6-BROMO-3,4-DIIDRO-1H-CHINOLIN-2-ONE

6-Il bromo-3,4-diidro-1H-chinolin-2-one è un versatile intermedio di sintesi organica e intermedio farmaceutico utilizzato principalmente nella ricerca di laboratorio e nei processi di produzione chimica. Il composto appartiene alla classe dei derivati ​​dei chinolinoni, noti per le loro diverse attività biologiche e rilevanza farmaceutica. Il 6-bromo-3,4-diidro-1H-chinolin-2-one ha guadagnato una significativa attenzione nella comunità scientifica grazie alle sue potenziali applicazioni terapeutiche e ambientali. L'atomo di bromo in posizione 6 fornisce un supporto reattivo per reazioni di accoppiamento incrociato catalizzate dal palladio, consentendo la sintesi di diversi derivati ​​del chinolinone. Anche il 6-bromo-3,4-diidro-1H-chinolin-2-one ha dimostrato proprietà antifungine, suggerendo potenziali applicazioni nel trattamento delle infezioni fungine. Inoltre, il 6-bromo-3,4-diidro-1H-chinolin-2-one è stato studiato come precursore degli inibitori dell'aldosterone sintasi umana CYP11B2, evidenziando la sua rilevanza nei programmi di scoperta di farmaci mirati ai disturbi cardiovascolari ed endocrini.

Parametri del prodotto

Itinerario sintetico

Sciogliere 3,4-diidrochinolina-2(1H)-chetone (2,73 g, 18,55 mmoli) in N,N-dimetilacetammide (30 mL) e aggiungere lentamente sotto bagnomaria la soluzione di N-bromobutirril immide (3,30 g, 18,55 mmoli) in N,N-dimetilacetammide (10 mL). Continuare ad agitare la miscela di reazione sotto un bagnomaria per 6 ore, quindi aumentare la temperatura a temperatura ambiente e lasciare che la reazione proceda per altre 12 ore. Al termine, aggiungere acqua (50 mL) alla miscela ed estrarre con acetato di etile (50 mL × 3). Unire le fasi organiche, essiccare con solfato di sodio anidro, filtrare e concentrare a pressione ridotta. Il residuo è stato purificato mediante cromatografia su colonna di gel di silice utilizzando etere di petrolio/acetato di etile (v/v) = 3/1, ottenendo il composto target come un solido bianco (3,86 g, 92,1%).

 Domande frequenti

Q1: Quali attività biologiche sono associate a questo composto?

R: I derivati ​​del chinolinone, incluso il 6-bromo-3,4-diidro-1H-chinolin-2-one, sono noti per diverse attività biologiche tra cui proprietà antitumorali, antimicrobiche, antifungine, antivirali, antiossidanti, antinfiammatorie e anticoagulanti. Questo composto ha dimostrato specificamente attività antifungina.

Q2: Questo composto è pericoloso?

R: Il 6-bromo-3,4-diidro-1H-chinolin-2-one è classificato con le indicazioni di pericolo H315 (provoca irritazione cutanea), H319 (provoca grave irritazione oculare) e H335 (può irritare le vie respiratorie). Avvertenza: Attenzione. Utilizzare sotto una cappa aspirante con DPI adeguati: camice da laboratorio, occhiali di sicurezza e guanti resistenti agli agenti chimici. Fare riferimento alla scheda dati di sicurezza (SDS) per informazioni complete sulla sicurezza.

Condizioni di conservazione

Conservare 6-Bromo-3,4-diidro-1H-qui

nolin-2-one in un contenitore ermeticamente chiuso, protetto dalla luce, in un ambiente asciutto a temperatura ambiente. Conservare il contenitore in un luogo buio poiché il composto è sensibile alla luce. Conservare in un'area pulita e ben ventilata, lontano da forti agenti ossidanti, basi forti e fonti di ignizione. Il solido è stabile nelle condizioni di conservazione consigliate.

Durata di conservazione: 2 anni se conservato in un contenitore sigillato in un luogo buio e asciutto a temperatura ambiente.

Precauzioni per la manipolazione: utilizzare solo sotto cappa aspirante. Indossare guanti resistenti agli agenti chimici, occhiali protettivi e un camice da laboratorio. Evitare la generazione di polvere o aerosol. Non mangiare, bere o fumare nelle aree di lavoro. Dopo la manipolazione, lavarsi accuratamente le mani. Gli indumenti contaminati devono essere rimossi e lavati prima del riutilizzo. Fare riferimento alla scheda dati di sicurezza (SDS) per informazioni complete sulla sicurezza.

Applicazione

6-Il bromo-1,2,3,4-tetraidro-2-chinolinone può fungere da intermedio di sintesi organica e intermedio farmaceutico, utilizzato principalmente nei processi di ricerca e sviluppo di laboratorio, nonché nei processi di produzione chimica.

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