Il metil benzo[d]tiazolo-5-carbossilato (noto anche come metil 1,3-benzotiazolo-5-carbossilato) è un estere eterociclico che contiene un nucleo biciclico benzotiazolico - un anello benzenico fuso con un anello tiazolico - con un sostituente metil carbossilato in posizione 5. Il sistema ad anello fuso e completamente planare fornisce un'impalcatura rigida coniugata con π, mentre gli atomi di zolfo e azoto dell'anello tiazolico creano un ambiente polarizzato con carenza di π, adatto per il legame degli enzimi e l'ulteriore funzionalizzazione.
Il metil benzo[d]tiazolo-5-carbossilato (CAS 478169-65-2) è un elemento costitutivo versatile ampiamente utilizzato in chimica medicinale, sintesi organica e scienza dei materiali. I derivati del benzotiazolo sono noti per le loro diverse attività biologiche e si trovano in numerosi composti naturali e sintetici.
Nello sviluppo di farmaci, il metil benzo[d]tiazolo-5-carbossilato svolge un ruolo significativo nella sintesi di composti a base di tiazolo, noti per la loro attività biologica e potenziale terapeutico, in particolare nello sviluppo di farmaci mirati ai disturbi neurologici e al cancro. Gli studi indicano che questo composto è relativamente stabile in condizioni standard di laboratorio, sebbene possa subire degradazione se esposto a pH estremi o temperature elevate. Come intermedio chiave nella sintesi farmaceutica, il metil benzo[d]tiazolo-5-carbossilato funge da impalcatura centrale per la generazione di molecole bioattive e i suoi derivati mostrano notevoli attività antimicrobiche e antitumorali. Il benzotiazolo e i suoi derivati sono importanti intermedi farmaceutici con buone attività farmacologiche e biologiche e sono stati studiati per l'uso come fungicidi, agenti antitubercolari, antimalarici, sedativi, farmaci antinfiammatori e nel trattamento del diabete, nonché per effetti antitumorali.
Inoltre, il metil benzo[d]tiazolo-5-carbossilato viene impiegato in applicazioni di scienza dei materiali, inclusa la sintesi di coloranti funzionalizzati come policarbocianina e tiacianina per tessuti e imaging biologico, e funge da reagente per rilevare bismuto e antimonio nelle analisi chimiche.
Parametri del prodotto
Parametro
Specifica
Numero CAS
478169-65-2
Formula molecolare
C₉H₇NO₂S
Peso Molecolare
193,22 g/mol
Nome IUPAC
Metil 1,3-benzotiazolo-5-carbossilato
Purezza
≥95% (GC/HPLC) come standard; ≥97% disponibile su richiesta
Aspetto
Da marrone chiaro a marrone solido
Densità
1,34 g/cm³ (previsto)
Punto di ebollizione
309,9°C a 760 mmHg (previsto)
Punto d'infiammabilità
141,2°C (previsto)
Indice di rifrazione
1.646 (Previsto)
Controllo qualità presso Cosperpharm
Ogni lotto viene sottoposto a:
● Gascromatografia (GC) – purezza ≥97,0%
● Titolazione non acquosa – purezza ≥97,0%
● Indice di rifrazione – analisi confermativa
● ¹H NMR – verifica strutturale
● Aspetto – liquido trasparente da incolore a giallo chiaro fino ad arancione chiaro
Ogni spedizione è accompagnata da un COA completo, da una scheda di sicurezza di sicurezza (con informazioni GHS complete) e da un certificato di origine.
Domande frequenti (FAQ)
D1: Quali sono le applicazioni principali del metil benzo[d]tiazolo-5-carbossilato?
R: Questo composto è un elemento costitutivo versatile utilizzato in chimica medicinale (ricerca antimicrobica, antitumorale e antigotta), scienza dei materiali (sintesi dei coloranti) e chimica analitica (reagente per la rilevazione dei metalli). Serve anche come intermedio chiave nella sintesi di composti a base di tiazolo per i disturbi neurologici e lo sviluppo di farmaci antitumorali.
Q3: Quali attività biologiche sono state segnalate?
R: I derivati hanno dimostrato una notevole attività antimicrobica (in particolare contro la DNA girasi batterica), potenziale antitumorale (citotossicità contro le cellule del cancro al seno, induzione dell’apoptosi) e inibizione della xantina ossidasi utile per il trattamento della gotta. Del composto sono state studiate anche le proprietà antitubercolari, antimalariche, antinfiammatorie e antidiabetiche.
Condizioni di conservazione
● Temperatura: sigillato in luogo asciutto, a temperatura ambiente (15–25°C); conservazione alternativa a 2–8°C (refrigerato) — non congelare
● Contenitore: contenitore ermetico e ben sigillato
● Protezione: conservare lontano da umidità, luce e forti agenti ossidanti
● Essiccazione: conservare in un ambiente asciutto; il composto è stabile in condizioni anidre
● Stabilità: relativamente stabile in condizioni di laboratorio standard; la degradazione può verificarsi a pH estremi o temperature elevate
● Durata di validità: 24 mesi se conservato come raccomandato
● Incompatibilità: agenti ossidanti forti, basi forti e acidi forti
Informazioni sulla sicurezza: il composto è classificato come nocivo se ingerito (H302). Utilizzare adeguati dispositivi di protezione individuale (guanti, indumenti protettivi, protezione per gli occhi/il viso) durante la manipolazione. In caso di contatto con gli occhi, sciacquare accuratamente con acqua per diversi minuti. Evitare la formazione di polvere e garantire un'adeguata ventilazione.
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