Fmoc-Ado-OH

Fmoc-Ado-OH è un versatile linker basato su PEG protetto da Fmoc ampiamente utilizzato nella sintesi peptidica in fase solida (SPPS) e nella sintesi di coniugati anticorpo-farmaco (ADC). Il composto presenta uno spaziatore idrofilo di acido 3,6-diossaottanoico che funge da collegamento mini-PEG, riducendo l'aggregazione peptidica durante la sintesi e migliorando la solubilità delle sequenze peptidiche idrofobiche. Fmoc-Ado-OH è particolarmente prezioso come distanziatore nella sintesi dell'acido peptidico nucleico (PNA), dove il linker PEG fornisce la flessibilità e l'idrofilicità necessarie. Nello sviluppo dell'ADC, Fmoc-Ado-OH funziona come un componente linker scindibile che collega l'anticorpo al carico utile citotossico, consentendo la somministrazione mirata del farmaco. Fmoc-Ado-OH è anche riconosciuto come un intermedio chiave per il farmaco anti-HIV di quarta generazione Ilabot, dimostrando la sua importanza nella produzione farmaceutica. Come elemento costitutivo, Fmoc-Ado-OH supporta la sintesi di molecole e polimeri complessi sia in contesti di ricerca che industriali. L’elevata purezza del composto (≥95–97% mediante HPLC) e le proprietà fisiche ben caratterizzate lo rendono un reagente affidabile per applicazioni di sintesi impegnative.

Parametri del prodotto

Bioattività

L'acido Fmoc-8-ammino-3,6-diossaottanoico (Fmoc-NH-PEG2-CH2COOH) è un linker ADC biodegradabile utilizzato nella sintesi di coniugati anticorpo-farmaco (ADC). Serve anche come linker PROTAC basato su PEG per la sintesi PROTAC.

Itinerario sintetico

L'atomo di azoto viene protetto facendo reagire la benzaldeide con la glicolamina dietilenica per formare un'immina, che poi reagisce con il tert-butil bromoacetato per produrre un etere. La successiva rimozione protettiva del gruppo amminico e l'idrolisi dell'estere vengono eseguite in una reazione one-pot in condizioni acide con agitazione durante la notte, ottenendo infine Fmoc-Ado-OH.

Studio in vitro

Gli ADC sono costituiti da un anticorpo al quale è attaccata una citotossina ADC attraverso un linker ADC.

I PROTAC contengono due diversi ligandi collegati da un linker; uno è un ligando per un'ubiquitina ligasi E3 e l'altro è per la proteina bersaglio. I PROTAC sfruttano il sistema intracellulare ubiquitina-proteasoma per degradare selettivamente le proteine ​​bersaglio.

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