Il 6-metossi-2-vinilnaftalene presenta uno scheletro naftalene con un gruppo metossi (–OCH₃) in posizione 2 e un gruppo vinilico (–CH=CH₂) in posizione 6. La sua formula molecolare è C₁₃H₁₂O, con un peso molecolare di 184,23 g/mol, e si presenta come una polvere cristallina da bianca a giallo chiaro. Il gruppo metossi migliora la solubilità nei solventi organici, mentre il gruppo vinilico fornisce un sito reattivo per trasformazioni chiave come l'idroformilazione, l'idroesterificazione e la polimerizzazione.
Il 6-metossi-2-vinilnaftalene è il materiale di partenza fondamentale per la sintesi del naprossene, uno dei farmaci antinfiammatori non steroidei (FANS) più utilizzati al mondo. La catena laterale vinilica del 6‑metossi‑2‑vinilnaftalene può essere funzionalizzata per introdurre la porzione di acido propionico che definisce la struttura del naprossene. I ricercatori hanno sviluppato molteplici percorsi catalitici dal 6‑metossi‑2‑vinilnaftalene al naprossene, tra cui:
● Idroformilazione-ossidazione: MVN (abbreviazione di 6‑metossi‑2‑vinilnaftalene) subisce idroformilazione utilizzando il catalizzatore Rh(CO)₂(acac) con ligando dppe, ottenendo una selettività >98% rispetto al precursore dell'aldeide 2‑(6‑metossinaftil)propanale (2‑MNP); la successiva ossidazione utilizzando Na₂WO₄/H₂O₂ produce Naprossene con selettività >80%.
● Idroesterificazione: i complessi Pd contenenti ligandi chelanti dell'azoto (ad esempio, 2‑acetilpiridina) convertono il 6‑metossi‑2‑vinilnaftalene direttamente nell'estere metilico del naprossene, con il miglior catalizzatore che raggiunge una frequenza di turnover di 42 ore⁻¹.
Oltre alla sintesi farmaceutica, questo composto è utilizzato nella scienza dei materiali (specialmente nello sviluppo di celle solari organiche), nella catalisi asimmetrica (processi di idrocianazione enantioselettiva) e nella chimica di coordinazione (come ligando bidentato nei complessi di palladio).
Parametri del prodotto
Parametro
Specifica
Numero CAS
63444-51-9
Formula molecolare
C₁₃H₁₂O
Peso Molecolare
184,23 g/mol
Punto di fusione
88–91°C
Aspetto
Polvere da bianca a giallo chiaro fino a cristallo
Forma fisica
Solido
Codice SA
29093090
SORRISI canonici
COC1=CC2=C(C=C1)C=C(C=C2)C=C
Dichiarazioni sulla sicurezza
S24/25: Evitare il contatto con la pelle e gli occhi
Purezza
≥98,0% (GC)
Perchè Cosperpharm? – I nostri vantaggi competitivi
Vantaggio
Dettaglio
Forza produttiva
Campus certificato GMP che si estende su oltre 100 mu, 3 officine multiuso, 6 linee di produzione in zone pulite di grado D e oltre 150 reattori (20L-5000L), che supportano alta/bassa temperatura, anaerobico e idrogenazione; Produzione su scala da kg a tonnellata.
Consegna veloce
Campioni di ricerca e sviluppo: una settimana; ordini commerciali: 1–2 mesi dopo il pagamento. Disponibile trasporto espresso (DHL/FedEx) o aereo/marittimo.
Partner globali
Scelto da oltre 30 aziende farmaceutiche negli Stati Uniti, Europa, India, Brasile e Sud-Est asiatico; cooperazione a lungo termine con produttori di farmaci generici, CRO e distributori di standard di impurità.
Esportatore autorizzato
Licenza di importazione/esportazione di farmaci valida: nessun ritardo nella conformità.
Doppi gradi di qualità
Sono disponibili sia il grado di ricerca/farmaceutico (≥98%) che il grado di impurità ad elevata purezza (≥99%) per soddisfare le diverse esigenze dei clienti.
Vantaggi del prodotto
Vantaggio
Cosa significa per te
Percorso diretto per Naprossene
Il gruppo vinilico è perfettamente posizionato per l'introduzione catalitica della catena laterale dell'acido propionico, il farmacoforo di questo FANS di successo.
Alta regioselettività
L'idroformilazione utilizzando Rh(CO)₂(acac)/dppe raggiunge una selettività >98% rispetto al precursore aldeidico desiderato, riducendo al minimo i costi di purificazione.
Vie catalitiche multiple
Supporta sia l'idroformilazione catalizzata dal rodio che l'idroesterificazione catalizzata dal palladio, offrendo ai chimici di processo flessibilità nella progettazione del percorso.
Solido cristallino stabile
A differenza di molti monomeri vinilici che sono oli o richiedono stabilizzanti, MVN è un solido con un punto di fusione netto (88–91°C), facile da pesare, maneggiare e purificare.
Via di sintesi ecologicamente benigna
La sequenza di idroformilazione-ossidazione utilizza H₂O₂ come ossidante terminale e catalizzatori di tungsteno riciclabili, offrendo un'alternativa più ecologica alle tradizionali ossidazioni stechiometriche.
Oltre i prodotti farmaceutici
Serve come elemento costitutivo versatile nella scienza dei materiali (celle solari organiche), nella catalisi asimmetrica e nella chimica di coordinazione.
Domande frequenti (FAQ)
D1: Il 6-metossi-2-vinilnaftalene è uguale al 2‑metossi‑6‑vinilnaftalene?
R: Sì. Entrambi i nomi si riferiscono allo stesso composto. La numerazione è intercambiabile: il gruppo metossi è in posizione 2 e il gruppo vinile in posizione 6.
Q2: Qual è l'applicazione principale di questo composto?
R: MVN è utilizzato come intermedio chiave nella sintesi del naprossene (un FANS ampiamente utilizzato per il dolore e l'infiammazione). Il gruppo vinilico subisce idroformilazione o idroesterificazione per introdurre la catena laterale dell'acido propionico che definisce la struttura del naprossene.
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