Acido 2-propenoico, 2-(dodecilditio)etil estere

L'acido 2-propenoico, 2‑(dodecilditio)etil estere (CAS 1624618‑10‑5) è un monomero acrilato specializzato a catena lunga progettato per sistemi avanzati di somministrazione di farmaci che richiedono la massima lipofilicità e rilascio reattivo all'ossidoriduzione. L'acido 2-propenoico, 2‑(dodecilditio)etil estere presenta un legame disolfuro riducibile che consente il rilascio innescato del carico utile intracellulare, rendendolo particolarmente prezioso per la consegna di acido nucleico e applicazioni di rilascio mirato di farmaci. Inoltre, l'acido 2-propenoico, 2‑(dodecilditio)etil estere, può essere polimerizzato in polimeri bioriducibili altamente stabili che si degradano in condizioni riducenti, rilasciando sostanze terapeutiche incapsulate specificamente nei siti target. Inoltre, l'acido 2-propenoico, 2‑(dodecilditio)etil estere, funge da precursore superiore per i lipidi cationici a catena lunga utilizzati nella distribuzione di siRNA e mRNA, dove la catena alchilica C₁₂ estesa fornisce la massima stabilità delle nanoparticelle e un'emivita di circolazione prolungata. Con un peso molecolare di 332,56 g/mol e fornito sotto forma di liquido, l'acido 2-propenoico, l'estere 2‑(dodecilditio)etile è la scelta preferita per i ricercatori che richiedono la massima idrofobicità nelle loro formulazioni lipidiche reattive all'ossidoriduzione.

Parametri del prodotto

Itinerario sintetico

Sintesi da acido acrilico e disolfuro di dodecile tramite esterificazione

L'acido 2-propenoico, 2‑(dodecilditio)etil estere può essere sintetizzato attraverso un percorso analogo agli omologhi a catena più corta:

Fase 1 — Preparazione del 2‑(dodecilditio)etanolo: il dodecil mercaptano (C₁₂H₂₅SH) viene ossidato in presenza di 2‑mercaptoetanolo (HS‑CH₂CH₂OH) per formare il disolfuro misto 2‑(dodecilditio)etanolo.

Fase 2 — Esterificazione: il 2‑(dodecilditio)etanolo risultante viene esterificato con acido acrilico in presenza di un agente di accoppiamento come DCC o EDC, o tramite esterificazione Fischer catalizzata da acido, per produrre acido 2-propenoico, 2‑(dodecilditio)etil estere.

Fase 3 — Purificazione: il prodotto grezzo viene purificato mediante cromatografia su colonna o distillazione per raggiungere la purezza desiderata (≥95%).

Scenari applicativi

Lipide cationico a catena lunga per il rilascio di siRNA

Agisce come precursore dei lipidi cationici a base di C₁₂ utilizzati nella somministrazione di siRNA; la catena alchilica estesa massimizza la stabilità dell'LNP e l'emivita di circolazione.

Sviluppo di veicoli per la consegna di mRNA

I lipidi contenenti disolfuro derivati ​​da questo monomero sono studiati come componenti di veicoli di rilascio liposomiale per l'espressione dell'mRNA; la catena C₁₂ fornisce una circolazione estesa.

Sintesi di polimeri bioriducibili

Serve come monomero per sintetizzare polimeri bioriducibili altamente stabili; il legame disolfuro conferisce reattività redox al rilascio attivato di farmaci o geni.

Idrogel reattivi agli stimoli

Incorporato in idrogel che rispondono agli ambienti riducenti, consentendo il rilascio controllato di sostanze terapeutiche incapsulate in siti con livelli elevati di glutatione.

Nanoparticelle lipidiche per la consegna del pDNA

Utilizzato nella formulazione di nanoparticelle lipidiche per il rilascio di DNA plasmidico; la lunga catena C₁₂ contribuisce alla stabilità delle nanoparticelle e alla permeabilità del muco (analogo all'analogo C₁₀).

Sistemi di somministrazione mirata di farmaci

Il legame disolfuro riducibile consente il rilascio innescato del farmaco specificamente dopo l’assorbimento cellulare, rendendolo prezioso per le applicazioni contro il cancro e la terapia genica.

Ricerca sulla terapia genica Fornisce una piattaforma di collegamento redox-responsiva a catena lunga per lo sviluppo di sistemi di rilascio genico con rilascio citosolico efficiente.

Studi sulle relazioni struttura-attività

Utile per studi comparativi che studiano l'effetto della lunghezza della catena alchilica (C₈ vs. C₁₀ vs. C₁₂) sulla stabilità dell'LNP, sull'efficienza di trasfezione, sulla farmacocinetica e sulla citotossicità.

Garanzia di qualità del prodotto

Cosperpharm ha istituito un sistema completo di garanzia della qualità per l'acido 2-propenoico, 2‑(dodecilditio)etil estere che soddisfa le rigorose aspettative della produzione farmaceutica di intermedi e delle applicazioni di ricerca sulla distribuzione genica:

Caratterizzazione analitica approfondita. Ogni lotto viene sottoposto a test di rilascio analitico multi-tecnica: purezza HPLC (≥95%), verifica dell'aspetto (liquido da incolore a giallo chiaro), determinazione del contenuto di acqua (Karl Fischer), analisi dei solventi residui (GC) e conferma dell'identità mediante ¹H NMR.

Tracciabilità completa dei lotti con campioni di conservazione. Dall'approvvigionamento delle materie prime alla sintesi, purificazione, stabilizzazione e confezionamento finale, ogni passaggio è completamente documentato e tracciabile. Ogni lotto riceve un numero di lotto univoco con campioni di conservazione sufficienti mantenuti in conformità con le procedure di qualità Cosperpharm.

Programma di monitoraggio della stabilità. Cosperpharm conduce studi continui sulla stabilità nelle condizioni di conservazione raccomandate (–20°C, sigillato in atmosfera inerte). I riepiloghi sulla stabilità vengono aggiornati regolarmente, con pacchetti di dati completi disponibili per supportare la ricerca dei clienti e le richieste normative.

Documentazione pronta per la presentazione normativa. Ogni spedizione include un certificato di analisi (COA) con dati di purezza e caratterizzazione specifici del lotto, una scheda dati di sicurezza del materiale (SDS) e documentazione doganale per la consegna internazionale. Per i clienti che sviluppano terapie basate su LNP, Cosperpharm fornisce pacchetti di documentazione pronti per DMF, report di convalida dei metodi, dati sulla stabilità e accordi di qualità personalizzati su richiesta.

Audit di qualità avviati dal cliente. I clienti qualificati sono invitati a verificare le strutture di produzione, controllo qualità e documentazione di Cosperpharm. Contatta il nostro team di regolamentazione per programmare un audit.

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