La 2′-O-Methyl-rA(N-Bz) Phosphoramidite (nota anche come DMT-2′-O-Methyl-rA(Bz) Phosphoramidite, CAS 110782-31-5) è un monomero di fosforamidite ribonucleosidico chimicamente modificato caratterizzato da una modifica 2′-O-metil sullo zucchero ribosio, un'ammina esociclica N6-benzoil (Bz) gruppo protettivo sulla base di adenina e un gruppo protettivo standard 5′-O-dimetossitritile (DMT) in posizione 5′-idrossile, con una funzionalità fosforamide β-cianoetil (CE) in posizione 3′. La modifica 2'-O-metile è una delle modifiche dello zucchero più ampiamente caratterizzate e ampiamente adottate nella chimica degli oligonucleotidi; questa sostituzione aumenta la stabilità termica dei duplex formati con filamenti di RNA complementari e conferisce una resistenza significativa alla degradazione mediata dalle nucleasi senza alterare le proprietà di accoppiamento delle basi Watson-Crick. L'impalcatura rigida di adenosina biciclica, combinata con il gruppo metossi in posizione 2′, blocca lo zucchero in una conformazione C3′-endo (simile a RNA), che pre-organizza la struttura oligonucleotidica per un'ibridazione ottimale verso sequenze di RNA bersaglio. Il gruppo protettivo benzoile nella posizione N6 della base adenina fornisce una solida protezione durante la sintesi oligonucleotidica in fase solida contro reazioni collaterali indesiderate, mentre il gruppo 5′-O-DMT consente una facile purificazione mediante cromatografia in fase inversa o cartucce tritil-on. La fosforamidite 2′-O-metil-rA (N-Bz) è quindi l'elemento costitutivo preferito dai ricercatori che cercano di introdurre modifiche sito-specifiche della 2′-O-metiladenosina in RNA, siRNA, oligonucleotidi antisenso (ASO), aptameri e altre sostanze terapeutiche a base di acidi nucleici modificate chimicamente.
Il prodotto è 2'-OMe-U fosforamidite (5'-O-(4,4'-dimetossitritil)-2'-O-metil-uridina-3'-O-[(2-cianoetil)-(N,N-diisopropil)]-fosforamidite). È un fosforamidite di RNA modificato in cui un gruppo metilico sostituisce l'idrogeno sul 2'-idrossile dello zucchero uridina ribosio. Questa modifica apparentemente minore del 2'-O-metil (2'-OMe) altera drasticamente le proprietà del nucleotide: aumenta la resistenza dell'oligonucleotide alla degradazione della nucleasi, riduce la stimolazione immunitaria e migliora l'affinità di legame con l'RNA complementare. La fosforamidite 2'-OMe-U è il reagente standard per introdurre questa modificazione benefica nelle sequenze di RNA durante la sintesi in fase solida.
Il 5'-O-(4,4'-DiMetossitritil)-N4-benzoil-2'-deossi-5-metilcitidina-3'-O-(O-2-cianoetil-N,N-diisopropilMino) fosforamide (comunemente abbreviato come DMT‑dC(Bz,5‑Me) fosforamidite, CAS 105931-57-5) è un monomero di deossiribonucleoside fosforammidito modificato caratterizzato da una base 5‑metilcitosina con un gruppo protettivo N4‑benzoile, uno zucchero 2′‑desossiribosio, un gruppo protettivo 5′‑O‑dimetossitritile (DMT) e un β‑cianoetil fosforammidito in posizione 3′. La modificazione della 5‑metilcitosina si verifica naturalmente nel DNA come marcatore epigenetico (metilazione CpG) ed è anche ampiamente utilizzata nella chimica degli oligonucleotidi antisenso (ASO) per migliorare la resistenza alle nucleasi e modulare l'affinità di legame. Quando incorporata negli oligonucleotidi, la base 5‑metilcitosina si accoppia con la guanina nella geometria standard Watson-Crick ma non è riconosciuta come substrato per alcune DNA metiltransferasi, a seconda del contesto della sequenza. Il 5'-O-(4,4'-DiMetossitritil)-N4-benzoil-2'-deossi-5-metilcitidina-3'-O-(O-2-cianoetil-N,N-diisopropilMino) fosforamidito è un elemento fondamentale per la sintesi di oligonucleotidi contenenti CpG con pattern di metilazione definiti, nonché per i farmaci antisenso in cui il Il gruppo 5-metile riduce l'immunostimolazione e aumenta la stabilità termica duplex.
L'acido cloridrato 2-ammino-2-metilesanoico (CAS 88852-94-2), noto anche come 2-metilnorleucina cloridrato, è un sale cloridrato di amminoacido α,α-disostituito non naturale. La molecola presenta un gruppo amminico e un gruppo carbossilico attaccati allo stesso carbonio α, che porta anche un sostituente metilico e una catena laterale butilica, creando un'architettura α,α-disostituita stericamente impedita.
Il butil (R)-3-amminotetraidrofuran-3-carbossilato (CAS 1242187-12-7) è un β-amminoacido ciclico chirale, non racemico, caratterizzato da un anello tetraidrofurano (THF) con uno stereocentro quaternario in posizione C3. La molecola incorpora un gruppo amminico e una funzionalità butilica attaccata allo stesso carbonio dell'anello tetraidrofuranico, con configurazione definita (R) nello stereocentro.
L'acido (S)-2-((tert-Butossicarbonil)ammino)-2-(trans-4-metilcicloesil)acetico (CAS 1187224-06-1) è un derivato amminoacidico chirale, non naturale, protetto da Boc, caratterizzato da un gruppo amminico α protetto da tert-butossicarbonile (Boc) e un sostituente trans-4-metilcicloesile sul carbonio α. La molecola incorpora uno stereocentro nel carbonio α con configurazione (S) definita, rendendola un prezioso elemento costitutivo chirale per la sintesi farmaceutica.
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