Acido (R)-3-amminotetraidrofuran-3-carbossilico

L'acido (R)-3-amminotetraidrofuran-3-carbossilico (CAS 1315053-78-1) è un amminoacido ciclico chirale, non proteogenico, Cα-tetrasostituito caratterizzato da un anello tetraidrofuranico con sostituenti di ammina geminale e acido carbossilico in posizione 3. La molecola presenta un eterociclo a cinque membri contenente ossigeno (tetraidrofurano) che funge da impalcatura centrale, con un gruppo amminico (-NH₂) e un acido carbossilico (-COOH) entrambi attaccati allo stesso carbonio nella posizione 3 dell'anello.

L'acido (R)-3-amminotetraidrofuran-3-carbossilico è un elemento costitutivo di amminoacidi chirali specializzati che ha attirato un'attenzione significativa nella chimica dei peptidi, nella scoperta di farmaci e nella chimica medicinale grazie alla sua struttura ciclica unica Cα-tetrasostituita. Essendo un amminoacido non proteogenico, l'acido (R)-3-amminotetraidrofuran-3-carbossilico offre proprietà che non possono essere ottenute con gli α-amminoacidi standard: l'anello tetraidrofurano impone un significativo vincolo conformazionale sulle strutture peptidiche, rendendolo uno strumento inestimabile per la progettazione dei foldameri e lo sviluppo di peptidi bioattivi conformazionalmente definiti. I sostituenti dell'ammina geminale e dell'acido carbossilico nella posizione 3 consentono la chimica di accoppiamento peptidico standard mentre il sistema ad anello rigido blocca la molecola in una conformazione definita.

Nella ricerca farmaceutica, l'acido (R)-3-amminotetraidrofuran-3-carbossilico funge da intermedio essenziale nella sintesi di terapie basate su piccole molecole di prossima generazione. La configurazione (R) del composto è fondamentale per l'attività biologica in alcune applicazioni, poiché il corrispondente enantiomero (S) è stato identificato come la forma biologicamente attiva nei programmi di inibizione del fattore Xa, lasciando l'enantiomero (R) come inattivo o come comparatore stereochimico essenziale. Questa stereospecificità sottolinea l'importanza dell'acido enantiopuro (R) -3-amminotetraidrofuran-3-carbossilico nei programmi di scoperta di farmaci in cui la stereochimica determina i risultati biologici.

Parametri del prodotto

Perchè Cosperpharm?

Quando il tuo programma di sintesi peptidica, progettazione di foldameri o scoperta di farmaci richiede una fonte affidabile di aminoacidi conformazionalmente vincolati, Cosperpharm fornisce acido (R)-3-amminotetraidrofuran-3-carbossilico con la qualità, la documentazione e il supporto tecnico di cui i professionisti della ricerca hanno bisogno.

Il vincolo conformazionale inizia qui. Il Cα-la struttura ciclica tetrasostituita dell'acido (R)-3-amminotetraidrofuran-3-carbossilico è ciò che lo rende unico— l'anello rigido del tetraidrofurano blocca la struttura peptidica in conformazioni definite che non possono essere ottenute con gli amminoacidi standard. Qualsiasi impurità o stereochimica errata in questo elemento costitutivo si propagherà attraverso la sequenza peptidica e comprometterà l'analisi conformazionale o i risultati biologici. Cosperpharm’Il protocollo di rilascio analitico di s comprende la verifica della purezza HPLC, l'HPLC chirale per la conferma dell'eccesso enantiomerico e la conferma dell'identità strutturale— perché la conformazione del tuo peptide dipende dalla qualità di questo elemento costitutivo.

Documentazione a supporto della tua ricerca. Ogni spedizione di acido (R)-3-amminotetraidrofuran-3-carbossilico include un certificato di analisi (COA) con dati di purezza specifici del lotto, profili cromatografici e conferma dell'identità. Per i clienti che necessitano di documentazione aggiuntiva per richieste normative o sistemi di qualità, Cosperpharm fornisce su richiesta accordi di qualità personalizzati, riepiloghi di stabilità e pacchetti di dati analitici.

