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2-metil-2-tiopseudourea solfato
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2-metil-2-tiopseudourea solfato

Model: 867-44-7
Il solfato di 2-metil-2-tiopseudourea (S-metilisotiourea solfato, CAS 867-44-7) è un composto guanidinico contenente zolfo e un potente inibitore dell'ossido nitrico sintasi (NOS). Strutturalmente, il solfato di 2-metil-2-tiopseudourea è costituito da un catione di metil isotiourea (C₂H₆N₂S⁺) associato a un anione solfato, esistente come sale emisolfato con una stechiometria 2:1 (due cationi metilisotiourea per solfato).

Il 2-metil-2-tiopseudourea solfato è un potente inibitore dell'ossido nitrico sintasi (NOS) utilizzato nella ricerca biomedica per studiare il ruolo dell'ossido nitrico in vari processi fisiologici e patologici. Il composto è strutturalmente simile alla L-arginina, consentendo alla 2-metil-2-tiopseudourea solfato di agire come un inibitore competitivo di NOS con selettività per l'isoforma inducibile (iNOS). Il solfato di 2-metil-2-tiopseudourea viene utilizzato anche come intermedio nella sintesi della 4-idrossidebrisochina e dei relativi composti farmaceutici. Come reagente guanidinante, il solfato di 2-metil-2-tiopseudourea funge da alternativa alla O-metilisourea per la conversione della lisina in omoarginina nei peptidi, sebbene con efficienza inferiore.

 

Parametri del prodotto

Parametro

Specifica

Nome del prodotto

Solfato di 2-metil-2-tiopseudourea

Numero CAS

867-44-7

Formula molecolare

C₂H₈N₂O₄S₂

Peso Molecolare

188,23 g/mol

Aspetto

Polvere cristallina bianca 

Punto di fusione

240-241 °C (dicembre)(illuminato) 

Densità

1,28 g/cm³ a ​​20 °C 

pH

5,5 (260 g/L, H₂O, 20 °C) 

pKa

pK1: 9,83 (+1) a 25 °C 

Condizioni di conservazione

Atmosfera inerte, temperatura ambiente 

 

Applicazione

2-Metil-2-tiopseudourea solfato è un intermedio per la preparazione di guanidine, che può essere utilizzato per preparare fungicidi come dimethirimolo, etirimolo, insetticidi come pirimioxyphos, pirimicarb, ecc.

 

Itinerario sintetico

Il metodo di preparazione è il seguente: aggiungere tiourea nel reattore, aggiungere una piccola quantità di acqua, sciogliere parzialmente la tiourea sotto agitazione, agitare per 10 minuti sotto raffreddamento in un bagno di acqua fredda, quindi aggiungere dimetilsolfato ridistillato, installare rapidamente due condensatori sferici per evitare urti, rimuovere il bagno di acqua fredda, la reazione procede spontaneamente con esotermia e si verificano urti improvvisi dopo 5 minuti. In questo momento, la maggior parte del solido si è dissolta. Dopo che il riflusso si indebolisce e raggiunge l'equilibrio, riscaldare e rifluire per un'altra ora, lasciare riposare per una notte, il reagente solidifica. Aggiungere etanolo al 95% e mescolare per un momento, raffreddare in acqua ghiacciata per 0,5 ore, filtrare e lavare con etanolo al 25% per ottenere il prodotto finito.

 

Vantaggi del prodotto

 Potente inibitore della sintasi dell'ossido nitrico

Il solfato 2-metil-2-tiopseudourea è un potente inibitore dell'ossido nitrico sintasi (NOS), con selettività per l'isoforma inducibile (iNOS) rispetto alle isoforme endoteliali (eNOS) e neuronali (nNOS). Questa selettività lo rende uno strumento prezioso per studiare il ruolo dell'ossido nitrico nell'infiammazione e nella sepsi.

 

 Analogo strutturale della L‑Arginina

Il solfato 2-metil-2-tiopseudourea contiene un gruppo guanidino strutturalmente simile a quello della L-arginina, il substrato naturale della NOS. Questo mimetismo strutturale consente l'inibizione competitiva dell'enzima.

 

 Doppio uso: inibitore della NOS e reagente di guanidinazione

Il solfato di 2-metil-2-tiopseudourea serve sia come strumento farmacologico (inibitore della NOS) che come reagente chimico (agente guanidinante per la modifica del peptide).

 

 Standard di riferimento ben caratterizzato

2-Il metil-2-tiopseudourea solfato è un composto ben caratterizzato con proprietà fisico-chimiche consolidate, che lo rendono adatto all'uso come standard di riferimento nelle analisi farmaceutiche.

 

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