1-metil-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-diossaborolan-2-il)-1H-pira Zolo

L'1-metil-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-diossaborolan-2-il)-1H-pirazolo è un estere boronico pirazolico ampiamente utilizzato come elemento costitutivo nella sintesi farmaceutica. L'1-metil-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-diossaborolan-2-il)-1H-pirazolo funge da intermedio chiave nella preparazione dei derivati ​​1-metil-1H-pirazol-4-il ed è ampiamente utilizzato nella sintesi di inibitori della chinasi e altre molecole bioattive tramite accoppiamento incrociato Suzuki-Miyaura. L'1-metil-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-diossaborolan-2-il)-1H-pirazolo è un intermedio cruciale nella scoperta di farmaci, consentendo una rapida esplorazione SAR attorno al nucleo del pirazolo. Inoltre, l'1-metil-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-diossaborolan-2-il)-1H-pirazolo è prezioso per generare diverse librerie di composti e costruire legami carbonio-carbonio nella sintesi di molecole complesse.

 
Parametri del prodotto

Applicazione

L'1-metil-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-diossaborolan-2-il)-1H-pirazolo è un reagente utilizzato nella sintesi farmaceutica, inclusa la preparazione di inibitori LRRK2 selettivi e biodisponibili per via orale per il trattamento della malattia di Parkinson.

Itinerario sintetico

Ad una soluzione di 4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-diossaborolan-2-il)-1H-pirazolo (0,40 g, 2,06 mmoli) in tetraidrofurano (THF, 10 mL), è stato aggiunto idruro di sodio (NaH, dispersione al 60% in olio minerale) a 0°C. Successivamente, è stato aggiunto lentamente iodometano (0,25 mL, 4,12 mmol). La miscela di reazione è stata agitata a temperatura ambiente per 4 ore. Dopo che la reazione fu completata, la reazione fu spenta con una soluzione satura di cloruro di ammonio (NH4Cl, 20 mL) ed estratta con acetato di etile (2×50 mL). Gli strati organici sono stati combinati, lavati con salamoia (20 mL) ed essiccati su solfato di sodio anidro. Il solvente è stato rimosso mediante distillazione a pressione ridotta per ottenere 1-metil-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-diossaborolan-2-il)-1H-pirazolo (intermedio 108, 0,40 g, resa 93,00%) come liquido viscoso giallo. Il prodotto è stato confermato mediante 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 1,31 (s, 12H), 3,91 (s, 3H), 7,65 (s, 1H), 7,77 (s, 1H). L'analisi LCMS (metodo D) ha mostrato un tempo di ritenzione di 1,58 minuti, [M+1] 209,1

Condizioni di conservazione

Conservare l'1-metil-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-diossaborolan-2-il)-1H-pirazolo in un contenitore ermeticamente chiuso a +4°C (frigorifero), protetto dall'umidità e dalla luce. Il composto è sensibile all'umidità e, quando possibile, deve essere maneggiato in atmosfera inerte. Lasciare che il contenitore sigillato raggiunga la temperatura ambiente prima di aprirlo per ridurre al minimo la condensazione dell'umidità. Tenere lontano da forti agenti ossidanti e acidi forti.

Durata di conservazione: 2–3 anni se conservato a +4°C in un contenitore sigillato e asciutto. I dati sulla stabilità sono disponibili su richiesta.

Precauzioni per la manipolazione: utilizzare sotto cappa aspirante. Indossare guanti resistenti agli agenti chimici, occhiali protettivi e un camice da laboratorio. Evitare la generazione di polvere o aerosol. Maneggiare in atmosfera inerte quando possibile. Dopo la manipolazione, lavarsi accuratamente le mani. Fare riferimento alla scheda dati di sicurezza (SDS) per informazioni complete sulla sicurezza.

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