Colest-5-en-3-olo (3β)-, 3-(6-bromoesanoato)

Il colest-5-en-3-olo (3β)-, 3-(6-bromoesanoato) è un ω-bromoestere a base di colesterolo che funge da intermedio sintetico chiave nella scienza dei materiali, nella chimica supramolecolare e nella ricerca sui cristalli liquidi. Il bromuro alchilico terminale nel colest-5-en-3-olo (3β)-, 3-(6-bromoesanoato) fornisce una versatile maniglia elettrofila che può essere sostituita da fenoli, ammine, tioli e carbossilati per installare un'ampia varietà di gruppi funzionali sullo scaffold del colesterolo tramite uno spaziatore a sei atomi di carbonio. Nel campo dei materiali cristallini liquidi, il colest-5-en-3-olo (3β)-, 3-(6-bromoesanoato) è stato impiegato con successo come elemento costitutivo per la sintesi di composti dimesogenici asimmetrici, dove subisce condensazione con 4-(trans-4-n-alchilcicloesil)fenoli per generare mesogeni che mostrano temperature di transizione di fase basse e ampie. La porzione estere del colesterolo in Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromoesanoato) funge anche da modello di cristallo liquido liotropico e il composto è stato utilizzato come precursore nella sintesi di supermolecole lineari monodispersive che stabilizzano fasi fluide stratificate insolite. Oltre alle applicazioni con cristalli liquidi, Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromoesanoato) funziona come un elemento C6 funzionalizzato per il colesterolo per uso generale per la preparazione di polimeri modificati con colesterolo, coniugati di farmaci per il colesterolo per la somministrazione mirata e gelatieri a base di colesterolo, dove il distanziatore a sei atomi di carbonio fornisce un equilibrio ottimale tra lo steroide rigido mesogeno e il carico utile funzionale, consentendo la progettazione di cristalli liquidi autoassemblati nanostrutture con proprietà termiche, ottiche e reologiche sintonizzabili.

Parametri del prodotto

Domande frequenti

D1: Come deve essere conservato il colest-5-en-3-olo (3β)-, 3-(6-bromoesanoato)?

R: Per un'integrità a lungo termine, conservare a –20 °C in un contenitore ermeticamente chiuso in un'atmosfera inerte di azoto o argon, protetto dalla luce e dall'umidità. Il bromuro alchilico è suscettibile all'idrolisi e allo spostamento nucleofilo e il legame estere può subire una lenta idrolisi in condizioni umide; pertanto, la conservazione in condizioni anidre e inerti è essenziale per mantenere la qualità del prodotto.

Q2: Come viene sintetizzato il colest-5-en-3-olo (3β)-, 3-(6-bromoesanoato)?

R: Il composto viene tipicamente sintetizzato tramite esterificazione Steglich del colesterolo con acido 6-bromoesanoico utilizzando DCC o EDC·HCl come reagente di accoppiamento e DMAP come catalizzatore in diclorometano anidro. In alternativa, il cloruro acido dell'acido 6-bromoesanoico può essere fatto reagire con il colesterolo in presenza di una base come piridina o trietilammina. La purificazione mediante ricristallizzazione da cromatografia su colonna di etanolo o gel di silice fornisce il prodotto come solido cristallino bianco con una resa del 70–90%.

Controllo qualità presso Cosperpharm

Ogni lotto viene sottoposto a:

● Gascromatografia (GC) – purezza ≥97,0%

● Titolazione non acquosa – purezza ≥97,0%

● Indice di rifrazione – analisi confermativa

● ¹H NMR – verifica strutturale

● Aspetto – liquido trasparente da incolore a giallo chiaro fino ad arancione chiaro

Ogni spedizione è accompagnata da un COA completo, da una scheda di sicurezza di sicurezza (con informazioni GHS complete) e da un certificato di origine.

Scenari applicativi

Sintesi del mesogeno a cristalli liquidi

Il colest-5-en-3-olo (3β)-, 3-(6-bromoesanoato) funge da elemento chiave nella sintesi di composti dimesogenici asimmetrici. Subisce condensazione con 4-(trans-4-n-alchilcicloesil)fenoli per generare mesogeni che esibiscono fasi cristalline liquide colesteriche con temperature di transizione di fase basse e ampie, confermate da DSC, microscopia ottica polarizzante e XRD.

Materiali supramolecolari e autoassemblati

Utilizzato come precursore per supermolecole lineari monodispersive che stabilizzano fasi fluide stratificate insolite. L’impalcatura del colesterolo dirige l’autoassemblaggio gerarchico, mentre il legame a sei atomi di carbonio fornisce flessibilità conformazionale per la formazione della nanostruttura.

Sintesi di polimeri funzionalizzati con colesterolo

Il bromuro alchilico terminale consente l'attacco della porzione di colesterolo a polimeri con terminazione idrossilica o amminica tramite eterificazione di Williamson o alchilazione amminica, producendo macromolecole con terminazione di colesterolo per la modificazione della superficie, il rilascio di farmaci e materiali biomimetici.

Sviluppo dell'organogelatore

Gli esteri del colesterolo sono organogelatori consolidati a basso peso molecolare. I derivati ​​del colest-5-en-3-olo (3β)-, 3-(6-bromoesanoato), dove il bromuro è spostato con gruppi funzionali capaci di legami idrogeno o impilamento π–π, possono servire come gelatieri per solventi organici e oli.

Sintesi del coniugato colesterolo-farmaco

Il gruppo ω-bromo può essere sostituito da molecole farmacologiche contenenti ammine per costruire coniugati colesterolo-farmaco, dove l’impalcatura lipofila del colesterolo facilita l’incorporazione in nanoparticelle lipidiche, liposomi o membrane cellulari per la somministrazione mirata di farmaci.

Sintesi dei lipidi cationici per la consegna del gene

L'alchilazione delle ammine secondarie o terziarie con Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromoesanoato) produce lipidi cationici a base di colesterolo che possono essere formulati in nanoparticelle lipidiche per il rilascio di siRNA, mRNA o DNA plasmidico.

Formazione di monostrati autoassemblati (SAM).

Lo spostamento del bromuro con gruppi di ancoraggio tiolo-terminati genera coniugati colesterolo-tiolo adatti a formare monostrati autoassemblati su superfici d'oro, consentendo lo studio del riconoscimento molecolare mediato dal colesterolo e delle interazioni di membrana.

Studi sulle relazioni struttura-proprietà nei materiali mesogenici

La struttura ben definita e il manico reattivo del bromuro rendono Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromoesanoato) una piattaforma versatile per variare sistematicamente il mesogeno o il gruppo funzionale collegato per chiarire le relazioni struttura-proprietà che regolano il comportamento della fase cristallina liquida, le transizioni termiche e le proprietà ottiche.

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