L'estere metilico dell'acido 1-metil-5-osso-3-pirrolidinecarbossilico (CAS 59857-86-2) è un componente organico versatile che ha guadagnato un'attenzione significativa come intermedio multifunzionale nella ricerca e sviluppo farmaceutico, nella scoperta di farmaci e nella chimica eterociclica. Come molecola di frammento, il metil 1-metil-5-ossopirrolidina-3-carbossilato funge da impalcatura chiave per lo splicing, l'espansione e la modifica molecolare e fornisce una base strutturale per la progettazione e lo screening di nuovi farmaci candidati.
In chimica farmaceutica, l'estere metilico dell'acido 1-metil-5-osso-3-pirrolidinacarbossilico come ancoraggio strutturale per lo sviluppo di molecole simili a farmaci mirate alle malattie intrattabili. Questo composto è stato incorporato nei cerotti transdermici per la somministrazione di ondansetron, indicando la sua utilità in formulazioni farmaceutiche mirate al trattamento della nausea indotta dalla chemioterapia, e ha mostrato attività negli studi sul bromododominio, legandosi al sito attivo del bromododominio 1 e inibendo l'attività dell'acetamide, un potente inibitore del bromododominio 1 [2†L6-L9]. Inoltre, il metil 1-metil-5-ossopirrolidina-3-carbossilato ha dimostrato un potenziale biologico ad ampio spettro, comprese proprietà antiossidanti che proteggono le cellule dallo stress ossidativo, effetti neuroprotettivi per condizioni come il morbo di Alzheimer e una significativa attività antitumorale attraverso i suoi derivati contro le cellule di adenocarcinoma polmonare A549, mostrando attività antitumorale struttura-dipendente quando testato utilizzando test MTT .
Nel campo più ampio della sintesi organica, l'estere metilico dell'acido 1-metil-5-osso-3-pirrolidinecarbossilico come intermedio vitale nella produzione di prodotti farmaceutici, prodotti agrochimici e prodotti chimici speciali.
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Parametro |
Specifica |
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Numero CAS |
59857-86-2 |
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Nome IUPAC |
metil 1-metil-5-ossopirrolidin-3-carbossilato |
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Sinonimi |
Estere metilico dell'acido 1-metil-5-osso-3-pirrolidinacarbossilico; Estere metilico dell'acido 1-metil-5-ossopirrolidin-3-carbossilico; 1-metil-4-metossicarbonil-2-pirrolidone; Acido 3-pirrolidinacarbossilico, 1-metil-5-osso-, metil estere |
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Formula molecolare |
C₇H₁₁NO₃ |
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Peso Molecolare |
157,17 g/mol |
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Purezza |
≥98% con GC (disponibile anche grado standard ≥95%) |
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Aspetto |
Liquido da incolore a giallo pallido |
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Punto di fusione |
15 °C |
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Punto di ebollizione |
160–161 °C (pressione: 18 Torr) |
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Densità |
1,173 ± 0,06 g/cm³ (previsto) |
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Punto d'infiammabilità |
Non determinato |
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pKa |
-1,79 ± 0,40 (Previsto) |
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SORRISI canonici |
CN1CC(CC1=O)C(=O)OC |
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UNII |
Non disponibile al pubblico |
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XLogP3-AA |
-0,7 |
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Condizioni di conservazione |
Sigillato in atmosfera inerte e asciutta, a 2–8°C (refrigerata), consigliata |
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Codice SA |
2933998090 |
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Vantaggio |
Dettaglio |
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Forza produttiva |
Campus certificato GMP che si estende su oltre 100 mu, 3 officine multiuso, 6 linee di produzione in zone pulite di grado D e oltre 150 reattori (20L-5000L), che supportano alta/bassa temperatura, anaerobico e idrogenazione; Produzione su scala da kg a tonnellata. |
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Consegna veloce |
Campioni di ricerca e sviluppo: una settimana; ordini commerciali: 1–2 mesi dopo il pagamento. Disponibile trasporto espresso (DHL/FedEx) o aereo/marittimo. |
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Partner globali |
Scelto da oltre 30 aziende farmaceutiche negli Stati Uniti, Europa, India, Brasile e Sud-Est asiatico; cooperazione a lungo termine con produttori di farmaci generici, CRO e distributori di standard di impurità. |
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Esportatore autorizzato |
Licenza di importazione/esportazione di farmaci valida: nessun ritardo nella conformità. |
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Doppi gradi di qualità |
Sono disponibili sia il grado di ricerca/farmaceutico (≥98%) che il grado di impurità ad elevata purezza (≥99%) per soddisfare le diverse esigenze dei clienti. |
La sintesi del metil 1-metil-5-ossopirrolidina-3-carbossilato è ben consolidata e può essere realizzata tramite i seguenti approcci documentati:
Sintetizzare l'acido carbossilico corrispondente tramite ciclizzazione di precursori appropriati, quindi esterificare con metanolo utilizzando un catalizzatore acido forte (ad esempio H₂SO₄) o un reagente di accoppiamento (ad esempio DCC).
Reagire dimetil itaconato (derivato dell'estere fumarato) con metilammina; la ciclizzazione procede tramite addizione e amidazione di Michael per fornire metil 1-metil-5-ossopirrolidina-3-carbossilato con una resa di circa il 92%.
La produzione industriale adotta spesso reattori a flusso continuo con sistemi automatizzati per ottimizzare la temperatura di reazione, la pressione e l'uso del catalizzatore, garantendo qualità e resa costanti del prodotto. La purificazione finale viene generalmente ottenuta mediante distillazione a pressione ridotta (160–161°C a 18 Torr) o ricristallizzazione.
R: Viene utilizzato principalmente come impalcatura di frammenti nella scoperta di farmaci, consentendo lo splicing e l'espansione molecolare per la progettazione di nuovi farmaci candidati. Ha anche applicazioni nelle formulazioni transdermiche, nella ricerca sui bromodomini, negli studi sugli antiossidanti e nello sviluppo antimicrobico.
R: Questo composto mostra attività antiossidante (protegge le cellule dallo stress ossidativo), effetti neuroprotettivi (potenziale per malattie neurodegenerative come l'Alzheimer), attività antitumorale (citotossicità significativa contro le cellule di adenocarcinoma polmonare A549) e proprietà antimicrobiche contro batteri Gram-positivi e ceppi fungini resistenti ai farmaci.
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Indirizzo
N. 2 Yangguang 3rd Road, parco industriale del ciclo chimico Duodao, città di Jingmen, provincia di Hubei, Cina
tel
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