1H-1,2,4-triazolo-3-tiolo (3-Mercapto-1,2,4-triazolo, CAS 3179-31-5) è un composto eterociclico caratterizzato da un anello 1,2,4-triazolico a cinque membri con un sostituente tiolo (mercapto) in posizione 3. La molecola esiste in equilibrio tautomerico tra le forme tiolo (-SH) e tione (=S), con il tautomero tione (1,2-diidro-3H-1,2,4-triazolo-3-tione) che è la forma predominante allo stato solido.
1H-1,2,4-triazolo-3-tiolo è un componente eterociclico versatile ampiamente utilizzato nella sintesi farmaceutica, nello sviluppo agrochimico e nella chimica di coordinazione. L'impalcatura triazolo-tiolo di 1H-1,2,4-triazolo-3-tiolo è una struttura privilegiata in chimica medicinale, fornendo un nucleo eterociclico rigido e planare con capacità di donatore e accettore di legami idrogeno essenziali per l'attività biologica. L'1H-1,2,4-triazolo-3-tiolo è stato utilizzato come intermedio chiave nella sintesi di vari prodotti farmaceutici e trova applicazione anche nella preparazione di composizioni liquide detergenti contenenti fluoro. La funzionalità tiolica dell'1H-1,2,4-triazolo-3-tiolo consente la coordinazione con gli ioni metallici, rendendolo prezioso nella scienza dei materiali e nella ricerca sulla catalisi.
Parametri del prodotto
Parametro
Specifica
Nome del prodotto
1H-1,2,4-triazolo-3-tiolo
Numero CAS
3179-31-5
Formula molecolare
C₂H₃N₃S
Peso Molecolare
101,13 g/mol
Aspetto
Solido bianco
Punto di fusione
217-220°C
Punto di ebollizione
162,8 °C a 760 mmHg
Densità
1,73 g/cm³
Solubilità
Molto solubile in acqua
pKa
9.24
Condizioni di conservazione
Area a temperatura ambiente, asciutta e ben ventilata
Applicazione
1H-1,2,4-triazolo-3-tiolo è una sostanza polverosa cristallina bianca o giallo chiaro, che può essere utilizzata come intermedio farmaceutico, sviluppatore fotografico, additivo antiruggine, ecc.
Itinerario sintetico
1. In un pallone di reazione da 100 mL, sono stati aggiunti in sequenza acido formico (24,2 g, 0,52 mol), acqua (25 mL) e tiosemicarbazide (20 g, 0,22 mol). La miscela fu riscaldata a 105°C e la reazione fu mantenuta per 30 minuti.
2. Una volta completata la reazione, raffreddare lentamente la soluzione di reazione a temperatura ambiente, quindi posizionarla in un ambiente a -10 ℃ per una cristallizzazione lenta.
3. Dopo che la cristallizzazione è completata, il prodotto solido viene raccolto mediante filtrazione ed essiccato per ottenere aldeide ammina tiourea (solido bianco 22,3 g, resa 85%
4. Aggiungere l'aldeide tiosemicarbazide (12 g, 0,1 mol), acqua (130 ml) e carbonato di sodio (21,2 g, 0,25 mol) in un matraccio a collo singolo da 250 ml. Riscaldare la miscela a 100°C e mantenere la reazione per 4 ore.
5. Una volta completata la reazione, raffreddare lentamente la soluzione di reazione a temperatura ambiente e regolare il pH su 4-5 con acido cloridrico diluito.
6. Porre la soluzione di reazione in un ambiente a -10°C, ed agitare lentamente per favorire la lenta precipitazione del prodotto.
7. Filtrare e raccogliere il prodotto solido, asciugarlo per ottenere 3-mercapto-1,2,4-triazolo (solido bianco 5,6 g, resa 55%
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