La N-tionilanilina (nota anche come N-sulfinilanilina o feniltionil immide) è un composto organosulfurico caratterizzato da un gruppo sulfinile (S=O) direttamente attaccato all'atomo di azoto di un anello di anilina e questo motivo elettrofilo S=O–N, con la sua reattività ambifila e la capacità di agire sia come dienofilo che come fonte di anioni funzionalizzati con zolfo, funge da fulcro versatile per la costruzione eterocicli, introducendo funzionalità dello zolfo negli scaffold aromatici e consentendo la sostituzione nucleofila aromatica nella sintesi organica complessa.
La N-tionilanilina (CAS 1122-83-4), denominata anche N-sulfinilanilina, è un composto organosolforato con formula molecolare C₆H₅NOS e un peso molecolare di 139,18 g/mol. Si presenta come un liquido trasparente dal giallo chiaro all'arancione, talvolta descritto come un liquido dal colore paglierino o dal colore molto forte, con una densità di 1,236 g/mL a 25°C, un punto di ebollizione di 200°C a pressione standard (o 83°C a 15 mmHg) e un punto di infiammabilità di 84°C.
Nella sintesi organica, la N-tionilanilina è un reagente e un elemento costitutivo molto apprezzato. Il suo gruppo sulfinile può agire sia come elettrofilo che come nucleofilo, facilitando un'ampia gamma di trasformazioni chimiche. Come fonte del gruppo N‑sulfinile, la N-tionilanilina consente l'introduzione di frammenti contenenti zolfo nelle molecole organiche attraverso la sostituzione nucleofila aromatica, dove agisce come fonte di una specie anionica reattiva contenente zolfo. Questa capacità rende la N-tionilanilina un intermedio sintetico versatile per la preparazione di composti organici contenenti zolfo, inclusi intermedi biologicamente attivi, prodotti chimici per l'agricoltura e materiali funzionali.
Nella scienza dei materiali e nella chimica farmaceutica, la N-tionilanilina è stata impiegata nella sintesi di nuovi copolimeri donatori-accettori a basso gap di banda per l'elettronica organica e come precursore per sonde fluorescenti utilizzate nell'imaging del cancro, mostrando applicazioni che vanno dalla scienza dei materiali allo sviluppo farmaceutico. Il composto funge anche da dienofilo nelle reazioni di cicloaddizione di Diels-Alder, una reattività che è stata sfruttata per generare derivati 1,2-tiazina e altri scaffold eterociclici. Inoltre, la N-tionilanilina partecipa alle reazioni di scambio di ligandi organometallici ed è stata utilizzata nella sintesi di polimeri a banda proibita stretta.
Parametri del prodotto
Parametro
Specifica
Numero CAS
1122-83-4
Numero MDL
MFCD00002084
Numero EINECS
214-362-4
Formula molecolare
C₆H₅NOS
Peso Molecolare
139,18 g/mol
Purezza
≥98,0% (GC) di serie
Aspetto
Liquido trasparente da giallo chiaro ad arancione; liquido paglierino o dal colore molto forte
Densità
1,236 g/ml a 25°C
Punto di ebollizione
200°C a 760 mmHg; 83°C a 15 mmHg
Punto d'infiammabilità
84°C (tazza chiusa)
Indice di rifrazione
n20/D 1.627
Solubilità
Parzialmente miscibile in acqua
SORRISI canonici
O=S=NC1=CC=CC=C1
Condizioni di conservazione
Conservare sotto gas inerte (azoto o argon), refrigerato a 2–8°C, in un luogo fresco e asciutto, lontano dalla luce e dal calore
Trasporti DOT/IATA
UN1993, Liquido combustibile, Gruppo di imballaggioIII
Classe di pericolo
Liquido infiammabile (Classe 3)
Parola di segnalazione GHS
Pericolo
Dichiarazioni di pericolo
H315 (irritazione cutanea), H319 (grave irritazione oculare), H334 (può provocare sintomi allergici o asmatici), H335 (può causare irritazione alle vie respiratorie)
Classe di archiviazione
3 – liquido infiammabile
Classificazione dei pericoli GHS:
● Provoca irritazione alla pelle
● Provoca grave irritazione oculare
● Può provocare sintomi allergici o asmatici o difficoltà respiratorie se inalato
● Può causare irritazione respiratoria
● Liquido combustibile
Consigli di prudenza:
● Evitare di respirare polvere/fumi/gas/nebbia/vapori/aerosol
● Lavarsi accuratamente dopo aver maneggiato
● Utilizzare solo all'aperto o in un'area ben ventilata
● Indossare guanti/indumenti protettivi/proteggere gli occhi/il viso
● In caso di ventilazione inadeguata, indossare una protezione respiratoria
● IN CASO DI CONTATTO CON LA PELLE: Lavare abbondantemente con acqua
● IN CASO DI INALAZIONE: portare la persona all'aria aperta e mantenerla in una posizione comoda per respirare
● IN CASO DI CONTATTO CON GLI OCCHI: sciacquare accuratamente con acqua per diversi minuti. Rimuovere le lenti a contatto se presenti ed è facile da fare. Continua a risciacquare
● SE SI PRESENTANO SINTOMI RESPIRATORI: chiamare un CENTRO ANTIVELENI/un medico
● Conservare in un luogo ben ventilato. Tenere il contenitore ben chiuso
● Negozio chiuso a chiave
● Smaltire il contenuto/contenitore in conformità con le normative locali
Misure di primo soccorso:
● In caso di inalazione: trasportare la persona all'aria aperta. Se non respira, praticare la respirazione artificiale. Consultare un medico.
● In caso di contatto con la pelle: lavare con sapone e abbondante acqua. Consultare un medico se l'irritazione cutanea persiste.
● In caso di contatto con gli occhi: Sciacquare abbondantemente con abbondante acqua per almeno 15 minuti e consultare un medico. Continuare il risciacquo durante il trasporto in ospedale.
● In caso di ingestione: sciacquare la bocca con acqua. Non somministrare mai nulla per via orale a una persona priva di sensi. Consultare un medico.
Domande frequenti (FAQ)
Q1: La N-tionilanilina è un materiale pericoloso?
R: Sì. La N-tionilanilina è classificata come merce pericolosa (UN1993, Liquido combustibile, Gruppo di imballaggio III). Presenta la parola chiave GHS "Pericolo" con indicazioni di pericolo H315 (irritazione cutanea), H319 (grave irritazione oculare), H334 (può provocare sintomi allergici o asmatici o difficoltà respiratorie se inalato) e H335 (può causare irritazione respiratoria).
Q2: Cosperpharm può fornire questo composto su scala di chilogrammi?
R: Sì. Con i nostri reattori su larga scala (20L–5000L), supportiamo la produzione da campioni di ricerca e sviluppo su scala di grammi a lotti commerciali di diversi chilogrammi. Vi preghiamo di contattarci per un preventivo personalizzato.
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