L'acido 2-propenoico, 2‑(ottilditio)etil estere (CAS 2130960‑87‑9), noto anche come 2‑(ottildisulfanil)etil acrilato o acido acrilico 2‑(ottilditio)etil estere, è un monomero acrilato contenente disolfuro a catena corta. La molecola è costituita da un gruppo di testa di estere acrilico polimerizzabile che subisce facilmente polimerizzazione per addizione con radicali liberi, accoppiato con un segmento ottilditio (C₈H₁₇S–S–) caratterizzato da un legame disolfuro riducibile e una coda ottilica moderatamente lipofila. Rispetto ai suoi omologhi decilici e dodecilici, la catena alchilica C₈ dell'acido 2-propenoico, 2‑(ottilditio)etil estere, offre un'idrofobicità ridotta, consentendo la formulazione di nanoparticelle lipidiche con cinetiche di disassemblaggio più rapide e profili di biodistribuzione potenzialmente diversi. Il legame disolfuro fornisce reattività redox - stabile in condizioni extracellulari ossidanti ma rapidamente scisso nell'ambiente intracellulare riducente - rendendo l'acido 2-propenoico, 2‑(ottilditio)etil estere, un elemento costitutivo ideale per polimeri bioriducibili e lipidi cationici che richiedono un efficiente rilascio di acido nucleico all'ingresso cellulare.
L'acido 2-propenoico, 2‑(ottilditio)etil estere (CAS 2130960‑87‑9) è un monomero acrilato specializzato progettato per la somministrazione avanzata di farmaci e applicazioni di biomateriali. L'acido 2-propenoico, 2‑(ottilditio)etil estere presenta un legame disolfuro riducibile che consente il rilascio innescato del carico utile in ambienti intracellulari, rendendolo particolarmente prezioso per i sistemi di distribuzione genica. Inoltre, l'acido 2-propenoico, 2‑(ottilditio)etil estere, può essere polimerizzato in polimeri bioriducibili che si degradano in condizioni riducenti, rilasciando sostanze terapeutiche incapsulate nei siti target. Inoltre, l'acido 2-propenoico, 2‑(ottilditio)etil estere, funge da precursore per i lipidi cationici utilizzati nella distribuzione di siRNA e mRNA, dove la sua catena alchilica C₈ più corta offre un profilo di idrofobicità alternativo per regolare le proprietà delle nanoparticelle. Con un peso molecolare di 276,46 g/mol e fornito come liquido da incolore a giallo chiaro, l'acido 2-propenoico, 2‑(ottilditio)etil estere è la scelta preferita per i ricercatori che necessitano di un monomero reattivo alla ossidoriduzione a catena moderata.
Parametri del prodotto
Parametro
Specifica
Nome del prodotto
Acido 2-propenoico, 2-(ottilditio)etil estere
Numero CAS
2130960-87-9
Formula molecolare
C₁₃H₂₄O₂S₂
Peso Molecolare
276,46 g/mol
Purezza
95–98%
Forma fisica
Liquido
Aspetto
Liquido da incolore a giallo chiaro
Punto di ebollizione
364,0 ± 25,0°C (previsto)
Densità
1,025 ± 0,06 g/cm³ (previsto)
Condizioni di conservazione
2–8°C, conservato sotto azoto; –20°C per la conservazione a lungo termine
Solubilità
Etanolo: 10 mg/ml
Parola di segnalazione
Pericolo
Condizioni di conservazione
Conservare l'acido 2-propenoico, 2‑(ottilditio)etil estere in un contenitore ermeticamente chiuso in atmosfera inerte (azoto) a 2–8°C per la conservazione a breve termine o a –20°C per la conservazione a lungo termine. Mantenere il contenitore protetto dalla luce e conservato lontano da forti agenti ossidanti, basi forti, fonti di ignizione e iniziatori radicalici. Un inibitore della polimerizzazione radicalica è tipicamente incluso per prevenire la polimerizzazione prematura.
Durata di conservazione: 2 anni se conservato a –20°C in un contenitore sigillato in atmosfera inerte. I dati accelerati sulla stabilità e i riepiloghi sulla stabilità a lungo termine sono disponibili su richiesta per supportare la documentazione normativa.
Precauzioni per la manipolazione: utilizzare solo sotto cappa aspirante. Indossare guanti resistenti agli agenti chimici (testati secondo la norma EN 374 o equivalente), occhiali di sicurezza e un camice da laboratorio. Evitare la generazione di aerosol. Non mangiare, bere o fumare nelle aree di lavoro. Dopo la manipolazione, lavarsi accuratamente le mani. Gli indumenti contaminati devono essere rimossi e lavati prima del riutilizzo. Fare riferimento alla scheda dati di sicurezza (SDS) per informazioni complete sulla sicurezza.
Scenari applicativi
Sintesi di polimeri bioriducibili
Serve come monomero per sintetizzare polimeri bioriducibili tramite polimerizzazione a radicali liberi; il legame disolfuro conferisce reattività redox al rilascio innescato di farmaci o geni negli ambienti intracellulari.
Lipide cationico per la consegna di siRNA
Agisce come precursore dei lipidi cationici contenenti disolfuro utilizzati nella somministrazione di siRNA; la catena C₈ offre un profilo di idrofobicità alternativo per ottimizzare le proprietà LNP.
Sviluppo di veicoli per la consegna di mRNA
I lipidi contenenti disolfuro derivati da questo monomero vengono studiati come componenti di veicoli di rilascio liposomiale per l'espressione dell'mRNA.
Idrogel reattivi agli stimoli
Incorporato in idrogel che rispondono agli ambienti riducenti, consentendo il rilascio controllato di sostanze terapeutiche incapsulate.
Sistemi di somministrazione di farmaci Il legame disolfuro riducibile consente il rilascio attivato di farmaci in ambienti intracellulari, rendendolo prezioso per applicazioni di somministrazione di farmaci mirate.
Ricerca sulla terapia genica
Fornisce una piattaforma di collegamento redox-reattiva per lo sviluppo di sistemi di rilascio genico mirati con un efficiente rilascio citosolico.
Funzionalizzazione delle nanoparticelle
Il gruppo acrilato consente la coniugazione con superfici di nanoparticelle per aggiungere funzionalità di targeting o invisibilità.
Studi comparativi con C₁₀ e C₁₂
Analoghi Utili per studi sulle relazioni struttura-attività che esaminano l'effetto della lunghezza della catena alchilica sulla stabilità dell'LNP, sull'efficienza di trasfezione e sulla citotossicità.
Controllo qualità presso Cosperpharm
Ogni lotto viene sottoposto a:
● Gascromatografia (GC) – purezza ≥97,0%
● Titolazione non acquosa – purezza ≥97,0%
● Indice di rifrazione – analisi confermativa
● ¹H NMR – verifica strutturale
● Aspetto – liquido trasparente da incolore a giallo chiaro fino ad arancione chiaro
Ogni spedizione è accompagnata da un COA completo, da una scheda di sicurezza di sicurezza (con informazioni GHS complete) e da un certificato di origine.
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