Fosforammidite 5'-O-DMTr-5-iodo-2'-dU-3'-CED

L'atomo di iodio nella posizione 5 dell'anello pirimidinico conferisce proprietà fotoreattive e consente un'ulteriore funzionalizzazione tramite reazioni di accoppiamento incrociato. Il gruppo DMTr protegge il 5′‑idrossile durante la sintesi, mentre il 3′‑fosforamide consente l'accoppiamento graduale nella sintesi oligonucleotidica in fase solida. Il fosforamide 5′-O-DMTr-5-iodo-2′-dU-3′-CED viene utilizzato principalmente per incorporare la 5‑iododeossiuridina (I‑dU) in filamenti di DNA sintetico per biologia strutturale, studi di reticolazione e cristallografia.

Parametri del prodotto

Descrizione del prodotto

La fosforamidite 5′-O-DMTr-5-iodo-2′-dU-3′-CED è un elemento costitutivo nucleosidico specializzato per la sintesi di oligonucleotidi modificati con un potente potenziale terapeutico. Come analogo nucleosidico purinico, la fosforamidite 5′-O-DMTr-5-iodo-2′-dU-3′-CED mostra un effetto antitumorale ad ampio spettro mirato alle neoplasie linfoidi indolenti, con un meccanismo antitumorale che si basa sull'inibizione della sintesi del DNA e sull'induzione dell'apoptosi. Nei flussi di lavoro di sintesi degli oligonucleotidi, il fosforamidite 5′-O-DMTr-5-iodo-2′-dU-3′-CED viene utilizzato come reagente protettivo e agente fosforilante per la sintesi del DNA, garantendo la corretta formazione di legami fosfodiestere tra i nucleotidi. La sostituzione dello iodio nella fosforamidite 5′-O-DMTr-5-iodo-2′-dU-3′-CED è fotoreattiva e viene utilizzata per studi di reticolazione per sondare la struttura dei complessi proteina-DNA. I nucleosidi bromurati e iodurati come questo vengono impiegati anche negli studi cristallografici della struttura oligonucleotidica.

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Vantaggi del prodotto

1. Iodio fotoreattivo per studi di reticolazione

La sostituzione 5‑iodio nella fosforamidite 5′-O-DMTr-5-iodo-2′-dU-3′-CED è fotoreattiva e viene utilizzata per studi di reticolazione per sondare la struttura dei complessi proteina-DNA. La reticolazione dell'I‑dU a 325 nm è superiore a quella del Br‑dU, rendendolo la scelta preferita per gli esperimenti di fotoreticolazione.

2. Cristallografia della struttura oligonucleotidica

I nucleosidi bromurati e iodurati come la fosforamidite 5′-O-DMTr-5-iodo-2′-dU-3′-CED sono utilizzati negli studi di cristallografia della struttura oligonucleotidica, dove l'atomo di iodio pesante funge da centro di diffusione anomalo per la fasatura.

3. Attività antitumorale come analogo nucleosidico della purina

La fosforamidite 5′-O-DMTr-5-iodo-2′-dU-3′-CED è un analogo nucleosidico purinico con effetto antitumorale ad ampio spettro mirato alle neoplasie linfoidi indolenti. Il meccanismo antitumorale si basa sull’inibizione della sintesi del DNA e sull’induzione dell’apoptosi.

4. Integrazione perfetta nella sintesi standard del DNA

Il fosforamide 5′-O-DMTr-5-iodo-2′-dU-3′-CED non richiede modifiche al protocollo di accoppiamento raccomandato dai produttori di sintetizzatori, consentendo l'incorporazione diretta di I‑dU nelle sequenze di DNA utilizzando la sintesi oligonucleotidica automatizzata standard.

5. Elevata purezza per risultati riproducibili

Cosperpharm fornisce fosforamide 5′-O-DMTr-5-iodo-2′-dU-3′-CED con una purezza ≥ 95%, con dati di caratterizzazione specifici del lotto per supportare la riproducibilità nella sintesi degli oligonucleotidi, studi di reticolazione e test biologici.

Itinerario sintetico

La sintesi del fosforammidito 5′-O-DMTr-5-iodo-2′-dU-3′-CED inizia con la 5‑iodo‑2′‑deossiuridina, che viene prima protetta a livello 5′‑idrossile con un gruppo dimetossitritile (DMTr). La 2′‑deossi‑5′‑O‑DMT‑5‑iodouridina risultante viene quindi fatta reagire con il 2‑cianoetil N,N‑diisopropilclorofosforammidito per installare la porzione 3′‑(2‑cianoetil)-(N,N‑diisopropil) fosforamide. La sintesi di questo composto è stata sviluppata per la prima volta all'inizio degli anni '90.

La produzione industriale segue protocolli convalidati ottimizzati per la riproducibilità da lotto a lotto. Cosperpharm utilizza vie sintetiche che garantiscono elevata purezza e prestazioni costanti nella sintesi automatizzata degli oligonucleotidi. I registri di produzione specifici del lotto sono disponibili su richiesta.

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