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Fmoc-Glu(OtBu)-OH.H2O
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Fmoc-Glu(OtBu)-OH.H2O

Model:204251-24-1
Fmoc-Glu(OtBu)-OH·H₂O (estere γ-terz-butilico dell'acido Fmoc-L-glutammico monoidrato, CAS 204251-24-1) è un derivato protetto da Fmoc dell'acido L-glutammico in cui il gruppo γ-carbossilico della catena laterale è protetto come estere tert-butile. La molecola presenta il gruppo Fmoc (9-fluorenilmetilossicarbonile) all'estremità N per la protezione temporanea durante la SPPS, un acido α-carbossilico libero per l'allungamento della catena peptidica e un estere tert-butile (OtBu) che protegge il carbossilato della catena laterale.

Fmoc-Glu(OtBu)-OH·H₂O è un elemento fondamentale di amminoacidi protetti da Fmoc per l'introduzione di residui di acido L-glutammico nei peptidi tramite sintesi peptidica in fase solida Fmoc. La protezione della catena laterale dell'estere tert-butilico di Fmoc-Glu(OtBu)-OH·H₂O viene scissa in condizioni acide (tipicamente TFA) durante la deprotezione globale del peptide e la scissione dalla resina, rivelando il gruppo γ-carbossilico libero dell'acido glutammico. Ciò rende Fmoc-Glu(OtBu)-OH·H₂O un componente essenziale dei flussi di lavoro Fmoc SPPS standard per la sintesi di peptidi contenenti acido glutammico. La forma monoidrata di Fmoc-Glu(OtBu)-OH·H₂O fornisce un solido cristallino ben definito con proprietà di manipolazione costanti. Per i ricercatori che sintetizzano peptidi che richiedono residui di acido glutammico, tra cui numerosi peptidi bioattivi, ormoni peptidici e candidati farmaci peptidici, Fmoc-Glu(OtBu)-OH·H₂O è un reagente indispensabile.



 Parametri del prodotto

Parametro

Specificati


SU


Nome del prodotto

Fmoc-Glu(OtBu)-OH·H₂O

Numero CAS

204251-24-1

Formula molecolare

C₂₄H₂₇NO₆·H₂O

Peso Molecolare

443.5g/mol

Aspetto

Polvere bianca

Punto di fusione

86–89 °C (illuminato)

Condizioni di conservazione

Sigillato in luogo asciutto, 2-8



Vantaggi del prodotto



 Elemento costitutivo standard per l'acido glutammico

Fmoc-Glu(OtBu)-OH·H₂O è il componente base dell'acido glutammico protetto da Fmoc standard per Fmoc SPPS. Consente l'incorporazione efficiente dei residui di acido glutammico nei peptidi con protezione della catena laterale ortogonale.


 Protezione ortogonale della catena laterale terz-butile

L'estere tert-butile (OtBu) di Fmoc-Glu(OtBu)-OH·H₂O fornisce protezione ortogonale per il gruppo γ-carbossilico che è stabile in condizioni Fmoc SPPS (deprotezione della piperidina) e rimosso in modo pulito durante la scissione globale del TFA. Ciò consente di rivelare la catena laterale dell'acido glutammico libero solo dopo che l'assemblaggio del peptide è stato completato.


 Forma cristallina monoidrata ben definita

Fmoc-Glu(OtBu)-OH·H₂O viene fornito come monoidrato cristallino con un punto di fusione definito (86–89 °C) e proprietà di manipolazione costanti. La forma monoidrata garantisce pesatura e dissoluzione riproducibili per risultati SPPS affidabili.


 Elevata purezza con caratterizzazione completa

Cosperpharm fornisce Fmoc-Glu(OtBu)-OH·H₂O con purezza HPLC ≥98%, punto di fusione confermato, rotazione ottica ([α]²⁰D = −17,5° in DMF) e caratterizzazione analitica completa. Ogni lotto viene rilasciato con un COA completo.


Domande frequenti



Q1: Cosa significa OtBu in Fmoc-Glu(OtBu)-OH·H₂O?

R: OtBu sta per O-terz-butile, riferendosi al gruppo protettivo dell'estere tert-butile sulla catena laterale γ-carbossile dell'acido glutammico.


Q2: Come viene rimosso il gruppo protettivo tert-butile?

R: L'estere terz-butilico viene scisso in condizioni acide durante la deprotezione globale del peptide e la scissione dalla resina, tipicamente utilizzando TFA.


Scenari applicativi



1. Elemento costitutivo Fmoc SPPS

Elemento costitutivo standard per l'introduzione di residui di acido L-glutammico nei peptidi tramite sintesi peptidica in fase solida Fmoc.


2. Sintesi dell'ormone peptidico

Utilizzato nella sintesi di ormoni peptidici contenenti acido glutammico e peptidi bioattivi.


3. Sviluppo di farmaci peptidici

Elemento essenziale per lo sviluppo di terapie peptidiche che incorporano residui di acido glutammico.


4. Reagente Fmoc SPPS standard

Uno degli aminoacidi Fmoc più comunemente utilizzati nei flussi di lavoro di sintesi dei peptidi di routine.


5. Sviluppo del processo

Utilizzato nello sviluppo e nell'ottimizzazione dei processi di sintesi dei peptidi su tutte le scale.


6. Riferimento al controllo qualità

Utilizzato come standard di riferimento per lo sviluppo di metodi HPLC e il controllo di qualità nella produzione di peptidi.


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