Il 2-metil-3-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-diossaborolan-2-il)fenolo è ampiamente utilizzato nella sintesi di intermedi farmaceutici dove è richiesto un biarile contenente ossidrile. Il gruppo fenolico del 2-metil-3-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-diossaborolan-2-il)fenolo può essere alchilato selettivamente in condizioni basiche blande senza influenzare l'estere boronato, consentendo la funzionalizzazione sequenziale. Nella scoperta dei farmaci, il 2-metil-3-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-diossaborolan-2-il)fenolo viene utilizzato per preparare modulatori del recettore degli estrogeni, biarili antibatterici e inibitori della chinasi con un motivo 3‑idrossifenile. La produzione di Cosperpharm garantisce che il 2-metil-3-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-diossaborolan-2-il)fenolo venga fornito con una purezza regioisomerica ben controllata, poiché l'isomero 4‑boronato‑2‑metilfenolo deve essere ridotto al minimo per prevenire la contaminazione isomerica nel prodotto di accoppiamento finale.
|
Parametro |
Specifica |
|
Nome del prodotto |
2-metil-3-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-diossaborolan-2-il)fenolo |
|
Numero CAS |
351457-33-5 |
|
Formula molecolare |
C₁₃H₁₉BO₃ |
|
Peso Molecolare |
234,10 g/mol |
|
Aspetto |
Polvere cristallina da bianca a giallo pallido |
|
Punto di fusione |
54–58 °C (tipico) |
|
Purezza (HPLC) |
≥98,0% |
|
Solubilità |
Solubile in acetato di etile, THF, DMF; scarsamente solubile in esano, acqua |
|
Condizioni di conservazione |
2–8 °C, sigillati sotto azoto, protetti dall'umidità e dalla luce |
|
Durata di conservazione |
24 mesi alle condizioni consigliate |
1. Due siti reattivi, una molecola – L'estere boronato e il fenolo libero possono essere trattati in modo indipendente, risparmiando due passaggi sintetici.
2. Definito regiochimicamente – Il boronato si trova esclusivamente nella posizione 3 rispetto al fenolo, confermato dal NOE o dall'analisi a raggi X.
3. Anello ricco di elettroni – I gruppi metile e idrossile attivano l'anello per la sostituzione elettrofila dopo l'accoppiamento.
4. Solido cristallino stabile – A differenza di molti fenoli boronati che sono oli, questo composto è un solido che si comporta bene.
5. Fornitura scalabile – Cosperpharm fornisce questo boronato in lotti da 1 ga 10 kg, con registri dei lotti idonei per la documentazione normativa.
Il 2-metil-3-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-diossaborolan-2-il)fenolo viene preparato mediante borilazione Miyaura del 3‑bromo‑2‑metilfenolo con bis(pinacolato)diboro, utilizzando Pd(dppf)Cl₂ e acetato di potassio in diossano anidro a 80–100 °C. La reazione viene monitorata mediante HPLC per il completo consumo del bromuro. Dopo l'elaborazione, il prodotto viene purificato mediante cromatografia su colonna o ricristallizzazione.
Q1: Il fenolo può essere alchilato senza influenzare il boronato?
R: Sì, la sintesi dell'etere Williamson (alogenuro alchilico, K₂CO₃, DMF) procede in modo pulito a livello del fenolo. Il boronato rimane intatto in queste condizioni neutre o leggermente basiche.
Q2: Qual è la procedura di accoppiamento Suzuki consigliata?
R: Utilizzare 1,1 equiv di questo boronato, 1,0 equiv di bromuro di arile, Pd(PPh₃)₄ (2 mol%) e 2 M K₂CO₃ in DME/acqua a 85 °C. Il fenolo libero non interferisce.
Per valutare questo estere boronico fenolico sostituito nella tua prossima libreria guidata da Suzuki, contatta il reparto tecnico-vendite di Cosperpharm: organizzeremo un campione gratuito e condivideremo un rapporto di accoppiamento dettagliato per avviare rapidamente il tuo lavoro.
Indirizzo
N. 2 Yangguang 3rd Road, parco industriale del ciclo chimico Duodao, città di Jingmen, provincia di Hubei, Cina
tel
![1-[2,3-Bis[(9Z,12Z)-ottadeca-9,12-dien-1-ilossi]propil]pirrolidina](/upload/8820/1-2-3-bis-9z-12z-octadeca-9-12-dien-1-yloxy-propyl-pyrrolidine-349384.webp "1-[2,3-Bis[(9Z,12Z)-ottadeca-9,12-dien-1-ilossi]propil]pirrolidina")
![1,2,4-triazolo[4,3-a]piridin-3(2H)-one](/upload/8820/1-2-4-triazolo-4-3-a-pyridin-3-2h-one-440735.webp "1,2,4-triazolo[4,3-a]piridin-3(2H)-one")
