Il 3,4-diidro-2(1H)-chinolinone (noto anche come 3,4-diidrochinolin-2(1H)-one o idrocarbostiril) è un'ammide secondaria ciclica che presenta uno scheletro rigido di 1,2,3,4-tetraidrochinolin-2-one contenente un anello lattamico fuso con un nucleo benzenico e questa struttura semirigida fusa funge da bioisostere conformazionalmente limitato del Farmacoforo 2‑amminoetilbenzammide per diverse applicazioni biologiche.
Il 3,4-Diidro-2(1H)-chinolinone (CAS 553-03-7) è un versatile elemento costitutivo organico e una molecola di frammento ampiamente utilizzata come intermedio chiave nella sintesi di vari composti eterociclici e prodotti farmaceutici. È dotato di un nucleo diidrochinolina con un gruppo funzionale chetone in posizione 2, che consente diverse modifiche chimiche.
Come elemento costitutivo molecolare, il 3,4-diidro-2(1H)-chinolinone può essere utilizzato per sintetizzare farmaci antipsicotici come l'aripiprazolo o gli inibitori del CYP11B2. Viene anche utilizzato per preparare potenti inibitori della peptide deformilasi biciclica con effetti antibatterici, nonché iminopiperidine sostituite come inibitori delle isoforme umane dell'ossido nitrico sintasi. Oltre alle applicazioni biomediche, il 3,4-diidro-2(1H)-chinolinone è stato impiegato anche come supplemento nel terreno di coltura di Pseudomonas ayucida durante gli esperimenti di coltura di arricchimento.
I derivati del 3,4-diidro-2(1H)-chinolinone sono stati esplorati come nuovi farmaci antidepressivi, con alcuni composti che mostrano attività di stimolazione del sistema nervoso centrale e agonismo del recettore sigma che potrebbero contribuire a effetti simili agli antidepressivi. Sono stati sviluppati anche come doppi ligandi dei recettori sigma (σ) e della subunità GluN2b del recettore NMDA, con proprietà antiossidanti e neuroprotettive. Inoltre, il 3,4-diidro-2(1H)-chinolinone è riconosciuto come Aripiprazolo Impurity 41, uno standard di riferimento per le impurità farmaceutiche fornito con dati di caratterizzazione dettagliati conformi alle linee guida normative.
Parametri del prodotto
Parametro
Specifica
Numero CAS
553-03-7
Formula molecolare
C₉H₉NO
Peso Molecolare
147,17 g/mol
Purezza
≥98% (grado standard)
Aspetto
Polvere cristallina da bianca a biancastra
Punto di fusione
165–167°C (lett.)
Punto di ebollizione
328,1±31,0°C a 760 mmHg
Densità
1,1±0,1 g/cm³ (previsto)
Pressione di vapore
0,0±0,7 mmHg a 25°C
Indice di rifrazione
1.564 (Previsto)
Punto d'infiammabilità
189,4±9,8°C
LogP
1.34
pKa
14,76±0,20 (Previsto)
Complessità
167
SORRISI canonici
C1CC(=O)NC2=CC=CC=C21
Condizioni di conservazione
Conservare in luogo buio, sigillato in luogo asciutto, a temperatura ambiente
D1: Quali sono le applicazioni principali del 3,4-Diidro-2(1H)-chinolinone?
R: Viene utilizzato principalmente come frammento di molecola e elemento costitutivo nella scoperta di farmaci, come intermedio per la sintesi di farmaci antipsicotici (ad esempio, aripiprazolo), per la preparazione di inibitori antibatterici della peptide deformilasi e come standard di riferimento per le impurità farmaceutiche. Viene anche utilizzato per sintetizzare gli inibitori delle isoforme dell'ossido nitrico sintasi e i doppi inibitori della TXA2 sintasi/cAMP PDE.
D3: Quali sono le principali attività biologiche dei suoi derivati?
R: I derivati mostrano: (1) inibizione selettiva dell'ossido nitrico sintasi neuronale umano (nNOS), efficace nei modelli preclinici di disturbi neurologici; (2) inibizione combinata della trombossano A2 sintasi e della fosfodiesterasi del cAMP, con effetti antiaggregatori e antitrombotici; (3) agonismo del recettore sigma con attività stimolante il sistema nervoso centrale; e (4) proprietà antiossidanti e neuroprotettive.
Informazioni sulla sicurezza
1. Classificazione dei pericoli GHS:
Categoria di pericolo
Codice di indicazione di pericolo
Descrizione
Tossicità acuta (orale)
H302
Nocivo se ingerito
Corrosione/irritazione della pelle
H315
Provoca irritazione cutanea
Sensibilizzazione, pelle
H317
Può provocare una reazione allergica cutanea
Gravi danni oculari/irritazione oculare
H319
Provoca grave irritazione oculare
Tossicità specifica per organi bersaglio, esposizione singola
H335
Può causare irritazione respiratoria
2. Consigli di prudenza:
● Evitare di respirare polvere/fumi/gas/nebbia/vapori/aerosol
● Utilizzare solo all'aperto o in un'area ben ventilata
● Indossare guanti/indumenti protettivi/proteggere gli occhi/il viso
● IN CASO DI INGESTIONE: chiamare un CENTRO ANTIVELENI/un medico se non ci si sente bene
● IN CASO DI CONTATTO CON LA PELLE: Lavare abbondantemente con acqua
● IN CASO DI INALAZIONE: portare la persona all'aria aperta e mantenerla in una posizione comoda per respirare
● IN CASO DI CONTATTO CON GLI OCCHI: sciacquare accuratamente con acqua per diversi minuti. Rimuovere le lenti a contatto se presenti ed è facile da fare. Continua a risciacquare.
● Negozio chiuso a chiave
3.Misure di primo soccorso:
● In caso di inalazione: trasportare la persona all'aria aperta. Se non respira, praticare la respirazione artificiale. Consultare un medico.
● In caso di contatto con la pelle: lavare con sapone e abbondante acqua. Consultare un medico.
● In caso di contatto con gli occhi: Sciacquare abbondantemente con abbondante acqua per almeno 15 minuti e consultare un medico.
● In caso di ingestione: sciacquare la bocca con acqua. Non somministrare mai nulla per via orale a una persona priva di sensi. Consultare un medico.
Controllo qualità presso Cosperpharm
Ogni lotto viene sottoposto a:
● Gascromatografia (GC) – purezza ≥97,0%
● Titolazione non acquosa – purezza ≥97,0%
● Indice di rifrazione – analisi confermativa
● ¹H NMR – verifica strutturale
● Aspetto – liquido trasparente da incolore a giallo chiaro fino ad arancione chiaro
Ogni spedizione è accompagnata da un COA completo, da una scheda di sicurezza di sicurezza (con informazioni GHS complete) e da un certificato di origine.
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