Il 3,4-metilendiossi-beta-nitrostirene è una sostanza chimica di ricerca che è stata identificata come un inibitore della Syk (tirosina chinasi della milza), rendendolo uno strumento prezioso per lo studio delle vie di segnalazione nella ricerca sull'immunologia e sull'infiammazione. La funzionalità nitroalchenica del 3,4-metilendiossi-beta-nitrostirene funge da accettore di Michael, consentendo al composto di subire reazioni di addizione coniugata con nucleofili, che vengono sfruttate nella sintesi di vari derivati. Come intermedio chiave nella sintesi organica, il 3,4-metilendiossi-beta-nitrostirene fornisce l'accesso ai composti 3,4-metilendiossifenil sostituiti tramite trasformazioni di nitroalchene. La sensibilità alla luce del 3,4-metilendiossi-beta-nitrostirene richiede la conservazione al buio e la manipolazione in condizioni di scarsa illuminazione per prevenirne la degradazione. Inoltre, il 3,4-metilendiossi-beta-nitrostirene è classificato come veleno ai fini del trasporto (UN2811, Classe 6.1, Gruppo di imballaggio III), che richiede adeguate precauzioni di spedizione.
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Parametro |
Specifica |
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Nome del prodotto |
3,4-metilendiossi-beta-nitrostirene |
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Numero CAS |
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Formula molecolare |
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Peso Molecolare |
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Aspetto |
Solido cristallino |
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Punto di fusione |
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Solubilità |
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Condizioni di conservazione |
–20°C, sotto azoto, asciutto, al riparo dalla luce |
MNS (3,4-metilendiossi-β-nitrostirene, MDBN) è un inibitore della tirosina chinasi che inibisce Syk, Src e p97 con valori IC50 di 2,5 μM, 29,3 μM e 1,7 μM, rispettivamente.
MNS (3,4-metil-enediossi-β-nitrostirene) inibisce completamente l'aggregazione piastrinica indotta da 2 μM di U46619 (analogo del trombossano A2), 5 μM di ADP, 100 μM di acido arachidonico (AA), 10 μM di collagene e 0,1 U/ml di trombina, con valori IC50 di 2,1 μM, 4,1 μM, 5,8 μM, 7,0 μM e 12,7 μM, rispettivamente, e questo effetto dipende dalla concentrazione. MNS inibisce l'aggregazione piastrinica indotta dallo ionoforo del calcio A23187 (1 μM) o dall'attivatore della proteina chinasi C (PKC) PDBu (200 nM), con valori IC50 di 25,9 μM e 4,8 μM, rispettivamente. Rispetto alle piastrine trattate con PGE1, le piastrine trattate con MNS (20 μM) mostrano una ridotta espressione di P-selectina indotta dalla trombina. Il trattamento delle piastrine con MNS (20 μM) inibisce significativamente la fosforilazione di MARCKS indotta dalla trombina ma non da PDBu. Dopo che le piastrine sono state trattate con MNS (20 μM) e stimolate con trombina o collagene per 0,5 minuti o 3 minuti, MNS inibisce significativamente la fosforilazione della tirosina proteica. MNS stimola la degradazione di UbG76V-GFP e ODD-Luc, con valori IC50 di 1,6 μM e 5,9 μM, rispettivamente. MNS inibisce l'accumulo del recettore indotto da MG132, con un IC50 di 2,1 μM. MNS inibisce i batteri Gram-positivi (Staphylococcus aureus ed Enterococcus faecalis) e i batteri Gram-negativi (Escherichia coli e Pseudomonas aeruginosa), con una concentrazione minima inibente (MIC) di 128 mg/L. L'MNS è più efficace della genisteina nell'inibire l'aggregazione piastrinica e la fosforilazione della tirosina proteica. MNS (3,4-metilendiossi-β-nitrostirene) e 3,4-dimetossi-β-nitrostirene. MNS (20 μM) è ugualmente efficace nell'inibire l'aggregazione piastrinica e nell'inibire il rilascio di ATP dalle piastrine stimolate dalla trombina o dal collagene e questo effetto dipende dalla concentrazione. MNS (20 μM) inibisce il legame del PAC-1 indotto dalla trombina alle piastrine umane
Inibitore della Syk Kinase per la ricerca
Il 3,4-metilendiossi-beta-nitrostirene è stato identificato come un inibitore del Syk (tirosina chinasi della milza), rendendolo uno strumento prezioso per lo studio delle vie di segnalazione nella ricerca sull'immunologia e sull'infiammazione.
Accettatore di Michael versatile
La funzionalità nitroalchenica del 3,4-metilendiossi-beta-nitrostirene funge da accettore di Michael, consentendo reazioni di addizione coniugata con vari nucleofili per la sintesi di diversi derivati.
Intermedio chiave per la sintesi organica
Il 3,4-metilendiossi-beta-nitrostirene fornisce l'accesso ai composti 3,4-metilendiossifenil sostituiti tramite trasformazioni di nitroalchene, comprese riduzioni a fenetilammine e reazioni di cicloaddizione.
Prodotto chimico di ricerca ad elevata purezza
Cosperpharm fornisce 3,4-metilendiossi-beta-nitrostirene ad elevata purezza (≥98%) con caratterizzazione analitica completa, adatto per ricerca biochimica, chimica farmaceutica e applicazioni di sintesi.
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Indirizzo
N. 2 Yangguang 3rd Road, parco industriale del ciclo chimico Duodao, città di Jingmen, provincia di Hubei, Cina
tel
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