Boc-Gln-OH

Boc-Gln-OH è un elemento fondamentale di amminoacidi protetti ampiamente utilizzato nella sintesi dei peptidi, dove funge da reagente standard per l'introduzione dei residui di L-glutammina. Il gruppo Boc di Boc-Gln-OH fornisce una solida protezione della funzionalità α-amminica durante l'assemblaggio della catena, prevenendo reazioni collaterali indesiderate. Boc-Gln-OH è specificamente progettato per la chimica Boc/Bzl, dove viene impiegata la deprotezione acidolitica ripetitiva. Come elemento costitutivo standard per l'introduzione di residui di aminoacidi di glutammina mediante la sintesi peptidica in fase solida di Boc (Boc SPPS), Boc-Gln-OH svolge un ruolo vitale nella sintesi di peptidi e proteine ​​terapeutici. Boc-Gln-OH si distingue per la sua elevata purezza ottica, che è un parametro critico per il mantenimento dell'integrità chirale durante la sintesi del peptide.

Parametri del prodotto

Itinerario sintetico

Sciogliere L-glutammina (25 g, 0,17 mol) in 300 mL di soluzione acquosa di NaOH (21,9 g, 0,547 mol). Raffreddare la soluzione risultante al di sotto di 10°C, quindi aggiungere lentamente una soluzione THF di anidride Boc (0,205 mol; 150 mL); notare che la reazione è esotermica. Mescolare continuamente la miscela a 25°C per 20 ore. L'avanzamento della reazione è stato monitorato mediante TLC utilizzando MeOH:CH2Cl2 (1:1, contenente lo 0,1% di acido acetico) come solvente di sviluppo. Al termine separare la fase organica; estrarre la fase acquosa con esano (100 mL), acidificarla con 2 NHCI fino a pH 2, quindi estrarre nuovamente con acetato di etile (2 × 250 mL). Unire le fasi organiche, seccare con Na₂SO₄ ed evaporare il solvente sotto vuoto. Il risultante prodotto oleoso viscoso è stato diluito con diclorometano e ulteriormente evaporato. Dopo aver lasciato riposare per 2–3 giorni, cristallizzare il prodotto in esano per produrre N-(Boc)-L-glutammina (1) (37,5 g, resa 89%) come solido incolore. Il prodotto è stato caratterizzato mediante 1H NMR (DMSO, 300 MHz) ed ESI-MS (m/z: 269 [M + Na⁺]).

Domande frequenti

R: Boc-Gln-OH (Nα-Boc-L-glutammina, CAS 13726-85-7) è un derivato protetto della L-glutammina caratterizzato da un gruppo tert-butossicarbonile (Boc) che protegge la funzionalità α-amminica.

Q2: Quali sono le applicazioni principali di Boc-Gln-OH?

R: Boc-Gln-OH viene utilizzato principalmente come elemento costitutivo di amminoacidi protetti nella sintesi peptidica, in particolare nella sintesi peptidica in fase solida Boc (Boc SPPS). Viene impiegato nella sintesi di agenti terapeutici peptidi compresi gli analoghi della β-endorfina umana.

Garanzia di qualità del prodotto

Caratterizzazione analitica approfondita. Ogni lotto è sottoposto a test di rilascio analitico multi-tecnica: purezza HPLC (≥98% con tracciabilità cromatografica completa), verifica del punto di fusione (113–116 °C, dec.), conferma della rotazione ottica, verifica dell'aspetto e analisi del solvente residuo.

Tracciabilità completa dei lotti con campioni di conservazione. Dall'approvvigionamento delle materie prime alla protezione, alla lavorazione, alla purificazione e all'imballaggio finale del Boc, ogni passaggio è completamente documentato e tracciabile. Ogni lotto riceve un numero di lotto univoco con un numero sufficiente di campioni di conservazione conservati.

Programma di monitoraggio della stabilità. Cosperpharm conduce studi continui sulla stabilità nelle condizioni di conservazione raccomandate: conservazione a lungo termine a –20 °C (3 anni) e a 4 °C (2 anni). Sono disponibili riepiloghi di stabilità per supportare le richieste normative e di ricerca dei clienti.

Documentazione pronta per la presentazione normativa e di ricerca. Ogni spedizione include un certificato di analisi (COA) con dati di purezza e caratterizzazione specifici del lotto, una scheda dati di sicurezza del materiale (SDS) e documentazione doganale per la consegna internazionale. Accordi di qualità personalizzati e dati di caratterizzazione aggiuntivi sono disponibili su richiesta.

Audit di qualità avviati dal cliente. I clienti qualificati sono invitati a verificare le strutture di produzione, controllo qualità e documentazione di Cosperpharm.

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