Offerta flessibile su tutte le scale di ricerca. Cosperpharm fornisce acido (R)-3-amminotetraidrofuran-3-carbossilico per l'intera gamma di applicazioni— da 10mg–Quantità da 100 mg per la sintesi peptidica in fase iniziale e studi conformazionali, lotti su scala di grammi per lo sviluppo del processo e studi preclinici, fino a quantità sfuse per esigenze di produzione più ampie. I campioni di ricerca e sviluppo vengono spediti entro 5–7 giorni lavorativi.

Supporto tecnico da parte di esperti di chimica dei peptidi. Il nostro team può fornire consulenza sulle condizioni di accoppiamento dei peptidi, sulla compatibilità con la sintesi peptidica Fmoc in fase solida standard, sui metodi analitici per monitorare l'efficienza di incorporazione e sulle strategie per ottimizzare la conformazione dei peptidi— perché comprendiamo le sfide uniche legate al lavoro con amminoacidi vincolati.

Portata globale con comunicazione trasparente. Cosperpharm effettua spedizioni ad aziende farmaceutiche, aziende biotecnologiche, CRO e istituzioni accademiche in tutto il mondo. Comunichiamo in anticipo tempi di consegna e disponibilità— nessuna sorpresa, nessun costo nascosto.

Vantaggi del prodotto

L'acido (R)-3-amminotetraidrofuran-3-carbossilico è un raro acido Cα-amminoacido ciclico tetrasostituito dove ilα-il carbonio porta sia i gruppi amminici che carbossilici e due legami ad anello. Questa caratteristica strutturale impone un significativo vincolo conformazionale sulla struttura peptidica, rendendola preziosa per la progettazione dei foldameri e lo sviluppo di peptidi bioattivi conformazionalmente definiti.

 Stereochimica (R) definita con attività biologica distinta

La configurazione (R) dell'acido (R)-3-amminotetraidrofuran-3-carbossilico è fondamentale per alcune applicazioni, poiché il corrispondente enantiomero (S) viene utilizzato in contesti farmacologici completamente diversi. Nell'ingegneria peptidica, la chiralità del Cα la posizione è l'unico determinante per stabilire se un peptide adotta una posizione criticaβ-conformazione del giro. Usare un racemato o l'enantiomero sbagliato invaliderebbe i risultati sperimentali.

 L'anello rigido del tetraidrofurano migliora la stabilità peptidica

L'anello tetraidrofuranico introduce una rigidità conformazionale che può migliorare la stabilità proteolitica e migliorare l'affinità di legame con il bersaglio attraverso ridotte penalità entropiche. Ciò rende l’acido (R)-3-amminotetraidrofuran-3-carbossilico un elemento costitutivo ideale per la progettazione di terapie peptidiche metabolicamente stabili.

 Elemento costitutivo versatile per molteplici applicazioni

L'acido (R)-3-amminotetraidrofuran-3-carbossilico funge da intermedio essenziale nella sintesi di terapie di piccole molecole di prossima generazione ed è ampiamente utilizzato nella chimica dei peptidi, nell'analisi conformazionale e nella progettazione dei foldameri. Le sue applicazioni spaziano dalla scoperta di farmaci, alla biologia chimica e alla scienza dei materiali.

 Fornitura affidabile con rotte sintetiche consolidate

Il composto beneficia di percorsi sintetici consolidati che garantiscono qualità costante ed enantiopurezza. Cosperpharm’s i processi di produzione sono convalidati per fornire acido (R)-3-amminotetraidrofuran-3-carbossilico con≥Purezza del 95% ed eccesso enantiomerico affidabile, lotto dopo lotto.

 Domande frequenti

R: L'enantiomero (R) (CAS 1315053-78-1) e l'enantiomero (S) (CAS 1315052-80-2) sono stereoisomeri con attività biologiche diverse. Nell'ingegneria peptidica, la chiralità del Cα la posizione determina se un peptide adotta una posizione criticaβ-conformazione del giro. L'utilizzo di un racemato o dell'enantiomero sbagliato invaliderebbe i risultati sperimentali.

Q2: Quali sono le principali applicazioni di questo composto?

R: L'acido (R)-3-amminotetraidrofuran-3-carbossilico è utilizzato nella chimica dei peptidi, nell'analisi conformazionale, nella progettazione dei foldameri e come intermedio nella sintesi di sostanze terapeutiche a piccole molecole.

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