ACIDO 1-METIL-1H-IMIDAZOLO-5-CARBOSSILICO

L'ACIDO 1-METIL-1H-IMIDAZOLE-5-CARBOSSILICO è un intermedio chiave nella produzione di losartan, valsartan e altri agenti antipertensivi della classe dei sartani, dove fornisce il nucleo imidazolico che si lega al recettore AT₁. Oltre ai sartani, l'ACIDO 1-METIL-1H-IMIDAZOLO-5-CARBOSSILICO viene impiegato nella costruzione di inibitori del fattore Xa, azoli antifungini e poliammidi che legano il DNA. La funzionalità acida dell'ACIDO 1-METIL-1H-IMIDAZOLE-5-CARBOSSILICO viene tipicamente attivata come cloruro acido o accoppiata direttamente utilizzando reagenti carbodiimmidici, mentre il gruppo N‑metilico rimane inerte in queste condizioni. Cosperpharm garantisce che l'ACIDO 1-METIL-1H-IMIDAZOLO-5-CARBOSSILICO venga fornito con una contaminazione minima da parte del regioisomero dell'acido 4‑carbossilico, che è fondamentale per la purezza chirale degli API sartanici a valle.

Parametri del prodotto

Controllo qualità presso Cosperpharm

Ogni lotto viene sottoposto a:

● Gascromatografia (GC) – purezza ≥97,0%

● Titolazione non acquosa – purezza ≥97,0%

● Indice di rifrazione – analisi confermativa

● ¹H NMR – verifica strutturale

● Aspetto – liquido trasparente da incolore a giallo chiaro fino ad arancione chiaro

Ogni spedizione è accompagnata da un COA completo, da una scheda di sicurezza di sicurezza (con informazioni GHS complete) e da un certificato di origine.

Vantaggi del prodotto

1.Sartan Core Intermediate – Il precursore diretto dello scaffold bifenili‑imidazolico di losartan, valsartan e irbesartan.

2. Reattività ortogonale - L'acido può essere attivato selettivamente in presenza dell'azoto metil imidazolico.

3. Elevata purezza regioisomerica: purezza ≥ 99% con l'isomero 4 controllato a <0,3%, garantendo la qualità API finale.

4. Stabilità eccellente: non igroscopico, non sono richieste condizioni di conservazione speciali oltre a un contenitore sigillato a temperatura ambiente.

5. Fornitura su scala di tonnellate – Cosperpharm fornisce abitualmente questo acido in quantità di diverse tonnellate per la produzione commerciale di API.

Itinerario sintetico

L'ACIDO 1-METIL-1H-IMIDAZOLE-5-CARBOSSILICO può essere preparato mediante ossidazione del 5‑idrossimetil‑1‑metilimidazolo. L'alcool viene sciolto in acqua e trattato con una quantità catalitica di TEMPO e ipoclorito di sodio, oppure ossidato con permanganato di potassio a pH controllato. L'acido viene quindi precipitato regolando il pH al punto isoelettrico, filtrato e ricristallizzato da acqua/etanolo. Vie alternative includono la decarbossilazione dell'acido 1‑metil‑1H‑imidazolo‑4,5‑dicarbossilico.

Domande frequenti

Q1: Posso accoppiare direttamente questo acido con le ammine?

R: Sì, utilizzando reagenti di accoppiamento peptidico standard come EDC/HOBt o HATU/DIPEA in DMF. La reazione procede a temperatura ambiente.

Q2: Come lo converto in cloruro acido?

R: Trattare con cloruro di tionile o cloruro di ossalile in diclorometano con una quantità catalitica di DMF. Il cloruro acido risultante è sensibile all'umidità.

Contattaci

Per discutere l'approvvigionamento in grandi quantità di questo intermedio sartan o per ottenere un campione conservato per la qualificazione analitica, contatta la divisione intermedi API di Cosperpharm: rispondiamo alle richieste tecniche e commerciali entro un giorno lavorativo.