Fmoc-Gln-OH

Fmoc-Gln-OH è un reagente fondamentale nella sintesi del peptide in fase solida Fmoc (Fmoc SPPS), che funge da forma protetta di L-glutammina per l'incorporazione di questo amminoacido in peptidi e proteine ​​sintetici. In quanto amminoacido protetto da Fmoc, Fmoc-Gln-OH consente l'assemblaggio graduale di catene peptidiche su supporto solido, con il gruppo Fmoc che fornisce una protezione temporanea del gruppo α-amminico che può essere rimosso con un trattamento delicato con piperidina senza influenzare i gruppi protettivi della catena laterale labili agli acidi o il collegamento peptide-resina. Fmoc-Gln-OH è ampiamente utilizzato sia nella ricerca che nella sintesi peptidica industriale, compresa la produzione di peptidi terapeutici, candidati farmaci a base peptidica e antigeni peptidici per studi immunologici. Il residuo di glutammina introdotto da Fmoc-Gln-OH svolge un ruolo critico in numerosi peptidi biologicamente attivi, contribuendo alle reti di legami idrogeno, stabilizzando le conformazioni peptidiche e partecipando a eventi chiave di riconoscimento molecolare. Fmoc-Gln-OH è disponibile in diversi gradi di purezza, con i prodotti Novabiochem® che in genere offrono una purezza HPLC ≥99,0% e una purezza enantiomerica ≥99,5%.

Parametri del prodotto

Itinerario sintetico 

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Ad una soluzione di L-glutammina agitata (1,75 g, 12 mmol) e carbonato di sodio (1,27 g, 12 mmol) in 30 mL di acqua, aggiungere lentamente la soluzione di 9-fluorometil-N-succinimide carbonato (Fmoc-OSu, 3,0 g, 8,9 mmol) disciolta in 60 mL di tetraidrofurano (THF). La miscela di reazione è stata agitata per una notte a temperatura ambiente. Successivamente, il THF è stato rimosso mediante distillazione sotto vuoto. Il residuo è stato diluito con 100 mL di acido cloridrico 1 N, filtrato e il solido bianco precipitato è stato raccolto. Questo solido è stato ulteriormente ricristallizzato in una soluzione acquosa mista di DMF e acido cloridrico del Chemicalbook 0,1 N, ottenendo il prodotto desiderato (acido -2-[(9H-fluororen-9-il)metossi]carbonil)-ammino)-5-ammino-5-ossovalerico come polvere bianca (2,76 g, resa 84%). Il prodotto è stato caratterizzato da 1H-NMR (90 MHz, DMSO-d6), con spostamenti chimici di: 12,47 (1H, s); 7,89–7,20 (10 ore, m); 6,68 (1H, s, br); 4,22–3,90 (4H, m); e 2,25–1,86 (4H, m).

Condizioni di conservazione

Conservare Fmoc-Gln-OH in un contenitore ermeticamente chiuso a 2–8°C in un ambiente asciutto e buio. In alternativa, il composto può essere conservato a temperatura ambiente in un luogo fresco e buio (<15°C). Mantenere il contenitore protetto dalla luce e conservato in un'area pulita e ben ventilata, lontano da forti agenti ossidanti, basi forti e fonti di ignizione. Il composto è igroscopico; pertanto, si consiglia la conservazione essiccata e il contenitore deve essere aperto solo in un ambiente a bassa umidità.

Durata di conservazione: 3 anni se conservato a –20°C in un contenitore sigillato in atmosfera inerte; 2 anni se conservato a 4°C; 1 anno se conservato a temperatura ambiente in un luogo fresco e buio.

Precauzioni per la manipolazione: utilizzare solo sotto cappa aspirante. Indossare guanti resistenti agli agenti chimici, occhiali protettivi e un camice da laboratorio. Evitare la generazione di polvere o aerosol. Non mangiare, bere o fumare nelle aree di lavoro. Dopo la manipolazione, lavarsi accuratamente le mani. Gli indumenti contaminati devono essere rimossi e lavati prima del riutilizzo. Fare riferimento alla scheda dati di sicurezza (SDS) per informazioni complete sulla sicurezza.

Scenari applicativi

Sintesi peptidica in fase solida Fmoc (SPPS)

Fmoc-Gln-OH è un elemento fondamentale per l'introduzione della L-glutammina nei peptidi sintetizzati tramite Fmoc SPPS. Viene utilizzato nei sintetizzatori di peptidi sia manuali che automatizzati per la ricerca, lo sviluppo di processi e la produzione di peptidi commerciali.

Produzione di peptidi terapeutici

Fmoc-Gln-OH viene utilizzato nella sintesi di peptidi terapeutici e candidati farmaci basati su peptidi. Il residuo di glutammina svolge un ruolo critico nel legame idrogeno, nella stabilità conformazionale e nel riconoscimento molecolare in numerosi peptidi bioattivi.

Sviluppo dell'antigene peptidico e del vaccino

Fmoc-Gln-OH consente la sintesi di antigeni peptidici per studi immunologici, sviluppo di vaccini e generazione di anticorpi. I peptidi sintetici che incorporano la glutammina sono ampiamente utilizzati come immunogeni e negli studi di mappatura degli epitopi.

Sintesi di neuropeptidi e ormoni

Fmoc-Gln-OH viene utilizzato nella sintesi di neuropeptidi, ormoni peptidici e fattori di crescita in cui i residui di glutammina contribuiscono all'attività biologica e alla specificità del legame dei recettori.

Ricerca sui peptidi antimicrobici

Fmoc-Gln-OH è impiegato nella sintesi di peptidi antimicrobici (AMP) per studiare le relazioni struttura-attività e sviluppare nuove terapie antimicrobiche.

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