Acido 4-(2,5-dimetil-1H-pirrol-1-il)benzoico

L'acido 4-(2,5-Dimetil-1H-pirrol-1-il)benzoico (CAS 15898-26-7) è un composto organico eterociclico appartenente alla classe dei pirroli sostituiti. La formula molecolare è C₁₃H₁₃NO₂ con un peso molecolare di 215,25 g/mol e il composto viene generalmente fornito con una purezza compresa tra il 95% e il 98% come solido dal marrone all'arancione.

In chimica medicinale, l'acido 4-(2,5-dimetil-1H-pirrol-1-il)benzoico è stato riconosciuto come un elemento costitutivo di alto valore. Uno studio completo del 2013 pubblicato su Medicinal Chemistry Research ha dimostrato che una serie di analoghi idrazidici derivati ​​da questo composto, insieme a derivati ​​1,3,4-ossadiazolici e sistemi 5‑sostituiti‑4‑ammino‑1,2,4‑triazolin‑3‑tione, hanno mostrato promettenti attività antibatteriche, antifungine e antitubercolari contro il ceppo Mycobacterium tuberculosis H37Rv. Tra questi, dodici composti hanno mostrato una buona attività antimicrobica con valori MIC di 1–4μg/mL, e diversi derivati ​​hanno mostrato una buona attività antitubercolare in vitro con valori MIC di 1–2μg/mL. In particolare, questi composti hanno mostrato attività antitubercolare a concentrazioni non citotossiche quando valutati contro le linee cellulari Vero e A549 (adenocarcinoma polmonare) dei mammiferi.

Oltre alla ricerca sulle malattie infettive, l’acido 4-(2,5-dimetil-1H-pirrol-1-il)benzoico è stato studiato come potenziale agente antitumorale e modulatore delle risposte immunitarie. Gli studi clinici hanno mostrato risultati promettenti nel trattamento di alcuni tumori, tra cui il cancro al seno e il melanoma, anche se sono necessari ulteriori studi per determinarne la sicurezza e l’efficacia negli esseri umani. Le sue attività biologiche segnalate includono anche proprietà antinfiammatorie.

In contesti industriali e ambientali, l'acido 4-(2,5-dimetil-1H-pirrol-1-il)benzoico è stato utilizzato nella produzione di coloranti, pigmenti e prodotti farmaceutici e può fungere da ligando di piccole molecole per la cromatografia di affinità, studi di legame proteico o test di coinvolgimento del target di piccole molecole. Il suo ruolo nella gestione dell'inquinamento e nella sostenibilità continua ad essere esplorato, poiché è stato scoperto che ha effetti negativi sugli organismi acquatici e sugli ecosistemi, rendendolo rilevante per gli studi di tossicologia ambientale.

Parametri del prodotto

Controllo qualità presso Cosperpharm

Ogni lotto viene sottoposto a:

● Gascromatografia (GC) – purezza ≥97,0%

● Titolazione non acquosa – purezza ≥97,0%

● Indice di rifrazione – analisi confermativa

● ¹H NMR – verifica strutturale

● Aspetto – liquido trasparente da incolore a giallo chiaro fino ad arancione chiaro

Ogni spedizione è accompagnata da un COA completo, da una scheda di sicurezza di sicurezza (con informazioni GHS complete) e da un certificato di origine.

Domande frequenti (FAQ)

Q1: Quali sono le applicazioni principali dell'acido 4-(2,5-dimetil-1H-pirrol-1-il)benzoico?

R: Viene utilizzato come elemento costitutivo nella scoperta di farmaci antimicrobici e antitubercolari (in particolare per lo sviluppo di derivati idrazidici, ossadiazolici e triazolici con valori MIC bassi fino a 1-2μg/mL contro M. tuberculosis), come potenziale agente antitumorale (cancro al seno e melanoma), come elemento costitutivo del degradatore proteico (PROTAC), come standard di riferimento analitico in LC-MS/MS e metabolomica e come intermedio nella produzione di coloranti e pigmenti.

Q2: Qual è il significato del gruppo acido carbossilico in questo composto?

R: Il gruppo acido carbossilico funge da versatile maniglia sintetica, consentendo un'ampia gamma di derivatizzazioni tra cui esterificazione (per formare esteri metilici/etilici), amidazione (per formare idrazidi e ammidi), riduzione (all'alcool corrispondente) e reazioni di accoppiamento. Questo gruppo funzionale è essenziale per accedere ai derivati ​​biologicamente attivi dell'idrazide, dell'ossadiazolo e del triazolo riportati in letteratura.

Condizioni di conservazione

● Temperatura: conservare a temperatura ambiente (15–25°C). Per la conservazione a lungo termine, conservare in un luogo fresco e asciutto.

● Contenitore: contenitore ermetico e ben sigillato

● Protezione: conservare lontano dall'umidità, dalla luce e da forti agenti ossidanti

● Essiccazione: conservare in un ambiente asciutto; il composto è stabile in condizioni anidre

● Stabilità: stabile nelle condizioni di conservazione consigliate fino a 24 mesi

● Incompatibilità: agenti ossidanti forti, basi forti e acidi forti

● Trasporto DOT/IATA: materiale non pericoloso in normali condizioni di trasporto

Raccomandazione per la manipolazione: Essendo un solido, il composto è facile da pesare e maneggiare. Utilizzare sotto una cappa aspirante ed evitare la generazione di polvere. Il composto può causare irritazione alla pelle e agli occhi; indossare DPI adeguati (guanti, occhiali, camice). Dopo l'apertura, richiudere ermeticamente il contenitore e riporlo in luogo di conservazione. La scheda dati di sicurezza (SDS) è disponibile su richiesta.

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Non vediamo l'ora di supportare le vostre esigenze di ricerca e produzione. Se avete domande sull'acido 4-(2,5-dimetil-1H-pirrol-1-il)benzoico (CAS15898-26-7) o desiderate richiedere un preventivo, non esitate a contattarci. I nostri team di vendita e supporto tecnico sono pronti ad assistervi.