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Boc-D-Phe-OH
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Boc-D-Phe-OH

Model:18942-49-9
Boc-D-Phe-OH (N-α-terz-Butossicarbonil-D-fenilalanina) è un derivato protetto della D-fenilalanina caratterizzato da un gruppo terz-butilossicarbonile (Boc) attaccato alla funzionalità α-ammino. La molecola è costituita da un nucleo di fenilalanina con configurazione D – un amminoacido chirale con una catena laterale benzilica – con il gruppo protettivo Boc che protegge il gruppo amminico da reazioni collaterali indesiderate.

Boc-D-Phe-OH è un elemento fondamentale nella sintesi peptidica in fase solida della strategia Boc, consentendo l'incorporazione affidabile di residui di D-fenilalanina in sequenze peptidiche personalizzate. Il gruppo protettivo Boc in Boc-D-Phe-OH consente l'accoppiamento selettivo durante l'assemblaggio della catena peptidica prevenendo reazioni collaterali indesiderate sulla funzionalità amminica. Come derivato dell'amminoacido D, Boc-D-Phe-OH è particolarmente prezioso nello sviluppo di prodotti farmaceutici a base di peptidi e composti biologicamente attivi dove si desidera resistenza alla degradazione enzimatica. Sia che venga utilizzato nei laboratori di ricerca per esplorare la biologia del peptide D o nello sviluppo farmaceutico per creare peptidi terapeutici metabolicamente stabili, Boc-D-Phe-OH offre la purezza stereochimica e la consistenza lotto per lotto richieste dai chimici dei peptidi.


Parametri del prodotto



Parametro

Specifica

Nome del prodotto

Boc-D-Phe-OH

Numero CAS

18942-49-9

Formula molecolare

C₁₄H₁₉NO₄

Peso Molecolare

265.3 g/mol

Aspetto

Bricioloe polvere cristallina fine

Punto di fusione

78–85 °C

Punto di ebollizione

408,52 °C (stima approssimativa)

Densità

1.1356 g/cm³ (stima approssimativa)

Rotazione ottica

[α]²⁰/D −25 ± 1° (c = 1% in etanolo)

Solubilità in acqua

Insolubile

Temperatura di conservazione

2–8 °C

 

Itinerario sintetico


L-la fenilalanina è stata sospesa in soluzione diossana e sottoposta ad acilazione con terz-butossicarbonil azide per ottenere un prodotto grezzo, che è stato successivamente purificato mediante estrazione con etere, acidificazione con acido cloridrico e ricristallizzazione.


 

 

Garanzia di qualità del prodotto

Cosperpharm ha istituito un sistema completo di garanzia della qualità per Boc-D-Phe-OH che soddisfa le rigorose aspettative della sintesi peptidica e delle applicazioni di ricerca farmaceutica:

 

Caratterizzazione analitica approfondita. Ogni lotto viene sottoposto a test di rilascio analitico multi-tecnica: purezza HPLC (98,0%), verifica della purezza enantiomerica (99,5% a/a), conferma della rotazione ottica ([α]²⁰/D25 ± 1°, c = 1% in etanolo), verifica dell'aspetto (polvere da bianca a leggermente gialla o beige) e conferma dell'identità (IR).

 

Tracciabilità completa dei lotti con campioni di conservazione. Dall'approvvigionamento delle materie prime alla protezione, purificazione, essiccazione e confezionamento finale del Boc, ogni passaggio è completamente documentato e tracciabile. Ogni lotto riceve un numero di lotto univoco con campioni di conservazione sufficienti mantenuti in conformità con le procedure di qualità Cosperpharm.

 

Programma di monitoraggio della stabilità. Cosperpharm conduce studi continui sulla stabilità nelle condizioni di conservazione raccomandate (28 °C). Sono disponibili riepiloghi di stabilità per supportare i requisiti di qualità dei clienti.

 

Documentazione pronta per i sistemi di qualità. Ogni spedizione include un certificato di analisi (COA) con dati di purezza e caratterizzazione specifici del lotto, una scheda di dati di sicurezza (SDS) e documentazione doganale per la consegna internazionale. Su richiesta sono disponibili accordi di qualità personalizzati e pacchetti di documentazione aggiuntivi.

 

Audit di qualità avviati dal cliente. I clienti qualificati sono invitati a verificare le strutture di produzione, controllo qualità e documentazione di Cosperpharm. Contatta il nostro team di regolamentazione per programmare un audit.

 

Scenari applicativi


Sintesi del peptide in fase solida Boc (SPPS)


Boc-D-Phe-OH è l'elemento costitutivo standard per l'introduzione di residui di D-fenilalanina nelle sequenze peptidiche tramite Boc SPPS. Il gruppo protettivo Boc consente la deprotezione selettiva in condizioni acide, consentendo l'accoppiamento sequenziale di aminoacidi.

 

D-Sviluppo terapeutico del peptide

La configurazione D di Boc-D-Phe-OH conferisce resistenza alla degradazione proteolitica quando incorporata nei peptidi. Questa proprietà è fondamentale per lo sviluppo di prodotti farmaceutici a base di peptidi con una migliore stabilità metabolica e un'emivita in vivo estesa.

 

Ricerca farmaceutica

Boc-D-Phe-OH è ampiamente utilizzato nella ricerca focalizzata sullo sviluppo di prodotti farmaceutici e composti biologicamente attivi. I peptidi contenenti D-fenilalanina sono studiati per varie applicazioni terapeutiche tra cui indicazioni antimicrobiche, antitumorali e neurologiche.

 

Sintesi peptidomimetica

Come elemento costitutivo dell'amminoacido D, Boc-D-Phe-OH viene utilizzato nella sintesi dei peptidomimeticicomposti che imitano la struttura e la funzione dei peptidi naturali offrendo allo stesso tempo proprietà farmacologiche migliorate.

 

Preparazione dei reagenti biochimici

Boc-D-Phe-OH funge da materiale di partenza chiave nella preparazione di vari reagenti biochimici e strumenti di ricerca specializzati.

 

Sviluppo e ampliamento dei processi

I chimici dei processi farmaceutici utilizzano Boc-D-Phe-OH per l'ottimizzazione delle reazioni, la mappatura delle impurità e lo sviluppo di percorsi di produzione scalabili per terapie basate sul peptide D. Cosperpharm fornisce dati di caratterizzazione e supporto al processo per uno scale-up senza soluzione di continuità dal laboratorio all'impianto pilota.

 

Contattaci


L'approvvigionamento di Boc-D-Phe-OH per la vostra campagna di sintesi peptidica, programma di sviluppo farmaceutico o progetto di ricerca dovrebbe essere semplice. Cosperpharm semplifica le cose con una fornitura affidabile, qualità verificata e supporto tecnico reattivo. Contatta il nostro team oggi stessosiamo pronti ad aiutarti a portare avanti il ​​tuo progetto.


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    N. 2 Yangguang 3rd Road, parco industriale del ciclo chimico Duodao, città di Jingmen, provincia di Hubei, Cina

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