Fmoc-D-Tyr(Et)-OH

Fmoc-D-Tyr(Et)-OH è un elemento costitutivo innovativo nella chimica dei peptidi, che incorpora sia la protezione N‑α‑Fmoc che la protezione O‑etile della catena laterale sullo scaffold della D‑tirosina. Il gruppo Fmoc su Fmoc-D-Tyr(Et)-OH consente l'uso diretto nei flussi di lavoro standard di sintesi peptidica in fase solida (SPPS) Fmoc/tBu senza la necessità di ulteriore protezione della catena laterale o modifica post‑sintetica. L'etere O-etilico di Fmoc-D-Tyr(Et)-OH migliora il carattere idrofobo e altera le proprietà elettroniche dell'anello aromatico rispetto al fenolo tirosina nativo, fornendo distinti vantaggi nello sviluppo di peptidi stabilizzati per applicazioni biotecnologiche e farmaceutiche. Fmoc-D-Tyr(Et)-OH è un elemento fondamentale nella sintesi dei peptidi in fase solida, consentendo ai ricercatori di creare peptidi complessi con elevata purezza e resa, in particolare nelle applicazioni in cui si desiderano proprietà steriche migliorate e un'idrofobicità unica. La configurazione D‑amminoacidica di Fmoc-D-Tyr(Et)-OH conferisce resistenza alla degradazione proteolitica, rendendolo particolarmente prezioso per lo sviluppo di terapie peptidiche stabilizzate e strumenti di ricerca con emivite in vivo estese. Essendo un derivato della tirosina O-alchilato protetto da N‑Fmoc, Fmoc-D-Tyr(Et)-OH espande la diversità chimica accessibile nelle librerie di peptidi sintetici oltre i 20 amminoacidi proteinogenici standard.

Parametri del prodotto

Perchè Cosperpharm?

Quando la tua ricerca o produzione richiede elementi costitutivi di amminoacidi D non naturali con strategie di protezione avanzate e la sicurezza analitica fornita da una documentazione di qualità completa, Cosperpharm fornisce Fmoc-D-Tyr(Et)-OH con la purezza, la coerenza e il supporto tecnico richiesti dalla chimica avanzata dei peptidi.

La stabilità proteolitica dipende dalla corretta stereochimica. La configurazione D di Fmoc-D-Tyr(Et)-OH è ciò che conferisce resistenza alle proteasi, ma solo se l'elemento costitutivo è enantiomericamente puro. Qualsiasi contaminazione con l'enantiomero L nel materiale di partenza comprometterà la stabilità proteolitica del peptide finale. Il protocollo di rilascio analitico di Cosperpharm per Fmoc-D-Tyr(Et)-OH include la verifica della purezza HPLC (≥98%), la conferma dell'identità e possiamo fornire dati sulla purezza chirale su richiesta per garantire il mantenimento della configurazione D del componente elementare.

Documentazione a supporto dei vostri obiettivi normativi e di ricerca. Che tu stia preparando un manoscritto per la revisione tra pari, presentando un IND per una terapia con peptidi stabilizzati o convalidando un metodo di controllo di qualità, la qualità della tua documentazione è importante. Ogni spedizione di Fmoc-D-Tyr(Et)-OH include un certificato di analisi (COA) con dati di purezza e caratterizzazione specifici del lotto. Su richiesta sono disponibili riepiloghi di stabilità, spettri NMR e accordi di qualità personalizzati.

Fornitura flessibile per tutte le fasi di sviluppo. Cosperpharm fornisce Fmoc-D-Tyr(Et)-OH per tutta la gamma di applicazioni avanzate di sintesi peptidica: da fiale da 1 g–5 g per ricerche esplorative e studi sulle relazioni struttura-attività, a lotti da 10 g–50 g per l'ottimizzazione dei lead e lo sviluppo preclinico, a quantità maggiori per lo sviluppo di processi e la produzione. I campioni di ricerca e sviluppo vengono spediti entro 5-7 giorni lavorativi; gli ordini all'ingrosso vengono spediti entro 2-3 settimane.

Supporto tecnico per l'integrazione di aminoacidi non naturali. Il nostro team di chimica di processo ha una vasta esperienza nella sintesi e nell'integrazione di SPPS di elementi costitutivi di amminoacidi non naturali e D. Se hai bisogno di consigli sulle condizioni di accoppiamento per Fmoc-D-Tyr(Et)-OH (la catena laterale O‑etile può influenzare la solubilità e la cinetica di accoppiamento), sulla risoluzione dei problemi di incorporazione in sequenze complesse o sullo sviluppo di strategie di purificazione per sequenze contenenti D‑peptide, gli specialisti tecnici di Cosperpharm sono disponibili per aiutarti.

Portata globale con comunicazione trasparente. Cosperpharm spedisce a laboratori di ricerca sui peptidi, produttori farmaceutici e CRO in tutto il mondo, con documentazione doganale completa inclusa. Comunichiamo in anticipo i tempi di consegna e le opzioni di spedizione: senza costi nascosti, senza ritardi imprevisti.

