tert-butil estere dell'acido N-[(1S)-2-(metossimetilammino)-1-metil-2-ossoetil]-carbammico

L'estere tert-butile dell'acido N-[(1S)-2-(metossimetilammino)-1-metil-2-ossoetil]-carbammico è un intermedio sintetico chiave utilizzato nella sintesi peptidica e nella chimica medicinale. L'estere terz-butilico dell'acido N-[(1S)-2-(metossimetilammino)-1-metil-2-ossoetil]-carbammico funziona come un'ammide Weinreb α-amminica, ampiamente utilizzata per la sintesi di α-ammino aldeidi e chetoni chirali. L'estere tert-butile dell'acido N-[(1S)-2-(metossimetilammino)-1-metil-2-ossoetil]-carbammico è particolarmente prezioso nella preparazione di composti farmacologicamente attivi dove il centro chirale della L-alanina deve essere preservato. Inoltre, l'estere tert-butile dell'acido N-[(1S)-2-(metossimetilammino)-1-metil-2-ossoetil]-carbammico viene utilizzato in applicazioni di ricerca nel campo delle scienze della vita che richiedono derivati ​​di amminoacidi enantiomericamente puri.

Parametri del prodotto

Itinerario sintetico

1.In un pallone a fondo tondo essiccato in forno da 100 mL, aggiungere N-(tert-butossicarbonil)-L-alanina (3,0 g, 15,8 mmoli), diclorometano anidro (60 mL) e N,N-diisopropiletilammina (2,5 mL, 14,2 mmoli) e raffreddare la miscela a 0°C.

2.A 0°C, sono stati aggiunti in sequenza 1-etil-3-(3-dimetilamminopropil)carbodiimmide cloridrato (3,7 g, 19,0 mmoli) e 1-idrossibenzotriazolo (2,6 g, 19,0 mmoli) e la miscela è stata agitata per 10 minuti.

3.Aggiungere N,O-dimetilidrossilammina cloridrato (1,9 g, 19,0 mmoli) e N,N-diisopropiletilammina (3,3 ml, 19,0 mmoli), continuare ad agitare a 0°C per 1 ora, quindi aumentare la temperatura a 25°C per la reazione per 16 ore.

4.Una volta completata la reazione, diluire la miscela di reazione con diclorometano (300 mL) e lavare successivamente lo strato organico con acido cloridrico 2N (3 × 180 mL), soluzione satura di bicarbonato di sodio (2 × 180 mL) e salamoia (2 × 180 mL)

5.（3,6 g，产率99%）La fase organica viene essiccata su solfato di sodio anidro e concentrata sotto pressione ridotta per ottenere un prodotto solido bianco (3,6 g, resa 99%。

6. Sciogliere il prodotto di cui sopra (3,7 g, 15,8 mmol) in tetraidrofurano anidro (100 mL) e raffreddare a 0°C

7. Aggiungere litio alluminio idruro (660 mg, 17,4 mmol) e mescolare per 20 minuti.。

8. Una volta completata la reazione, spegnere con una soluzione di acido cloridrico al 5%, evaporare lo strato organico ed estrarre la fase acquosa con acetato di etile (3 × 30 mL)

9. Combinare le fasi organiche, essiccarle su solfato di sodio anidro e concentrarle sotto pressione ridotta per ottenere la N-(tert-butossicarbonil)-L-alanina-N-metossi-N-metilammide come solido bianco (2,6 g, resa 94%).).

Perchè Cosperpharm?

I chimici farmaceutici e i ricercatori sui peptidi necessitano di derivati ​​aminoacidici protetti che forniscano reattività costante, elevata purezza enantiomerica e riproducibilità da lotto a lotto. Cosperpharm fornisce l'estere tert-butile dell'acido N-[(1S)-2-(metossimetilammino)-1-metil-2-ossoetil]-carbammico con la documentazione di qualità e l'affidabilità di fornitura che richiedono progetti di ricerca e sviluppo impegnativi.

Enantiopurità che protegge la tua sintesi. Il centro chirale della L-alanina in questo composto deve essere preservato durante le trasformazioni sintetiche. Il nostro protocollo di rilascio analitico comprende la verifica della purezza HPLC, la determinazione della rotazione specifica e la conferma dell'identità, poiché qualsiasi racemizzazione o impurità in questo elemento costitutivo compromette l'integrità stereochimica del prodotto finale.

Documentazione che supporta la ricerca e i programmi di regolamentazione. Ogni spedizione include un certificato di analisi (COA) con purezza specifica del lotto, dati di rotazione specifici e tracciabilità cromatografica. Per i clienti che preparano documenti normativi, Cosperpharm fornisce pacchetti di documentazione pronti per DMF, riepiloghi di stabilità e accordi di qualità personalizzati su richiesta.

Fornitura flessibile su tutte le scale. Cosperpharm fornisce l'estere tert-butile dell'acido N-[(1S)-2-(metossimetilammino)-1-metil-2-ossoetil]-carbammico da 1 g–5 g per la sintesi su scala di ricerca, a quantità maggiori per lo sviluppo del processo e la produzione. I campioni di ricerca e sviluppo vengono spediti entro 5-7 giorni lavorativi; gli ordini all'ingrosso vengono spediti entro 2-3 settimane.

Supporto tecnico per la chimica delle ammidi Weinreb. Il nostro team di chimica di processo può consigliare l'uso di questa α-amminoammide Weinreb per la sintesi di aldeidi, chetoni e altri derivati, poiché abbiamo una vasta esperienza con questo versatile elemento costitutivo.

Portata globale con prezzi trasparenti. Cosperpharm spedisce in tutto il mondo con la documentazione doganale completa inclusa. Gli sconti sui volumi si applicano su scala più ampia e comunichiamo in anticipo i tempi di consegna: senza costi nascosti, senza ritardi imprevisti.

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Cosperpharm ha istituito un sistema completo di garanzia della qualità per l'estere terz-butilico dell'acido N-[(1S)-2-(metossimetilammino)-1-metil-2-ossoetil]-carbammico:

Caratterizzazione analitica approfondita. Ogni lotto viene sottoposto a test di rilascio analitico multi-tecnica: purezza HPLC (normalizzazione dell'area ≥98–99%), verifica del punto di fusione (148–153°C), determinazione della rotazione specifica ([α]²⁴/D -26° in metanolo), verifica dell'aspetto (polvere da bianca a biancastra) e conferma dell'identità mediante LC-MS o NMR.

Tracciabilità completa dei lotti. Dall'approvvigionamento delle materie prime alla sintesi, purificazione e confezionamento finale, ogni passaggio è completamente documentato. Ogni lotto riceve un numero di lotto univoco con campioni di conservazione conservati in conformità con le procedure di qualità Cosperpharm.

Documentazione pronta per l'invio. Ogni spedizione include un certificato di analisi (COA), una scheda di sicurezza dei materiali (SDS) e la documentazione doganale. Per i clienti che preparano documenti normativi, Cosperpharm fornisce pacchetti di documentazione pronti per DMF e accordi di qualità personalizzati su richiesta.

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