La Fmoc-3,3-difenilalanina è un amminoacido innaturale protetto da Fmoc stericamente impedito con due anelli fenilici attaccati al carbonio β dello scheletro dell'alanina. Strutturalmente, la molecola comprende un gruppo fluorenilmetilossicarbonile (Fmoc) che protegge la funzionalità α-ammino, una struttura centrale chirale derivata dall'alanina e una sostituzione geminale difenilica nella posizione 3 (Cβ). Questa sostituzione unica del 3,3-difenile crea un motivo strutturale altamente congestionato con un significativo ingombro sterico attorno alla catena laterale, imponendo vincoli conformazionali sulla spina dorsale quando incorporati nei peptidi.
La Fmoc-3,3-difenilalanina (Fmoc-L-Ala(3,3-difenil)-OH) è un derivato amminoacidico modificato che conferisce rigidità e volume sterico distintivi alle sequenze peptidiche, rendendolo particolarmente utile per lo studio dei vincoli conformazionali e delle interazioni proteina-proteina. La sostituzione 3,3-difenilica della Fmoc-3,3-difenilalanina migliora la stabilità del peptide contro la degradazione proteolitica e induce modelli di ripiegamento prevedibili, una proprietà che è stata sfruttata nella progettazione di imitatori di β-turn e altri elementi che inducono strutture secondarie. La Fmoc-3,3-difenilalanina è un derivato dell'alanina con diverse applicazioni nella sintesi peptidica, nella biologia strutturale, nello sviluppo di farmaci e nella scienza dei materiali. Il gruppo protettivo Fmoc sulla Fmoc-3,3-Difenilalanina consente strategie di deprotezione selettiva, rendendo questo composto indispensabile per la sintesi peptidica in fase solida dove sono richiesti schemi di protezione ortogonali
Parametri del prodotto
Parametro
Specifica
Nome del prodotto
Fmoc-3,3-Difenilalanina
Numero CAS
201484-50-6
Formula molecolare
C₃₀H₂₅NO₄
Peso Molecolare
463,52 g/mese
Aspetto
Da bianco a bianco sporcosolido
Punto di fusione
125–129 °C
Punto di ebollizione
676,5 ± 55,0 °C (previsto)
Densità
1,262 ± 0,06 g/cm³ (previsto)
Punto d'infiammabilità
63 °C
pKa
3,57 ± 0,10 (previsto)
Condizioni di conservazione
2–8 °C
Riepilogo delle informazioni sulla sicurezza
Categoria
Informazioni
Classificazione GHS
Aquatic Acute 1 — Molto tossico per gli organismi acquatici (H400);
Aquatic Chronic 1 — Molto tossico per gli organismi acquatici con effetti di lunga durata (H410)
Parola di segnalazione
Avvertimento
Dichiarazioni di pericolo GHS
H400: Molto tossico per gli organismi acquatici.
H410: Molto tossico per gli organismi acquatici con effetti di lunga durata.
Dichiarazioni cautelative
P273: Non disperdere nell'ambiente.
P501: Smaltire il contenuto/contenitore in strutture di gestione dei rifiuti adeguate.
Simboli di pericolo
GHS09 (Ambiente)
Dichiarazioni sui rischi
R50/53: Molto tossico per gli organismi acquatici, può provocare effetti negativi a lungo termine per l'ambiente acquatico.
Dichiarazioni sulla sicurezza
S60: Questo materiale e il suo contenitore devono essere smaltiti come rifiuti pericolosi.
S61: Non disperdere nell'ambiente. Fare riferimento alle istruzioni speciali/scheda dati di sicurezza.
Tossicità acquatica
Molto tossico per la vita acquatica con effetti di lunga durata
Classe di archiviazione
13 — Solidi non combustibili
WGK Germania
WGK 3
RIDADR
ONU 3077 9/PG 3
Classe di pericolo
9 — Merci pericolose varie
Condizioni di conservazione
Conservare la Fmoc-3,3-Difenilalanina a 2–8 °C in un contenitore ermeticamente chiuso, al riparo dalla luce e dall'umidità. Mantenere il contenitore asciutto e conservarlo in un'area pulita e ben ventilata, lontano da forti agenti ossidanti, basi forti e fonti di ignizione. Il composto è stabile nelle condizioni di stoccaggio raccomandate e non è classificato come solido combustibile (Classe di stoccaggio 13 — Solidi non combustibili). Lasciare che il contenitore sigillato raggiunga la temperatura ambiente prima di aprirlo per ridurre al minimo la condensazione dell'umidità.