Vantaggi del prodotto

Configurazione dell'enantiomero D: stabilità proteolitica incorporata

Fmoc-D-Tyr(Et)-OH incorpora l'enantiomero D della tirosina (anziché la L‑tirosina naturale). I peptidi contenenti D‑amminoacidi sono resistenti alla degradazione da parte delle proteasi che riconoscono le sequenze di L‑α‑amminoacidi, prolungando l'emivita sierica e migliorando la stabilità in vivo. Questa caratteristica rende Fmoc-D-Tyr(Et)-OH prezioso per lo sviluppo di terapie peptidiche stabilizzate, antagonisti del peptide D e mimetici peptidici retro‑inversi.

Catena laterale O-etile: idrofobicità migliorata e proprietà elettroniche distinte

Il –OH fenolico della tirosina nativa è alchilato all'etere etilico (–OEt) in Fmoc-D-Tyr(Et)-OH, introducendo ulteriore carattere idrofobico e alterando le proprietà elettroniche dell'anello aromatico rispetto al fenolo tirosina naturale. Questa modifica espande la diversità chimica accessibile nei peptidi sintetici e può migliorare la permeabilità della membrana e modulare l'affinità di legame con il bersaglio. La catena laterale è completamente protetta durante SPPS, eliminando la necessità delle fasi di protezione e deprotezione del tBu richieste per la tirosina naturale.

Doppia protezione: pronto per l'incorporazione diretta di SPPS

Fmoc-D-Tyr(Et)-OH è fornito sia con il gruppo N‑α‑ammino protetto come carbammato Fmoc sia con la catena laterale protetta come etere etilico. Questa doppia strategia di protezione significa che il componente elementare è pronto per l'incorporazione diretta nei flussi di lavoro SPPS Fmoc/tBu standard senza alcuna protezione aggiuntiva o passaggi di deprotezione per la catena laterale. L'etere O-etilico è stabile nelle condizioni standard di rimozione del Fmoc (20% piperidina in DMF) e rimane intatto durante l'intera sintesi.

Pienamente compatibile con SPPS automatizzato

Fmoc-D-Tyr(Et)-OH è completamente compatibile con tutti i principali sintetizzatori peptidici automatizzati commerciali e i protocolli di accoppiamento Fmoc/tBu standard. Il composto può essere attivato con reagenti di accoppiamento standard tra cui HBTU, HATU, PyBOP e DIC e può essere incorporato utilizzando cicli SPPS sia convenzionali che assistiti da microonde.

Utilità estesa nella ricerca farmaceutica sui peptidi

Fmoc-D-Tyr(Et)-OH è un eccellente elemento costitutivo per la preparazione di peptidi contenenti D‑fosfotirosina mediante Fmoc SPPS utilizzando metodi di attivazione standard come PyBOP® e TBTU. I derivati ​​della D‑tirosina sono interessanti anche per lo sviluppo di peptidi oppioidi, analoghi dei neuropeptidi e altri peptidi bioattivi dove la resistenza alla degradazione enzimatica è fondamentale.

Proprietà fisico-chimiche ben definite

Fmoc-D-Tyr(Et)-OH è stato caratterizzato con densità stabilita (1,3±0,1 g/cm³), punto di ebollizione (654,3±55,0°C), punto di infiammabilità (349,5±31,5°C) e LogP (5,85), fornendo dati di riferimento affidabili per il controllo di qualità e lo sviluppo della formulazione.

Eccellente stabilità nelle condizioni di stoccaggio consigliate

Se conservato sotto forma di polvere a –20°C in atmosfera inerte, Fmoc-D-Tyr(Et)-OH mantiene una purezza ≥98% fino a 3 anni. Il composto è stabile a temperatura ambiente per diversi giorni durante la spedizione ordinaria, eliminando nella maggior parte dei casi la necessità di spedire con ghiaccio secco.

Controllo qualità presso Cosperpharm

Ogni lotto viene sottoposto a:

lGascromatografia (GC) – purezza ≥97,0%

 Titolazione non acquosa – purezza ≥97,0%

 Indice di rifrazione – analisi confermativa

 ¹H NMR – verifica strutturale

 Aspetto: liquido trasparente da incolore a giallo chiaro fino ad arancio chiaro

Ogni spedizione è accompagnata da un COA completo, da una scheda di sicurezza di sicurezza (con informazioni GHS complete) e da un certificato di origine.

Contattaci

Che tu stia esplorando Fmoc-D-Tyr(Et)-OH per lo sviluppo terapeutico di peptidi stabilizzati, la sintesi di routine del peptide D o la convalida del metodo di controllo qualità, o se hai un requisito personalizzato per altri elementi costitutivi degli amminoacidi D, contatta oggi stesso il team Cosperpharm. Risponderemo con specifiche del prodotto, prezzi e tempistiche di spedizione su misura per le esigenze del tuo progetto.