Boc-L-Homophe-OH (N-Boc-L-omofenilalanina) è un amminoacido innaturale protetto da Boc caratterizzato da un gruppo tert-butilossicarbonile (Boc) che protegge la funzionalità α-amminica e una catena laterale di omofenilalanina - un gruppo fenilpropilico che si estende dal carbonio α. La formula molecolare è C₁₅H₂₁NO₄ con un peso molecolare di 279,33 g/mol. La presenza del gruppo Boc rende il gruppo amminico inerte in un'ampia gamma di condizioni di reazione, consentendo manipolazioni selettive all'estremità dell'acido carbossilico o altrove nella molecola.
Boc-L-Homophe-OH è un elemento fondamentale nella sintesi del peptide in fase solida Boc (Boc-SPPS), che funge da precursore protetto per incorporare residui di L-omofenilalanina in peptidi sintetici e peptidomimetici. Il gruppo Boc in Boc-L-Homophe-OH fornisce una solida protezione delα-funzionalità amminica in tutto l'assemblaggio della catena e può essere rimossa selettivamente in condizioni di blanda acidità (tipicamente TFA) senza disturbare altri gruppi protettivi acido-labili. Oltre alla classica sintesi peptidica, Boc-L-Homophe-OH ha trovato applicazione nella preparazione di inibitori del peptidil proteasoma contenenti piperidina e di altri composti biologicamente attivi mirati alla via ubiquitina-proteasoma. Il motivo innaturale dell'omofenilalanina introdotto da Boc-L-Homophe-OH è stato incorporato in numerosi programmi di scoperta di farmaci, compreso lo sviluppo di inibitori della proteasi e terapie mirate ai recettori in cui la catena laterale idrofobica estesa migliora l'affinità di legame e la stabilità metabolica.
Parametri del prodotto
Parametro
Specifica
Nome del prodotto
Boc-L-Homophe-OH
Numero CAS
100564-78-1
Formula molecolare
C₁₅H₂₁NO₄
Peso Molecolare
279,33 g/mol
Aspetto
Polvere da bianca a quasi bianca
Punto di fusione
76–80 °C
Punto di ebollizione
439,6±38,0 °C (previsto)
Densità
1.139 g/cm³
Solubilità
Solubile in metanolo
Rotazione ottica
[α]²⁰/D +6,5±1° (c = 2% in etanolo)
pKa
3,95±0,10 (previsto)
Temperatura di conservazione
2–8 °C
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Condizioni di conservazione
Conservare Boc-L-Homophe-OH in un contenitore ermeticamente chiuso a 2–8 °C in un'area asciutta e ben ventilata. Il composto è igroscopico e termosensibile; si consiglia lo stoccaggio sotto gas inerte (azoto o argon) per prevenire l'assorbimento e il degrado dell'umidità. Proteggere dalla luce e tenere lontano da agenti ossidanti forti. Lasciare che il contenitore sigillato raggiunga la temperatura ambiente prima di aprirlo per ridurre al minimo la condensazione dell'umidità.
Precauzioni per la manipolazione: utilizzare solo sotto cappa aspirante. Indossare guanti resistenti agli agenti chimici, occhiali protettivi e un camice da laboratorio. Evitare di generare polvere. Dopo la manipolazione, lavarsi accuratamente le mani. Fare riferimento alla scheda dati di sicurezza (SDS) per informazioni complete sulla sicurezza.
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