Fmoc-D-Phe-OH

Fmoc-D-Phe-OH è l'elemento costitutivo standard per l'incorporazione dei residui di D‑fenilalanina in peptidi personalizzati tramite sintesi peptidica in fase solida Fmoc (Fmoc SPPS). Il gruppo Fmoc in Fmoc-D-Phe-OH fornisce una solida protezione N-terminale durante l'assemblaggio della catena, garantendo che ciascun accoppiamento di amminoacidi proceda nella direzione desiderata senza terminazioni o ramificazioni premature. La configurazione D dell'amminoacido rende Fmoc-D-Phe-OH particolarmente utile per sintetizzare peptidi resistenti alla proteasi, inclusi ormoni peptidici, peptidi antimicrobici e inibitori enzimatici, dove la struttura innaturale aumenta la stabilità metabolica nei sistemi biologici. Inoltre, Fmoc-D-Phe-OH funge da intermedio versatile nella preparazione di elementi costitutivi chirali per composti farmaceutici, peptidomimetici e candidati farmaci definiti stereochimicamente.

Parametri del prodotto

Perchè Cosperpharm? – I nostri vantaggi competitivi

Vantaggi del prodotto

1. Elemento costitutivo standard per Fmoc SPPS

Fmoc-D-Phe-OH è l'elemento costitutivo standard del settore per l'introduzione di residui di D‑fenilalanina nelle sequenze peptidiche tramite la sintesi peptidica Fmoc in fase solida. Il gruppo protettivo Fmoc è stabile agli acidi, ortogonale ai gruppi protettivi della catena laterale (t‑Bu, Boc, Pbf, Trt) e si scinde rapidamente in condizioni basiche blande (20% piperidina in DMF) senza influenzare la crescita della catena peptidica o il legame della resina.

2. Maggiore stabilità proteolitica

La configurazione D‑enantiomero conferisce un'eccezionale resistenza all'idrolisi enzimatica da parte delle proteasi endogene, rendendo Fmoc-D-Phe-OH ideale per sintetizzare peptidi terapeutici ad azione prolungata, peptidi antimicrobici e analoghi resistenti agli enzimi di ormoni peptidici endogeni.

3. Elevata purezza e basso contenuto di dipeptidi

Cosperpharm fornisce Fmoc-D-Phe-OH bassi livelli di dipeptidi, aminoacidi liberi e impurità di acido acetico che possono interferire con l'efficienza di accoppiamento e produrre sequenze troncate durante la sintesi automatizzata dei peptidi.

4. Impalcatura versatile per peptidomimetici

La catena laterale aromatica rigida di Fmoc-D-Phe-OH può essere utilizzata nella progettazione di peptidomimetici vincolati, induttori β‑hairpin e imitatori β‑turn. La configurazione D introduce una conformazione dorsale unica che può migliorare l'affinità e la selettività di legame del bersaglio.

5. Doppio uso: sintesi peptidica e standard di riferimento per le impurità

Cosperpharm fornisce Fmoc-D-Phe-OH a due livelli di qualità: grado industriale (≥98% HPLC) da utilizzare come elemento costitutivo sintetico nella produzione di API peptidiche; e grado di standard di riferimento (HPLC chirale ≥99,5% con caratterizzazione completa) da utilizzare come standard analitico nei test di purezza enantiomerica dei lotti di Fmoc‑L‑fenilalanina.

Itinerario sintetico

Per la sintesi del 3-(2-cloroetil)-6,7,8,9-tetraidro-9-idrossi-2-metil-4H-piridinopirimidin-4-one, l'approccio convenzionale inizia con la 2-ammino-3-benzoilopiridina, che subisce una reazione di condensazione in uno stadio in presenza di fosfina tricloruro per produrre il prodotto target con il gruppo ossidrile protetto da un gruppo benzilico; la successiva rimozione del gruppo benzilico in condizioni di idrogenazione palladio-carbonio produce il composto desiderato. Va notato che durante l'idrogenazione del palladio-carbonio, una pressione di un'atmosfera è sufficiente per l'idrogeno gassoso e le condizioni di riscaldamento possono produrre risultati di reazione migliori.

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