Tris[2-(Metilammino)etil]ammina è una poliammina tripode caratterizzata da un nucleo centrale di ammina terziaria da cui si irradiano verso l'esterno tre bracci identici di 2-(metilammino)etile. Questa disposizione strutturale crea una molecola con quattro atomi di azoto: un'ammina terziaria centrale che funge da punto di ramificazione e tre gruppi metilamminici secondari che terminano ciascun distanziatore etilico flessibile. L'architettura C₃-simmetrica gli conferisce una geometria pre-organizzata, simile ad un artiglio, che ricorda il noto scaffold tris(2-amminoetil)ammina (tren), ma con sostituenti N-metilici su ciascun braccio. Con un pKa previsto di circa 10,56, le ammine secondarie esistono in gran parte nella loro forma protonata in condizioni fisiologiche. Questa struttura tripode unica lo dota di quattro siti base di Lewis in grado di formare complessi di coordinazione multidentati, mentre la sostituzione metilica modula la massa sterica e il carattere elettronico rispetto al sistema tren genitore.
Tris[2-(MethylaMino)ethyl]aMine è un prodotto chimico di ricerca versatile e un elemento costitutivo di elevata purezza ampiamente utilizzato nella chimica di coordinazione, nella catalisi e nella sintesi di dendrimeri. L'architettura tripode della poliammina di Tris[2-(MetilaMino)etil]ammina la rende un ligando eccezionale per i metalli di transizione, formando complessi stabili con il rame(II) che fungono da precatalizzatori per le reazioni di ossidazione dell'acqua. Nella scienza dei materiali, la Tris[2-(metilammino)etil]ammina reagisce rapidamente con le aldeidi aromatiche per formare reti di poliimmine, consentendo la preparazione di strutture organiche covalenti dinamiche e materiali autoriparanti. Oltre alle sue applicazioni di coordinamento, Tris[2-(MethylaMino)ethyl]aMine funge da porzione centrale per la costruzione di dendrimeri a base di carboidrati, dove i suoi tre bracci di ammine secondarie forniscono punti di attacco per cunei dendritici contenenti da 21 a 27 residui di monosaccaridi, strutture esplorate per la somministrazione di farmaci e la progettazione di biomateriali. Fornita sotto forma di liquido con purezza rigorosamente controllata, Tris[2-(MetilaMino)etil]ammina offre la reattività e la precisione strutturale necessarie per la sintesi organometallica riproducibile e la chimica supramolecolare.
Parametri del prodotto
Parametro
Specifica
Nome del prodotto
Tris[2-(metilammino)etil]ammina
Numero CAS
65604-89-9
Formula molecolare
C9H24N4
Peso Molecolare
188,31 g/mol
Purezza
≥97% (tipico, in base al test)
Forma fisica
Liquido (a 20°C)
Punto di ebollizione
77-78 °C a 0,1 mmHg (lett.)
Densità
0,896 g/mL a 25 °C (acceso)
Punto d'infiammabilità
109 °C
pKa
10,56 ± 0,10 (previsto)
Conservazione a lungo termine
Conservare in un luogo fresco e asciutto
Informazioni sulla sicurezza
Categoria
Informazioni
Classificazione GHS
Corrosione cutanea categoria 1B (H314)
Parola di segnalazione
Pericolo
Dichiarazioni di pericolo
H314: Provoca gravi ustioni cutanee e gravi lesioni oculari
Dichiarazioni cautelative
Indossare guanti/indumenti protettivi/proteggere gli occhi/il viso.
IN CASO DI CONTATTO CON GLI OCCHI: sciacquare accuratamente con acqua per diversi minuti. Rimuovere le lenti a contatto se presenti.
Chiamare immediatamente un CENTRO ANTIVELENI/un medico
Codici di pericolo (UE)
C (corrosivo)
Dichiarazioni sui rischi
R34: Provoca ustioni
Dichiarazioni sulla sicurezza
In caso di contatto con gli occhi, sciacquare immediatamente.
Indossare indumenti protettivi adatti, guanti e proteggersi gli occhi/il viso.
In caso di incidente o di malessere consultare immediatamente il medico
Informazioni sui trasporti
UN 3267 (Liquido corrosivo, basico, organico, n.a.s.), Classe 8, Gruppo di imballaggio II
Pittogrammi GHS
GHS05 (Corrosione)
WGK Germania
3 (Pericolo significativo per l'acqua)
Sicurezza e gestione: cosa devi sapere
Questo composto comporta molteplici classificazioni di pericolo:
● Pelle: guanti resistenti agli agenti chimici (nitrile). Se hai una storia di allergie cutanee, prendi ulteriori precauzioni a causa della classificazione dei sensibilizzanti della pelle.
● Vie respiratorie: utilizzare sotto una cappa aspirante. Evitare di respirare la polvere.
● Primo soccorso:
1. Contatto con gli occhi – sciacquare con acqua per 15 minuti (S26).
2. Contatto con la pelle: lavare con acqua e sapone. Se si sviluppano eruzioni cutanee o irritazioni, consultare un medico (sensibilizzante della pelle).
3. Inalazione: spostarsi all'aria aperta.
● Conservazione: conservare il contenitore ermeticamente chiuso in un luogo asciutto a temperatura ambiente. Conservare lontano da fonti di ignizione (solido combustibile). Evitare il contatto con acidi minerali forti (rilascia monoestere libero irritante).
● Smaltimento: raccogliere come rifiuto chimico. WGK1 indica un basso rischio d'acqua, ma la pratica migliore è non scaricare gli scarichi.
Itinerario sintetico
La sintesi di Tris[2-(MetilaMino)etil]ammina può essere realizzata attraverso molteplici vie. Un approccio documentato prevede l'utilizzo di tris(2-amminoetil)ammina come materiale di partenza, che viene prima fatto reagire con etilcloroformiato in un sistema bifasico acqua/toluene per proteggere le ammine primarie come carbammati. La successiva riduzione con litio alluminio idruro in tetraidrofurano produce il composto desiderato con una resa di circa l'80%. In alternativa, la tris[2-(metilammino)etil]ammina può essere preparata attraverso la reazione diretta della tris(2-amminoetil)ammina con metilammina in condizioni controllate in metanolo a temperature elevate. Cosperpharm impiega protocolli sintetici validati e scalabili con purificazione rigorosa per garantire una purezza ≥97% e una contaminazione minima da tren.
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