Il sale di zinco monoetil estere dell'acido fumarico (2:1) è un composto di coordinazione organometallica formato dalla reazione dell'estere monoetilico dell'acido fumarico con ioni zinco in un preciso rapporto molare 2:1. I due ligandi del monoetil fumarato si coordinano con uno ione centrale Zn²⁺ attraverso i loro gruppi carbossilato, producendo un sale molecolare discreto la cui bioattività deriva dalla sua capacità di rilasciare sia il ligando monoetil fumarato anti‑psoriatico che gli ioni zinco nei sistemi biologici. Questo esclusivo meccanismo a doppio rilascio posiziona il composto come un candidato promettente per applicazioni farmaceutiche e biomediche.
Il sale di zinco monoetil estere dell'acido fumarico (2:1) (CAS 62008-21-3), noto anche come monoetilfumarato di zinco, zinco etilfumarato o UNII‑M1U6WWM55B, è il sale di zinco 2:1 derivato dall'estere monoetilfumarato dell'acido fumarico (monoetilfumarato). Appartiene alla classe dei derivati organometallici fumarati ed è riconosciuto per il suo ruolo come elemento chiave nella sintesi di composti bioattivi, in particolare all'interno della classe degli esteri dell'acido fumarico (FAE) utilizzati per trattare la psoriasi.
Nella ricerca farmaceutica, il sale di zinco monoetil estere dell'acido fumarico viene studiato principalmente come profarmaco o formulazione stabilizzata di monoetil fumarato. Gli studi hanno dimostrato che il monoetil fumarato, il ligando dell'acido libero, può evocare un aumento transitorio della concentrazione di calcio libero intracellulare e inibire la proliferazione dei cheratinociti umani - effetti che sono centrali nel suo meccanismo nel trattamento di disturbi cutanei iperproliferativi come la psoriasi. Presentando il monoetil fumarato come un sale di zinco, il sale di zinco monoetil estere dell'acido fumarico offre potenzialmente vantaggi in termini di stabilità, rilascio controllato e ridotta irritazione gastrointestinale, rendendolo un intermedio attraente nell'industria farmaceutica.
Il composto è stato esplorato anche per applicazioni oltre la dermatologia, compreso il suo utilizzo nella ricerca biomedica, nella biologia cellulare e come sonda negli studi di immunologia. Grazie alla sua capacità di modulare la segnalazione del calcio, funge da prezioso strumento di ricerca per studiare la dinamica del calcio intracellulare e le vie di proliferazione cellulare.
Parametri del prodotto
Parametro
Specifica
Numero CAS
62008-21-3
Formula molecolare
C₁₂H₁₄O₈Zn
Peso Molecolare
351,61-351,62 g/mol
Purezza
≥96% di serie; Gradi 98% e 99% disponibili su richiesta
Aspetto
Polvere cristallina da bianca a biancastra
Punto di fusione
300°C (si decompone)
Densità
1.208 g/cm³ (previsto)
Punto di ebollizione
261,6°C a 760 mmHg (per l'acido libero)
SORRISI canonici
C(=O)(O[Zn]OC(=O)/C=C/C(=O)OCC)/C=C/C(=O)OCC
Solubilità
Leggermente solubile in DMSO e acqua
Condizioni di conservazione
Atmosfera inerte, temperatura ambiente; o a 2–8°C per la conservazione a lungo termine
Stabilità
Stabile nelle condizioni di conservazione consigliate; evitare umidità e forti agenti ossidanti
Parola di segnalazione GHS
Avvertimento
Dichiarazioni di pericolo
H315 (Provoca irritazione cutanea); H319 (Provoca grave irritazione oculare); H335 (Può irritare le vie respiratorie)
Dichiarazioni cautelative
● Evitare di respirare polvere/fumi/gas/nebbia/vapori/aerosol
● Lavarsi accuratamente dopo aver maneggiato
● Utilizzare solo all'aperto o in un'area ben ventilata
● Indossare guanti/indumenti protettivi/proteggere gli occhi/il viso
● IN CASO DI CONTATTO CON LA PELLE: Lavare abbondantemente con acqua
● IN CASO DI INALAZIONE: portare la persona all'aria aperta e mantenerla in una posizione comoda per respirare
● IN CASO DI CONTATTO CON GLI OCCHI: sciacquare accuratamente con acqua per diversi minuti; rimuovere le lenti a contatto se presenti e facile da fare; continuare a sciacquare
● Chiamare un CENTRO ANTIVELENI/un medico se non ci si sente bene
● Se si verifica un'irritazione cutanea: consultare/consultare un medico
● Togliere gli indumenti contaminati e lavarli prima di riutilizzarli
● Conservare in un luogo ben ventilato; tenere il contenitore ben chiuso
● Negozio chiuso a chiave
● Smaltire il contenuto/contenitore in conformità con le normative locali
Misure di primo soccorso:
● In caso di inalazione: trasportare la persona all'aria aperta. Se non respira, praticare la respirazione artificiale. Consultare un medico.
● In caso di contatto con la pelle: lavare con sapone e abbondante acqua. Consultare un medico se l'irritazione cutanea persiste.
● In caso di contatto con gli occhi: Sciacquare abbondantemente con abbondante acqua per almeno 15 minuti e consultare un medico. Continuare il risciacquo durante il trasporto in ospedale.
● In caso di ingestione: sciacquare la bocca con acqua. Non somministrare mai nulla per via orale a una persona priva di sensi. Consultare un medico.
Domande frequenti (FAQ)
Q1: Quali sono le applicazioni principali del sale di zinco monoetil estere dell'acido fumarico?
R: Il sale di zinco monoetil estere dell'acido fumarico viene utilizzato principalmente nella ricerca farmaceutica come forma stabilizzata di monoetil fumarato per il trattamento della psoriasi e dell'artrite psoriasica, nella ricerca biochimica come strumento per studiare la segnalazione del calcio e la proliferazione dei cheratinociti e nella scienza dei materiali come elemento costitutivo organometallico per applicazioni non acquose come l'energia solare e il trattamento dell'acqua.
Q2: Il composto è solubile in acqua?
A: Il sale di zinco monoetil estere dell'acido fumarico è leggermente solubile in acqua. Per i test biologici, viene generalmente disciolto in DMSO per preparare soluzioni madre, che possono poi essere diluite con tamponi acquosi.
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