N-[2-(dodecildisulfanil)etil]acrilammide

La N-[2-(Dodecildisulfanil)etil]acrilammide è un monomero di acrilammide contenente disolfuro che funge da elemento sintetico chiave nella costruzione di polimeri reattivi agli stimoli, sistemi di rilascio di farmaci bioriducibili e materiali funzionali simili ai lipidi. Il gruppo acrilammide nella N-[2-(dodecildisulfanil)etil]acrilammide consente la polimerizzazione e la copolimerizzazione con radicali liberi con un'ampia gamma di monomeri vinilici, inclusi acrilati, metacrilati e composti stirenici, facilitando la preparazione di polimeri con legami incrociati disolfuro e catene idrofobiche pendenti posizionati con precisione. La presenza della coda dodecilica nella N-[2-(Dodecildisulfanil)etil]acrilammide conferisce carattere anfifilico, consentendo l'autoassemblaggio di copolimeri in architetture micellari e nanoparticellari adatte per incapsulare carichi utili di farmaci idrofobici o terapie con acidi nucleici. La letteratura recente dimostra che le acrilammidi caratterizzate da legami disolfuro sono impiegate come precursori monomerici nella sintesi combinatoria di librerie lipidiche bioriducibili per la consegna di RNA messaggero (mRNA) e RNA guida CRISPR (sgRNA), dove il gruppo acrilammidico subisce l'aggiunta di Michael con linker contenenti ammine per costruire lipidi ionizzabili ottimizzati per formulazioni di nanoparticelle lipidiche (LNP). Il ponte disolfuro sensibile al redox nella N-[2-(Dodecildisulfanil)etil]acrilammide consente la degradazione innescata e il rilascio controllato del carico all'interno dell'ambiente intracellulare riducente, un principio di progettazione che è stato sfruttato con successo per migliorare l'efficienza del knockdown dei geni e ridurre al minimo la tossicità fuori bersaglio. Il profilo di reattività prevedibile, combinato con la doppia funzionalità del composto sia come monomero polimerizzabile che come porzione di ancoraggio dei lipidi, ha stabilito la N-[2-(Dodecildisulfanil)etil]acrilammide come una molecola piattaforma versatile nei campi della chimica dei polimeri, della nanomedicina e della somministrazione terapeutica mirata.

Parametri del prodotto

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Controllo qualità presso Cosperpharm

Ogni lotto viene sottoposto a:

● Gascromatografia (GC) – purezza ≥97,0%

● Titolazione non acquosa – purezza ≥97,0%

● Indice di rifrazione – analisi confermativa

● ¹H NMR – verifica strutturale

● Aspetto – liquido trasparente da incolore a giallo chiaro fino ad arancione chiaro

Ogni spedizione è accompagnata da un COA completo, da una scheda di sicurezza di sicurezza (con informazioni GHS complete) e da un certificato di origine.

Domande frequenti

D1: Come deve essere conservata la N-[2-(Dodecildisulfanil)etil]acrilammide?

R: Per un'integrità a lungo termine, conservare a –20 °C in un contenitore ermeticamente chiuso in un'atmosfera inerte di azoto o argon, protetto dalla luce e dall'umidità. Il gruppo acrilammide è suscettibile alla polimerizzazione dei radicali liberi e il legame disolfuro può subire reazioni di scambio o scissione riduttiva. Lasciare che il contenitore sigillato raggiunga la temperatura ambiente prima di aprirlo per evitare la formazione di condensa.

Q2: Qual è il significato del legame disolfuro in questo composto?

R: Il ponte disolfuro (-S-S-) è un linker reattivo al redox che rimane stabile in condizioni di ossidazione extracellulare ma subisce una rapida scissione nell'ambiente intracellulare riducente (glutatione 1–10 mM). Questa proprietà consente la progettazione di sistemi di rilascio che degradano e rilasciano selettivamente carico terapeutico all'interno delle cellule bersaglio. I linker autoimmolanti a base di disolfuro sono tra i linker più attraenti per lo sviluppo di polimeri adatti alla somministrazione di farmaci e agenti di imaging.

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