1-(3-broMo-4-(broMoMetil)fenil)etanone

L'1-(3-bromo-4-(bromometil)fenil)etanone (CAS 909190-70-1), noto anche come 3'-bromo-4'-(bromometil)acetofenone, è un chetone aromatico multisostituito che funge da prezioso elemento sintetico nella sintesi organica, nella chimica medicinale e nella ricerca farmaceutica. La formula molecolare è C₉H₈Br₂O con un peso molecolare di 291,97 g/mol e il composto viene generalmente fornito come solido con una purezza compresa tra il 95% e il 99%.

Nella ricerca farmaceutica, l'1-(3-bromo-4-(bromometil)fenil)etanone è stato identificato come un intermedio chiave e un'impurità nella sintesi del modulatore del recettore della sfingosina‑1‑fosfato (S1P) Siponimod (commercializzato come Mayzent per il trattamento della sclerosi multipla secondariamente progressiva). È ufficialmente registrato come Siponimod Impurity 69 e viene fornito con dati di caratterizzazione dettagliati conformi alle linee guida normative, consentendo lo sviluppo di metodi analitici, la convalida del metodo (AMV), il controllo di qualità (QC) e le applicazioni ANDA. Siponimod stesso è un agonista potente e selettivo dei recettori S1P1/S1P5 e l'1-(3-bromo-4-(bromometil)fenil)etanone svolge un ruolo fondamentale nella via sintetica di questo farmaco.

Il composto ha anche dimostrato un significativo potenziale antitumorale. Studi preliminari indicano che i suoi derivati ​​presentano effetti citotossici contro varie linee cellulari tumorali. Ad esempio, un analogo clorurato correlato ha mostrato una forte attività contro il cancro del colon HCT-116 (IC₅₀=2,9μM) e il cancro al seno MCF-7 (IC₅₀=4,27μM). Un derivato tiazolico che incorpora un'impalcatura bromurata simile ha indotto l'apoptosi nelle cellule di cancro polmonare A549 tramite l'attivazione della caspasi‑3 (3,5 volte a 20μM) e ha inibito la fosforilazione di AKT/mTOR (riduzione del 60% a 10μM).

Nella sintesi chimica fine, l'1-(3-bromo-4-(bromometil)fenil)etanone è ampiamente utilizzato come sostanza chimica di ricerca per lo sviluppo farmaceutico, fungendo da standard analitico per HPLC, un elemento costitutivo per la costruzione di molecole bioattive più complesse e un intermedio versatile per applicazioni polimeriche e chimiche speciali.

Parametri del prodotto

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Domande frequenti (FAQ)

Q1: Quali sono le applicazioni principali dell'1-(3-Bromo-4-(bromometil)fenil)etanone?

R: Viene utilizzato principalmente come Siponimod Impurity 69 (standard di riferimento ufficiale) per il controllo di qualità del farmaco per la sclerosi multipla Siponimod (Mayzent), come elemento costitutivo multi-alogenato in chimica farmaceutica (agenti antitumorali e antinfiammatori), come standard di riferimento analitico per HPLC e come intermedio nella sintesi di composti farmaceutici.

Q2: Qual è il ruolo di questo composto nella sintesi di Siponimod?

R: L'1-(3-Bromo-4-(bromometil)fenil)etanone è un intermedio chiave e un'impurità correlata al processo nella produzione di Siponimod (Mayzent), un potente agonista selettivo dei recettori S1P1/S1P5 utilizzato per il trattamento della sclerosi multipla secondariamente progressiva (SPMS). È ufficialmente registrato come Siponimod Impurity 69 e viene utilizzato come standard di riferimento per lo sviluppo di metodi analitici, il controllo di qualità e le applicazioni ANDA.

Condizioni di conservazione

● Temperatura: sigillato in luogo asciutto, 2–8°C (refrigerato). Per la conservazione a lungo termine, conservare in un luogo fresco e asciutto. Non congelare.

● Contenitore: contenitore ermetico e sigillato ermeticamente (preferibilmente in vetro)

● Atmosfera: conservare sotto gas inerte (azoto o argon): il gruppo bromometilico è sensibile all'umidità.

● Protezione dalla luce: protegge dalla luce.

● Essiccazione: conservare in un ambiente asciutto; l'esposizione all'umidità può causare l'idrolisi del gruppo bromometilico.

● Incompatibilità: agenti ossidanti forti, basi forti, acidi forti, nucleofili e umidità.

● Stabilità: stabile se conservato sotto gas inerte alle temperature consigliate fino a 24 mesi.

● Conservazione della soluzione madre: preparare le soluzioni in DMSO o DMF anidro. Conservare a –20°C in aliquote monouso; utilizzare entro 1 mese.

● Trasporto DOT/IATA: materiale non pericoloso in normali condizioni di trasporto.

Raccomandazioni sulla manipolazione: Il composto è sensibile all'umidità e può causare gravi ustioni. Maneggiare sempre sotto una cappa aspirante ben ventilata. Indossare DPI adeguati: guanti resistenti agli agenti chimici (nitrile o neoprene, si consiglia il doppio guanto), occhiali di sicurezza, camice da laboratorio e uno schermo facciale quando si maneggiano quantità maggiori. Evitare di generare polvere. Dopo l'apertura, spurgare il contenitore con gas inerte secco e richiudere ermeticamente. Ritornare tempestivamente al luogo di conservazione refrigerato. In caso di contatto con la pelle, lavare immediatamente e abbondantemente con acqua e consultare un medico. In caso di contatto con gli occhi, sciacquare accuratamente con acqua per almeno 15 minuti e consultare un medico. La scheda dati di sicurezza (SDS) è disponibile su richiesta.

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Non vediamo l'ora di supportare le vostre esigenze di ricerca e sviluppo. Se avete domande riguardanti l'1-(3-Bromo-4-(bromometil)fenil)etanone (CAS909190-70-1) o desiderate richiedere un preventivo, non esitate a contattarci. I nostri team di vendita e supporto tecnico sono pronti ad assistervi.