Periodo di validità: 2–3 anni se conservato a 2–8 °C in un contenitore sigillato nelle condizioni raccomandate. Su richiesta sono disponibili dati accelerati sulla stabilità e riepiloghi sulla stabilità a lungo termine per supportare la documentazione sulla qualità del cliente.
Precauzioni per la manipolazione: utilizzare sotto cappa aspirante. Indossare guanti resistenti agli agenti chimici (testati secondo la norma EN 374 o equivalente), occhiali di sicurezza e un camice da laboratorio. Evitare la generazione di polvere o aerosol. Non mangiare, bere o fumare nelle aree di lavoro. Dopo la manipolazione, lavarsi accuratamente le mani. Gli indumenti contaminati devono essere rimossi e lavati prima del riutilizzo. Fare riferimento alla scheda dati di sicurezza (SDS) per informazioni complete sulla sicurezza.
Garanzia di qualità del prodotto
Cosperpharm ha istituito un sistema completo di garanzia della qualità per la Fmoc-3,3-difenilalanina che soddisfa le rigorose aspettative sia della ricerca che delle applicazioni commerciali di produzione di peptidi:
Caratterizzazione analitica approfondita. Ogni lotto viene sottoposto a test di rilascio analitico multi-tecnica: purezza HPLC (grado industriale ≥98%; grado di riferimento ≥99,5%, con tracciabilità cromatografica completa), verifica HPLC chirale per purezza enantiomerica, verifica della rotazione ottica ([α]²⁰D = −24 ± 4°, c=1 in DMF), verifica del punto di fusione (125–129 °C), verifica dell'aspetto (polvere da bianca a biancastra) e conferma dell'identità.
Tracciabilità completa dei lotti con campioni di conservazione. Dall'approvvigionamento delle materie prime alla protezione Fmoc, alla purificazione e all'imballaggio finale, ogni passaggio è completamente documentato e tracciabile. Ogni lotto riceve un numero di lotto univoco con campioni di conservazione sufficienti mantenuti in conformità con le procedure di qualità Cosperpharm.
Programma di monitoraggio della stabilità. Cosperpharm conduce studi continui sulla stabilità nelle condizioni di conservazione raccomandate (2–8 °C, contenitore sigillato, ambiente asciutto). I riepiloghi sulla stabilità vengono aggiornati regolarmente, con pacchetti di dati completi disponibili per supportare la documentazione sulla qualità del cliente.
Documentazione pronta per i tuoi archivi. Ogni spedizione include un certificato di analisi (COA) con dati di purezza e caratterizzazione specifici del lotto, una scheda dati di sicurezza del materiale (SDS) e documentazione doganale per la consegna internazionale. Per i clienti che preparano la documentazione per ambienti regolamentati, Cosperpharm fornisce accordi di qualità personalizzati, pacchetti di documentazione pronti per DMF e report di convalida dei metodi su richiesta. Ove possibile, è possibile fornire la tracciabilità rispetto agli standard farmacopeali USP o EP.
Audit di qualità avviati dal cliente. I clienti qualificati sono invitati a verificare le strutture di produzione, controllo qualità e documentazione di Cosperpharm. Contatta il nostro team di regolamentazione per programmare un audit. La documentazione di conformità ISO è disponibile su richiesta.
Contattaci
Che tu stia progettando un peptide conformazionalmente vincolato, sviluppando una terapia resistente alla proteasi o esplorando biomateriali autoassemblanti, Cosperpharm è il tuo partner di fiducia per Fmoc-3,3-Difenilalanina. Contattaci oggi per specifiche del prodotto, prezzi, supporto tecnico o per discutere di opzioni di imballaggio personalizzate. Il nostro team è pronto a supportare le vostre esigenze di ricerca e produzione con un servizio reattivo e una qualità affidabile.
Tag caldi: Fmoc-3,3-Difenilalanina, Cina, produttore, fornitore, fabbrica
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