5-acetil-2-amminobenzonitrile

Il 5-acetil-2-amminobenzonitrile (CAS 33720-71-7), noto anche come 4'-ammino-3'-cianoacetofenone o 5-acetilantranilonitrile, è un benzonitrile funzionalizzato che presenta tre distinte maniglie reattive: un'ammina primaria in posizione 2, un gruppo acetile in posizione 5 e un gruppo nitrile in posizione 1 - su un singolo anello benzenico. La formula molecolare è C₉H₈N₂O con un peso molecolare di 160,17 g/mol e il composto viene fornito come solido da giallo chiaro a giallo scuro con purezza compresa tra il 95% e il 98%.

In chimica farmaceutica, il 5-acetil-2-amminobenzonitrile è un intermedio chiave riconosciuto nella sintesi del Cimaterolo, un agonista β-adrenergico utilizzato nella promozione della crescita animale e come strumento di ricerca negli studi sui recettori adrenergici. Il cimaterolo funziona attivando i recettori β-adrenergici, portando all'attivazione dell'adenosina monofosfato ciclico (cAMP) e successive cascate di segnalazione che promuovono la sintesi proteica e la crescita muscolare.

Oltre alla sintesi del cimaterolo, il 5-acetil-2-amminobenzonitrile funge da elemento costitutivo versatile per la sintesi di un'ampia gamma di composti organici, inclusi altri prodotti farmaceutici, prodotti chimici di ricerca e prodotti chimici speciali. È classificato come elemento costitutivo e impurità/metabolita di farmaci farmaceutici/API ed è riconosciuto come un intermedio di alto valore per la costruzione di molecole organiche complesse. [8†L12-L13][9†L11-L14] Nella sintesi organica, il 5-acetil-2-amminobenzonitrile partecipa a molteplici trasformazioni chimiche tra cui l'ossidazione (in chinoni), la riduzione (in ammine) e la sostituzione nucleofila nel gruppo amminico, che può essere ottenuta utilizzando reagenti come permanganato di potassio (ossidazione), idruro di litio e alluminio (riduzione) e agenti alogenanti (sostituzione).

Nella ricerca biologica, il 5-acetil-2-amminobenzonitrile può essere utilizzato nello studio delle interazioni enzimatiche e delle vie metaboliche. Il suo meccanismo d'azione prevede l'interazione con specifici bersagli molecolari all'interno delle cellule e, come intermedio nella sintesi del cimaterolo, contribuisce all'attivazione dei recettori β-adrenergici e delle vie di segnalazione mediate da cAMP a valle che regolano vari effetti fisiologici.

Nelle applicazioni industriali, il 5-acetil-2-amminobenzonitrile viene utilizzato nella produzione di coloranti, pigmenti e altri prodotti chimici industriali, dimostrando ulteriormente la sua versatilità oltre la ricerca farmaceutica. [5†L12-L13] Il composto è prezioso anche per la ricerca nel campo della chimica ambientale e industriale grazie alle sue proprietà chimiche uniche.

Parametri del prodotto

Itinerario sintetico

Una procedura di laboratorio documentata per la sintesi del 5-acetil-2-amminobenzonitrile procede tramite una cianazione mediata dal rame del 3-iodo-4-amminoacetofenone:

L'1,3-iodo-4-amminoacetofenone viene sciolto in 95 ml di N,N-dimetilformammide (DMF).

Alla soluzione vengono aggiunti 2,20,9 g di cianuro di rame(I) (CuCN).

3. La miscela di reazione viene agitata in condizioni di riflusso per 6 ore.

4.Dopo il completamento della reazione, la miscela viene raffreddata a 100°C.

5.La miscela di reazione viene quindi versata lentamente in 2 litri di acqua ghiacciata e ulteriormente raffreddata a temperatura ambiente.

6. Il solido precipitato viene raccolto mediante filtrazione ed essiccato all'aria.

7. Il solido essiccato viene estratto con tetraidrofurano (THF).

8. L'estratto di THF viene concentrato e il solido risultante viene lavato con etanolo.

9. Il prodotto viene nuovamente filtrato ed essiccato per produrre 5-acetil-2-amminobenzonitrile come cristalli gialli, con una resa riportata del 56,9% e un punto di fusione di 150–152°C.

Domande frequenti (FAQ)

Q1: Quali sono le applicazioni principali del 5-acetil-2-amminobenzonitrile?

R: Viene utilizzato principalmente come intermedio chiave nella sintesi del Cimaterol (un agonista β-adrenergico), come componente versatile nella sintesi organica, come composto per studi di interazione enzimatica e come sostanza chimica industriale per la produzione di coloranti e pigmenti.

Q2: Qual è la solubilità di questo composto?

R: Il composto è leggermente solubile in cloroformio e leggermente solubile in metanolo con riscaldamento. Ha scarsa solubilità in acqua.

Controllo qualità presso Cosperpharm

Ogni lotto viene sottoposto a:

● Gascromatografia (GC) – purezza ≥97,0%

● Titolazione non acquosa – purezza ≥97,0%

● Indice di rifrazione – analisi confermativa

● ¹H NMR – verifica strutturale

● Aspetto – liquido trasparente da incolore a giallo chiaro fino ad arancione chiaro

Ogni spedizione è accompagnata da un COA completo, da una scheda di sicurezza di sicurezza (con informazioni GHS complete) e da un certificato di origine.

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