Acido 3-iodo-4-metilbenzoico

L'acido 3-iodo-4-metilbenzoico è un versatile elemento costitutivo dello ioduro arilico che ha trovato ampia applicazione nella chimica medicinale e nella ricerca radiofarmaceutica. La caratteristica strutturale chiave dell'acido 3-iodo-4-metilbenzoico è l'atomo di iodio in posizione 3, che funge da maniglia reattiva per le reazioni di accoppiamento incrociato catalizzate dal palladio, consentendo l'introduzione di diversi sostituenti arilici, eteroarilici, alchinilici e amminici. L'acido 3-iodo-4-metilbenzoico è stato specificamente utilizzato nella preparazione dell'N‑succinimidil 4‑guanidinometil‑3‑iodobenzoato (SGIMB) non marcato e del suo derivato protetto da Boc (Boc‑SGMIB), che sono reagenti importanti nella chimica della radioiodurazione per la marcatura delle proteine. Inoltre, l'acido 3-iodo-4-metilbenzoico è riconosciuto come intermedio farmaceutico ed è stato elencato come impurità di ponatinib (Ponatinib Impurity 7). La funzionalità di acido carbossilico del composto fornisce un ulteriore punto per l’accoppiamento o l’esterificazione dell’ammide, espandendo ulteriormente la sua utilità nella costruzione di molecole complesse. L'acido 3-iodo-4-metilbenzoico è noto anche come acido 3‑iodo‑p‑toluico ed è classificato come un elemento costitutivo dello ioduro arilico.

Parametri del prodotto

Applicazione

L'acido 3-iodo-4-metilbenzoico può essere utilizzato per preparare intermedi chiave per pesticidi, fungicidi e prodotti farmaceutici. Nella sintesi e trasformazione organica, il gruppo carbossilico nella struttura può essere ridotto a un gruppo ossidrile mediante idruro di litio alluminio o soluzione di borano tetraidrofurano. Inoltre, il gruppo carbossilico può anche reagire con alcoli o composti amminici per essere convertito in gruppi estere e gruppi ammidici. L'atomo di iodio nella struttura può subire reazioni di arilazione o alchilazione tramite accoppiamento.

Itinerario sintetico

Sciogliere il metil 3-iodo-4-metilbenzoato (3 g, 109 mmol, 1 equivalente) in metanolo (30 mL), aggiungere con cautela idrossido di sodio (1,3 g, 327 mmol, 3 equivalenti), quindi aggiungere acqua (15 mL). Si noti che l'effetto esotermico è evidente. Agitare la soluzione di reazione di cui sopra a temperatura ambiente per 14 ore, concentrare sotto vuoto, quindi aggiungere acqua, regolare il pH della reazione a 3 con acido cloridrico concentrato. Il solido ottenuto viene filtrato ed essiccato sotto vuoto per ottenere la molecola del prodotto target.

Vantaggi del prodotto

 Versatile elemento costitutivo di ioduro arilico

L'atomo di iodio nell'acido 3-iodo-4-metilbenzoico funge da strumento versatile per le reazioni di accoppiamento incrociato catalizzate dal palladio, inclusi gli accoppiamenti Suzuki-Miyaura, Sonogashira e Buchwald-Hartwig, consentendo una rapida esplorazione SAR.

 Applicazioni della chimica della radioiodurazione

L'acido 3-iodo-4-metilbenzoico è stato utilizzato specificatamente nella preparazione dell'N‑succinimidil 4‑guanidinometil‑3‑iodobenzoato (SGIMB) senza etichetta e del suo derivato protetto da Boc (Boc‑SGMIB) per applicazioni di etichettatura delle proteine.

 Standard farmaceutico intermedio e impurità

L'acido 3-iodo-4-metilbenzoico è riconosciuto come intermedio farmaceutico ed è stato elencato come Ponatinib Impurity 7, rendendolo prezioso per il controllo di qualità e lo sviluppo di metodi analitici.

 Utilità sintetica consolidata

L'acido 3-iodo-4-metilbenzoico è stato utilizzato nella preparazione di vari composti biologicamente attivi tramite reazioni di accoppiamento ammidico e di accoppiamento incrociato.

 Sensibile alla luce: maneggiare con cura

3-L'acido iodo-4-metilbenzoico è sensibile alla luce e deve essere protetto dalla luce durante lo stoccaggio e la manipolazione, garantendo l'integrità per applicazioni di ricerca sensibili.

Contattaci

Cerchi una fonte affidabile di acido 3-iodo-4-metilbenzoico per il tuo programma di ricerca chimica sull'accoppiamento incrociato o radiofarmaceutico? Cosperpharm è pronta a supportare il tuo progetto.