2-metil-L-prolina Estere metilico cloridrato

Model: 220060-08-2

Il prodotto è l'estere metilico cloridrato di 2-metil-L-prolina, il sale cloridrato dell'estere metilico della (S)‑2‑metilprolina, un derivato α‑amminoacidico ciclico conformazionalmente vincolato. L'anello pirrolidinico a cinque membri trasporta un carbonio α quaternario con un gruppo metilico, bloccando efficacemente gli angoli di torsione φ e ψ della spina dorsale quando incorporato nei peptidi. L'estere metilico protegge l'acido carbossilico e il sale cloridrato protona l'ammina secondaria, rendendola un solido cristallino stabile. Questo composto è l'elemento chiave per l'introduzione dell'α‑metil‑L‑prolina nei farmaci peptidomimetici, dove il centro quaternario migliora la stabilità metabolica e la rigidità conformazionale.

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Descrizione del prodotto

2-metil-L-prolina L'estere metilico cloridrato è un intermedio chirale essenziale nella sintesi di diverse terapie antivirali e antitumorali approvate, in particolare gli inibitori della proteasi NS3/4A dell'HCV glecaprevir e voxilaprevir, dove forma parte del cappuccio macrociclico della prolina P2. Il carbonio α quaternario dell'estere metilico cloridrato della 2-metil-L-prolina previene l'idrolisi enzimatica del legame ammidico adiacente, prolungando significativamente l'emivita dei farmaci a base peptidica. Dopo l'accoppiamento, l'estere metilico della 2-metil-L-prolina cloridrato dell'estere metilico viene idrolizzato nell'acido libero o utilizzato direttamente nella macrociclizzazione. Cosperpharm verifica la purezza enantiomerica di ogni lotto di 2-metil-L-prolina metil estere cloridrato mediante HPLC chirale per garantire >99% e.e., poiché anche una minima contaminazione con l'enantiomero (R) può compromettere la cristallinità e l'attività biologica dell'API finale.

Parametri del prodotto

Parametro	Specifica
Nome del prodotto	2-metil-L-prolina Estere metilico cloridrato
Numero CAS	220060-08-2
Formula molecolare	C₇H₁₄ClNO₂
Peso Molecolare	179,65 g/mol
Aspetto	Polvere cristallina da bianca a biancastra
Punto di fusione	138–142 °C (tipico)
Rotazione ottica specifica	[α]²⁰ᴅ Da −45° a −50° (c=1, metanolo)
Purezza (HPLC)	≥98,5%
Purezza chirale (e.e.)	≥99,0%
Solubilità	Solubile in acqua, metanolo, etanolo; leggermente solubile in acetato di etile
Condizioni di conservazione	Conservare a temperatura ambiente o a 2–8 °C, in un ambiente asciutto e ben chiuso
Durata di conservazione	36 mesi alle condizioni raccomandate

Perchè Cosperpharm? – I nostri vantaggi competitivi

Vantaggio	Dettaglio
Forza produttiva	Campus certificato GMP che si estende su oltre 100 mu, 3 officine multiuso, 6 linee di produzione in zone pulite di grado D e oltre 150 reattori (20L-5000L), che supportano alta/bassa temperatura, anaerobica e idrogenazione; Produzione su scala da kg a tonnellata.
Consegna veloce	Campioni di ricerca e sviluppo: una settimana; ordini commerciali: 1–2 mesi dopo il pagamento. Disponibile trasporto espresso (DHL/FedEx) o aereo/marittimo.
Partner globali	Scelto da oltre 30 aziende farmaceutiche negli Stati Uniti, Europa, India, Brasile e Sud-Est asiatico; cooperazione a lungo termine con produttori di farmaci generici, CRO e distributori di standard di impurità.
Esportatore autorizzato	Licenza di importazione/esportazione di farmaci valida: nessun ritardo nella conformità.
Doppi gradi di qualità	Sono disponibili sia il grado di ricerca/farmaceutico (≥98%) che il grado di impurità ad elevata purezza (≥99%) per soddisfare le diverse esigenze dei clienti.

Scenari applicativi

1.Sintesi dell'inibitore della proteasi dell'HCV

Frammento chiave P2 in glecaprevir, voxilaprevir e precedenti molecole simili a boceprevir.

2.Proteasi SARS‑CoV‑2

Ricerca e sviluppo sugli inibitori Incorporati negli inibitori peptidomimetici mirati all'enzima 3CLpro.

3. Coniugati di peptidi antitumorali

Utilizzato per stabilizzare la conformazione a turno dei peptidi ciclici mirati a MDM2/p53 o alle integrine.

4. Scoperta di farmaci macrociclici

Serve come surrogato rigido della prolina nella progettazione di peptidi macrociclici e depsipeptidi.

5. Studi sulla legatura chimica

Il centro α quaternario viene utilizzato per studiare l'effetto della pre-organizzazione conformazionale sui tassi di legatura.

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Per incorporare questo elemento costitutivo della prolina vincolata nel tuo prossimo lead peptidomimetico, contatta lo specialista degli aminoacidi chirali di Cosperpharm: possiamo fornire un preventivo, un campione e discutere i derivati dell'α‑alchilprolina personalizzati su misura per la tua sequenza.

Tag caldi: 2-metil-L-prolina Metilestere cloridrato, Cina, produttore, fornitore, fabbrica

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