L'O-metilisourea emisolfato (CAS 52328-05-9) è il sale emisolfato dell'O-metilisourea, un reagente guanidinante ampiamente utilizzato per la conversione chimica dei residui di lisina in omoarginina in proteine e peptidi. Strutturalmente, l'O-metilisourea emisolfato è costituito da un catione metil-isourea (C₂H₆N₂O⁺) associato a un semiequivalente dell'anione solfato, formando il sale emisolfato. La molecola di O-metilisourea presenta una struttura di estere metilico dell'acido carbamimidico: un atomo di carbonio centrale legato a un gruppo amminico, un azoto imminico e un gruppo metossi.
L'O-Methylisourea Hemisulfate è un efficiente reagente guanidinante utilizzato per la conversione chimica dei residui di lisina in omoarginina in proteine e peptidi. Il composto è stato identificato come il reagente di guanidinazione più efficace tra gli agenti comunemente usati, mostrando prestazioni superiori alla S-metilisotiourea e alla 2-metil-2-imidazolina a pH 10,5 e 65 °C. L'O-metilisourea emisolfato viene utilizzato nella sintesi di farmaci antineoplastici della classe del fluorouracile, farmaci antielmintici della classe dell'imidazolo e nuovi erbicidi. L'O-Methylisourea Hemisulfate è anche utilizzato come reagente per preparare analoghi dell'estere metilico della (D,L)-arginina con attività antiaritmica e per sintetizzare derivati tetraidropirimidinici con attività antibatterica contro Mycobacterium tuberculosis, Staphylococcus aureus e Bacillus subtilis.
Parametri del prodotto
Parametro
Specifica
Nome del prodotto
O-metilisourea emisolfato
Numero CAS
52328-05-9
Formula molecolare
C₄H₁₄N₄O₆S
Peso Molecolare
246,24 g/mol
Aspetto
Solido da bianco a biancastro
Punto di fusione
147-153°C; 163-167 °C (illuminato)
Solubilità (acqua)
0,1 g/ml, limpido; 1000 g/l a 20 °C
Pressione di vapore
7,4 Pa a 25 °C
LogP
0,67 a 21°C
Condizioni di conservazione
Atmosfera inerte, temperatura ambiente
Applicazione
O-La metilisourea emisolfato viene utilizzata come reagente per la preparazione di analoghi dell'estere metilico della (D,L)-arginina con attività antiaritmica. Viene utilizzato anche nella sintesi dell'etil [6-metil-2-metossi-3-(fenilacetone sostituito)-4-(fenil sostituito)]-1,2,3,4-tetraidropirimidina-5-carbossilato con attività antibatterica, che ha diversi intervalli di concentrazione contro *Mycobacterium tuberculosis*, *Staphylococcus aureus* e *Bacillus subtilis*.
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Domande frequenti
D1: Qual è il ruolo dell'O-metilisourea emisolfato nella proteomica?
R: L'O-metilisourea emisolfato è un reagente guanidinante utilizzato per convertire i residui di lisina in omoarginina in proteine e peptidi. Questa modifica aumenta la basicità del peptide e migliora l'efficienza della ionizzazione, migliorando la sensibilità di rilevamento del peptide e la copertura della sequenza nella spettrometria di massa.
Q2: Come si confronta l'O-metilisourea emisolfato con gli altri reagenti di guanidinazione?
R: L'O-metilisourea emisolfato è stato identificato come il reagente di guanidinazione più efficace tra gli agenti comunemente utilizzati, tra cui la S-metilisotiourea e la 2-metil-2-imidazolina. A pH 10,5 e 65 °C, dimostra un'efficienza di guanidinazione superiore.
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