi idrossilici primari e terziari liberi altrove nella molecola.


3. La deprotezione selettiva consente strategie convergenti

I gruppi TBDMS nell'1-(pentan-5-olo)-2-idrossil-3,4-bis(TBDMS-esano) possono essere rimossi selettivamente in condizioni blande per liberare il diolo terminale, mentre i gruppi idrossilici C1 e C2 liberi rimangono disponibili per la funzionalizzazione ortogonale. Questa ortogonalità di deprotezione consente l'assemblaggio convergente di molecole complesse e polifunzionali attraverso trasformazioni sequenziali che sarebbero incompatibili con strategie di gruppo protettivo meno robuste.


4.Ligand Building Block per la sintesi MOF e COF

I fornitori commerciali hanno specificamente notato l'utilità dell'1-(Pentan-5-olo)-2-idrossil-3,4-bis(TBDMS-esano) come elemento costitutivo del ligando per la costruzione di strutture metallo-organiche (MOF) e strutture organiche covalenti (COF). Le funzionalità idrossiliche ed etere protette posizionate con precisione consentono la modifica post-sintetica, la funzionalizzazione della struttura e l'introduzione di siti cataliticamente attivi all'interno di architetture porose.


5. Reagente per analisi biochimiche per la ricerca nel campo delle scienze della vita

Il composto è classificato come reagente per analisi biochimiche e può essere utilizzato come materiale biologico o composto organico per la ricerca correlata alle scienze della vita. È progettato per facilitare l'analisi delle interazioni e delle reazioni biochimiche, rendendolo uno strumento essenziale per i ricercatori che studiano sistemi biologici complessi.


Controllo qualità presso Cosperpharm

Ogni lotto viene sottoposto a:

● Gascromatografia (GC) – purezza ≥97,0%

● Titolazione non acquosa – purezza ≥97,0%

● Indice di rifrazione – analisi confermativa

● ¹H NMR – verifica strutturale

● Aspetto – liquido trasparente da incolore a giallo chiaro fino ad arancione chiaro

Ogni spedizione è accompagnata da un COA completo, da una scheda di sicurezza di sicurezza (con informazioni GHS complete) e da un certificato di origine.


Condizioni di conservazione

Conservare la polvere di 1-(pentan-5-olo)-2-idrossil-3,4-bis(TBDMS-esano) a –20 °C in un contenitore ermeticamente chiuso sotto un'atmosfera inerte di azoto o argon, sempre protetto dalla luce e dall'umidità. La forma in polvere è stabile per 3 anni nelle condizioni consigliate. Lasciare che il contenitore sigillato raggiunga la temperatura ambiente prima di aprirlo per evitare la formazione di condensa. I gruppi protettivi TBDMS sono suscettibili alla scissione idrolitica in presenza di acqua, acidi o ioni fluoruro; pertanto, la conservazione in condizioni anidre è essenziale. Per le soluzioni, si consiglia di preparare e utilizzare le soluzioni lo stesso giorno, ove possibile. Se è necessaria la conservazione della soluzione, il DMSO o altri solventi anidri possono essere conservati a –20 °C per un massimo di 6 mesi. Il rispetto delle raccomandazioni di conservazione specificate nel Certificato di Analisi è essenziale per mantenere l'integrità del prodotto per tutta la sua durata di conservazione documentata.


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