Il monoetil fumarato libero (l'acido originario) è un semisolido appiccicoso, a basso punto di fusione, difficile da pesare, incline alla dimerizzazione e può causare irritazione alla pelle. Il sale di calcio monoetil estere dell'acido fumarico trasforma questo materiale problematico in una polvere cristallina scorrevole e non igroscopica. Il sale di calcio monoetil estere dell'acido fumarico può essere dosato con precisione, conservato per anni a temperatura ambiente senza degradazione e spedito senza particolari requisiti della catena del freddo. Nelle reazioni chimiche, il monoestere libero viene liberato su richiesta trattando una sospensione del sale di calcio monoetil estere dell'acido fumarico con un acido minerale diluito – oppure il sale può essere utilizzato direttamente in alcune trasformazioni (ad esempio, transesterificazione, amidazione con attivazione in situ). Ciò rende il sale di calcio monoetil estere dell'acido fumarico la forma preferita per la chimica di processo, la sintesi su scala kilometrica e la ricerca accademica.
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Parametro |
Specifica |
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Numero CAS |
62008-22-4 |
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Formula molecolare |
C₁₂H₁₄CaO₈ |
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Peso Molecolare |
326,31 g/mol |
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Punto di fusione |
285°C (dicembre) |
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Aspetto |
Polvere cristallina da bianca a biancastra |
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Stabilità |
Stabile a temperatura ambiente; si decompone sopra i 285°C |
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Magazzinaggio |
Sigillato in un contenitore asciutto, a temperatura ambiente, lontano da acidi e basi forti |
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Simboli di pericolo |
Xi (irritante) |
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Codici di rischio |
36/37/38 – Irritante per gli occhi, le vie respiratorie e la pelle |
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Dichiarazioni sulla sicurezza |
26 – In caso di contatto con gli occhi, sciacquare abbondantemente con acqua e consultare un medico; 36 – Indossare indumenti protettivi idonei |
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WGK Germania |
WGK1 (leggermente pericoloso per l'acqua) |
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Vantaggio |
Cosa significa per te |
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Olio solido cristallino contro olio appiccicoso |
Facile da pesare, nessun residuo sulla spatola. Non c'è bisogno di sciogliere o raschiare. |
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Non igroscopico |
Non assorbe l'umidità dall'aria. Stabile allo scaffale anche in ambienti umidi. |
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Elevata stabilità termica |
Stabile a temperatura ambiente per un tempo indefinito. Si decompone solo sopra i 285°C. |
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Rilascio controllato di monoestere attivo |
Aggiungi acido per generare il monoestere libero in situ , ideale per reazioni one-pot. |
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Controione benigno del calcio |
Il calcio non è tossico, può essere rimosso mediante filtrazione come CaSO₄ o CaCO₃ e non pone problemi di smaltimento. |
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Scalabile ed economico |
Realizzato con materiali di partenza a basso costo (acido fumarico, etanolo, idrossido/carbonato di calcio). |
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Rischio per la sicurezza ridotto |
Molto meno irritante dell'acido monoestere libero; la polvere è la preoccupazione principale. |
A: Sospendere 1eq (per mole di sale) in una miscela di acqua e acetato di etile (1:1). Aggiungere 2eq di HCl diluito (ad esempio, 1M) per mole di calcio. Mescolare finché il solido non si dissolve. Separare lo strato organico, essiccarlo su Na₂SO₄ ed evaporare per ottenere il monoetilfumarato libero come olio da incolore a giallo pallido. L'acido libero è ora pronto per le reazioni di accoppiamento.
R: È possibile ma non è l'ideale. Se si aggiunge un reagente di accoppiamento come HATU e una base (DIPEA) a una sospensione del sale di calcio in DMF, il carbossilato potrebbe essere attivato ma la reazione potrebbe essere lenta a causa della scarsa solubilità. Il metodo preferito è generare prima il monoestere libero come descritto sopra. Per l'uso di routine in laboratorio, consigliamo vivamente la procedura in due fasi.
Pronti a dire addio agli oli appiccicosi e ai monoesteri difficili da pesare? Cosperpharm fornisce CAS 62008‑22‑4 come sale di calcio stabile e scorrevole che rende la sintesi più pulita e il processo più riproducibile. Che tu abbia bisogno di 5 grammi per una prova di concetto o di 50 chilogrammi per una produzione pilota, abbiamo l'inventario e la capacità di espansione.
Indirizzo
N. 2 Yangguang 3rd Road, parco industriale del ciclo chimico Duodao, città di Jingmen, provincia di Hubei, Cina
tel
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